Hexestrol , vendido bajo la marca Synestrol entre otros, es un estrógeno no esteroideo que se usaba anteriormente para la terapia de reemplazo de estrógenos y en el tratamiento de ciertos cánceres dependientes de hormonas, así como trastornos ginecológicos, pero en su mayoría ya no se comercializa. [1] [2] [3] [4] También se ha utilizado en forma de ésteres como diacetato de hexestrol (nombre comercial Sintestrol) y dipropionato de hexestrol (nombre comercial Hexanoestrol). [1] [5] El hexestrol y sus ésteres se toman por vía oral ,sostenido debajo de la lengua , o mediante inyección en el músculo . [5] [6] [7]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal |
Otros nombres | Hexestrol; Hexanestrol; Hexanoestrol; Dihidrodietilestilbestrol; Dihydrostilbestrol; 4,4 '- (1,2-dietiletilen) difenol; NSC-9894 |
Vías de administración | Por vía oral , inyección intramuscular (como éster ) |
Clase de droga | Estrógeno no esteroideo |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.380 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 22 O 2 |
Masa molar | 270,372 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Usos médicos
Hexestrol se ha utilizado en la terapia de reemplazo de estrógenos , para el tratamiento del cáncer de mama en mujeres y el cáncer de próstata en hombres, y para el tratamiento de ciertos trastornos ginecológicos . [2]
Ruta / formulario | Estrógeno | Dosis | |
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Oral | Estradiol | 1 a 2 mg 3 veces al día | |
Estrógenos conjugados | 1,25 a 2,5 mg 3 veces al día | ||
Etinilestradiol | 0,15-3 mg / día | ||
Sulfonato de etinilestradiol | 1-2 mg 1 vez por semana | ||
Dietilestilbestrol | 1-3 mg / día | ||
Dienestrol | 5 mg / día | ||
Hexestrol | 5 mg / día | ||
Fosfestrol | 100 a 480 mg 1 a 3 veces al día | ||
Clorotrianiseno | 12 a 48 mg / día | ||
Quadrosilan | 900 mg / día | ||
Fosfato de estramustina | 140-1400 mg / día | ||
Parche transdérmico | Estradiol | 2-6x 100 μg / día Escrotal: 1x 100 μg / día | |
Inyección IM o SC | Benzoato de estradiol | 1,66 mg 3 veces / semana | |
Dipropionato de estradiol | 5 mg 1x / semana | ||
Valerato de estradiol | 10–40 mg 1 vez / 1–2 semanas | ||
Undecilato de estradiol | 100 mg 1x / 4 semanas | ||
Fosfato de poliestradiol | Solo: 160–320 mg 1x / 4 semanas Con EE oral : 40–80 mg 1x / 4 semanas | ||
Estrona | 2 a 4 mg 2 a 3 veces por semana | ||
Inyección intravenosa | Fosfestrol | 300–1200 mg 1–7 veces / semana | |
Fosfato de estramustina | 240–450 mg / día | ||
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. |
Farmacología
Farmacodinamia
El hexestrol tiene aproximadamente un 302% y un 234% de la afinidad del estradiol por los receptores de estrógeno (RE) ERα y ERβ , respectivamente. [8] Se dice que la afinidad del hexestrol por los RE es similar o ligeramente superior a la del estradiol. [9] Junto con el dietilestilbestrol , se dice que el hexestrol es uno de los estrógenos más potentes que se conocen. [10] La dosis de proliferación endometrial total por ciclo de diferentes formas de hexestrol es de 70 a 100 mg para hexestrol oral , 45 mg para diacetato de hexestrol sublingual y 25 mg para dipropionato de hexestrol por inyección intramuscular . [5] Estas dosis son bastante similares a las del estradiol y sus ésteres. [5] El hexestrol induce el desarrollo de las glándulas mamarias en roedores de manera similar a otros estrógenos. [11]
Estrógeno | Formulario | Nombre (s) de marca principal | EPD (14 días) | Duración | |
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Dietilestilbestrol (DES) | Solución de aceite | Metestrol | 20 magnesio | 1 mg ≈ 2-3 días; 3 mg ≈ 3 días | |
Dipropionato de dietilestilbestrol | Solución de aceite | Cyren B | 12,5-15 mg | 2,5 mg ≈ 5 días | |
Suspensión acuosa | ? | 5 mg | ? mg = 21-28 días | ||
Dimestrol ( DES dimetiléter) | Solución de aceite | Depot-Cyren, Depot-Oestromon, Retalon Retard | 20 a 40 mg | ? | |
Fosfestrol ( DES difosfato) a | Solución acuosa | Honvan | ? | <1 día | |
Diacetato de dienestrol | Suspensión acuosa | Farmacyrol-Kristallsuspension | 50 magnesio | ? | |
Dipropionato de hexestrol | Solución de aceite | Hormoestrol, Retalon Oleosum | 25 magnesio | ? | |
Difosfato de hexestrol a | Solución acuosa | Citostesina, Pharmestrina, Retalon Aquosum | ? | Muy corto | |
Nota: Todo por inyección intramuscular a menos que se indique lo contrario. Notas al pie: a = Por inyección intravenosa . Fuentes: Ver plantilla. |
Farmacocinética
Se ha estudiado la farmacocinética y distribución de hexestrol con inyección intravenosa de solución acuosa en mujeres y con inyección subcutánea de solución oleosa en cabras y ovejas. [14] [12]
Química
Hexestrol, también conocido como dihidrodietilestilbestrol, es un estrógeno sintético no esteroideo del grupo stilbestrol relacionado con el dietilestilbestrol . [1] [2] Los ésteres de hexestrol incluyen diacetato de hexestrol , dicaprilato de hexestrol , difosfato hexestrol , y dipropionato de hexestrol . [1]
Historia
El hexestrol fue descrito por primera vez por Campbell, Dodds y Lawson en 1938. [15] [11] [16] [17] Se aisló de los productos de desmetilación del anetol . [15] [11] [16] [17]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Hexestrol es el nombre genérico del medicamento y su DCI . [1] [2]
Nombres de marca
Hexestrol se ha comercializado bajo una variedad de marcas que incluyen Synestrol, Synoestrol, Estrifar y Estronal, entre otras. [1] [2]
Disponibilidad
Hexestrol se ha descontinuado en su mayoría y permanece disponible en solo un puñado de países. [18] [4] Los ésteres de hexestrol que hayan sido comercializados incluyen diacetato de hexestrol , dicaprilato de hexestrol , difosfato hexestrol , y dipropionato de hexestrol . [1]
Referencias
- ↑ a b c d e f g J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 162–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
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- ^ John A. Thomas (12 de marzo de 1997). Toxicología endocrina, segunda edición . Prensa CRC. págs. 144–. ISBN 978-1-4398-1048-4.
- ^ a b https://www.drugs.com/international/hexestrol.html
- ^ a b c d J. Horsky; J. Presl (6 de diciembre de 2012). Función ovárica y sus trastornos: diagnóstico y terapia . Springer Science & Business Media. págs. 83, 85, 145, 310. ISBN 978-94-009-8195-9.
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