El anol , también conocido como para- hidroxipropenilbenceno , [1] es un fenol simple derivado de la desmetilación del anetol , un componente estrogénico del anís y el hinojo , por Sir Charles Dodds en 1937. [2] [3] Se informó que poseía Actividad estrogénica extremadamente potente a la par con la de los estrógenos esteroides como la estrona , con una dosis de 1 μg que induce el estro en ratas. [2]Sin embargo, estudios posteriores con diferentes preparaciones de anol no confirmaron estos hallazgos, y se encontró que la dimerización de anol en dianol y hexestrol puede ocurrir rápidamente y que esta última impureza es responsable de los efectos estrogénicos altamente potentes. [4] [2] [3] [5] [6] Dodds sintetizó más tarde el dietilestilbestrol, extremadamente potente y estructuralmente relacionado, estrógeno, en 1938. [2] [5]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 9 H 10 O |
Masa molar | 134,178 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Ver también
Referencias
- ^ Dodds, EC (2008). "Estrógenos sintéticos en tratamiento". La Revista Irlandesa de Ciencias Médicas . 25 (7): 305–314. doi : 10.1007 / BF02950685 . ISSN 0021-1265 . S2CID 58062466 .
- ^ a b c d Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 de julio de 2013). Tamoxifeno: Medicina pionera en el cáncer de mama . Springer Science & Business Media. págs. 3–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ^ a b Vitaminas y Hormonas . Prensa académica. 1 de enero de 1945. págs. 232 -. ISBN 978-0-08-086600-0.
- ^ "La naturaleza de las sustancias estrogénicas producidas durante la desmetilación del anetol" . Actas de la Royal Society of London. Serie B, Ciencias Biológicas . 128 (851): 253–262. 1940. doi : 10.1098 / rspb.1940.0009 . ISSN 2053-9193 .
- ^ a b Enrique Ravina (11 de enero de 2011). La evolución del descubrimiento de medicamentos: de los medicamentos tradicionales a los medicamentos modernos . John Wiley e hijos. págs. 177–. ISBN 978-3-527-32669-3.
- ^ SOLMSSEN UV (1945). "Estrógenos sintéticos y la relación entre su estructura y su actividad". Chem. Rev . 37 (3): 481–598. doi : 10.1021 / cr60118a004 . PMID 21013428 .