Anómero
Un anómero es un tipo de variación geométrica que se encuentra en ciertos átomos en las moléculas de carbohidratos . Un epímero es un estereoisómero que difiere en configuración en cualquier centro estereogénico individual . Un anómero es un epímero en el carbono hemiacetal/hemiketal en un sacárido cíclico , un átomo llamado carbono anomérico . [1] El carbono anomérico es el carbono derivado del compuesto de carbono carbonilo (el grupo funcional cetona o aldehído ) de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidrato. anomerizaciónEs el proceso de conversión de un anómero en otro. Como es típico de los compuestos estereoisoméricos, diferentes anómeros tienen diferentes propiedades físicas, puntos de fusión y rotaciones específicas .
La palabra "anómero" se deriva de la palabra griega ἄνω, que significa "arriba, arriba", y la palabra griega μέρος ("parte"), como en "isómero".
Dos anómeros se denominan alfa (α) o beta (β), según la relación configuracional entre el centro anomérico y el átomo de referencia anomérico , por lo que son estereodescriptores relativos .[2] El centro anomérico en los hemiacetales es el carbono anomérico C-1. En los hemicetales es el carbono derivado del carbonilo de la cetona (por ejemplo, C-2 en D - fructosa). En las aldohexosas , el átomo de referencia anomérico es el estereocentro que está más alejado del carbono anomérico en el anillo (el átomo configuracional, que define al azúcar como D o L ). Por ejemplo, en α- D-glucopiranosa el átomo de referencia es C-5.
Si en la proyección cíclica de Fischer [3] el átomo de oxígeno exocíclico en el centro anomérico es cis (del mismo lado) que el oxígeno exocíclico unido al átomo de referencia anomérico (en el grupo OH), el anómero es α. Si los dos oxígenos son trans (en lados diferentes), el anómero es β. [4] Por lo tanto, las configuraciones absolutas del carbono anomérico y el átomo de referencia son las mismas (ambos R o ambos S ) en el anómero α y opuestas (una R y la otra S ) en el anómero β. [5]
La anomerización es el proceso de conversión de un anómero en otro. Para los azúcares reductores , la anomerización se conoce como mutarotación y ocurre fácilmente en solución y es catalizada por ácidos y bases. Este proceso reversible normalmente conduce a una mezcla anomérica en la que finalmente se alcanza un equilibrio entre los dos anómeros individuales.
La proporción de los dos anómeros es específica para el azúcar correspondiente. Por ejemplo, independientemente de la configuración de la D -glucosa inicial, una solución se convertirá gradualmente en una mezcla de aproximadamente 64 % de β- D - glucopiranósido y 36 % de α - D -glucopiranosa. A medida que cambia la relación, cambia la rotación óptica de la mezcla; este fenómeno se llama mutarotación .
