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La coliflor morada contiene antocianinas.

Las antocianinas (también antocianos ; del griego : ἄνθος ( anthos ) "flor" y κυάνεος / κυανοῦς kyaneos / kyanous "azul oscuro") son pigmentos vacuolares solubles en agua que, según su pH , pueden aparecer de color rojo, violeta, azul o negro. Las plantas alimenticias ricas en antocianinas incluyen el arándano, la frambuesa, el arroz negro y la soja negra, entre muchas otras que son rojas, azules, moradas o negras. Algunos de los colores de las hojas de otoño se derivan de las antocianinas. [1] [2]

Las antocianinas pertenecen a una clase original de moléculas llamadas flavonoides sintetizadas a través de la vía fenilpropanoide . Ocurren en todos los tejidos de plantas superiores, incluidas hojas , tallos , raíces , flores y frutos . Las antocianinas se derivan de las antocianidinas mediante la adición de azúcares. [3] Son inodoros y moderadamente astringentes .

Aunque aprobadas para colorear alimentos y bebidas en la Unión Europea, las antocianinas no están aprobadas para su uso como aditivo alimentario porque no se ha verificado que sean seguras cuando se usan como ingredientes de alimentos o suplementos . [4] No hay evidencia concluyente de que las antocianinas tengan algún efecto sobre la biología o las enfermedades humanas. [4] [5] [6]

Plantas ricas en antocianinas [ editar ]

Las antocianinas dan a estos pensamientos su pigmentación púrpura oscura.

Coloración [ editar ]

En las flores, la coloración que proporciona la acumulación de antocianinas puede atraer a una amplia variedad de polinizadores animales, mientras que en las frutas, la misma coloración puede ayudar en la dispersión de las semillas al atraer a los animales herbívoros a las frutas potencialmente comestibles que tienen estos colores rojo, azul o púrpura. colores.

Fisiología vegetal [ editar ]

Las antocianinas pueden tener un papel protector en las plantas contra temperaturas extremas. [7] [8] Las plantas de tomate protegen contra el estrés por frío con antocianinas que contrarrestan las especies reactivas del oxígeno, lo que conduce a una menor tasa de muerte celular en las hojas. [7]

Absorbancia de luz [ editar ]

El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . Puede proteger las hojas de los ataques de herbívoros que pueden ser atraídos por el color verde. [9]

Aparición de antocianinas [ editar ]

Las antocianinas se encuentran en la vacuola celular, principalmente en flores y frutos, pero también en hojas, tallos y raíces. En estas partes, se encuentran predominantemente en las capas de células externas, como la epidermis y las células del mesófilo periférico.

Los más frecuentes en la naturaleza son los glucósidos de cianidina , delfinidina , malvidina , pelargonidina , peonidina y petunidina . Aproximadamente el 2% de todos los hidrocarburos fijados en la fotosíntesis se convierten en flavonoides y sus derivados, como las antocianinas. No todas las plantas terrestres contienen antocianina; en los Caryophyllales (incluidos cactus , remolacha y amaranto ), son reemplazados por betalains . Nunca se han encontrado antocianinas y betalaínas en la misma planta. [10] [11]

A veces , las plantas ornamentales , como los pimientos dulces, pueden tener un atractivo estético y culinario inusual, criadas a propósito para obtener altas cantidades de antocianinas . [12]

En flores [ editar ]

Las antocianinas se encuentran en las flores de muchas plantas, como las amapolas azules de algunas especies y cultivares de Meconopsis . [13]

En comida [ editar ]

Las plantas ricas en antocianinas son especies de Vaccinium , como el arándano , el arándano y el arándano ; Bayas Rubus , que incluyen frambuesa negra , frambuesa roja y mora ; grosella negra , cereza , piel de berenjena (berenjena) , arroz negro , ube , batata de Okinawa , uva Concord , uva muscadine , col roja y pétalos de violeta . Con pulpa roja melocotonesy las manzanas contienen antocianinas. [28] [29] [30] [31] Las antocianinas son menos abundantes en banano , espárrago , guisante , hinojo , pera y papa , y pueden estar totalmente ausentes en ciertos cultivares de grosellas verdes . [15]

La cantidad más alta registrada parece estar específicamente en la cubierta de la semilla de soja negra ( Glycine max L. Merr.) Que contiene aproximadamente 2 g por 100 g, [32] en granos y cáscaras de maíz morado , y en la piel y pulpa de chokeberry negro . ( Aronia melanocarpa L.) (ver tabla). Debido a las diferencias críticas en el origen de la muestra, los métodos de preparación y extracción que determinan el contenido de antocianinas, [33] [34] los valores presentados en la tabla adjunta no son directamente comparables.

La naturaleza, los métodos agrícolas tradicionales y el fitomejoramiento han producido varios cultivos poco comunes que contienen antocianinas, incluidas las papas de pulpa azul o roja y el brócoli morado o rojo, el repollo, la coliflor, las zanahorias y el maíz. Los tomates de jardín han sido sometidos a un programa de mejoramiento utilizando líneas de introgresión de organismos genéticamente modificados (pero no incorporándolos en el tomate morado final) para definir la base genética de la coloración morada en especies silvestres que originalmente eran de Chile y las Islas Galápagos . [35] La variedad conocida como "Indigo Rose" estuvo disponible comercialmente para la industria agrícola y los jardineros domésticos en 2012.[35] Invertir tomates con alto contenido de antocianinas duplica su vida útil e inhibe el crecimiento de un patógeno de moho poscosecha , Botrytis cinerea . [36]

Algunos tomates también se han modificado genéticamente con factores de transcripción de boca de dragón para producir altos niveles de antocianinas en los frutos. [37] Las antocianinas también se pueden encontrar en las aceitunas maduradas naturalmente , [38] [39] y son en parte responsables de los colores rojo y púrpura de algunas aceitunas. [38]

En hojas de alimentos vegetales [ editar ]

Contenido de antocianinas en las hojas de alimentos coloridos de plantas tales como maíz morado, arándanos, o lingonberries , es aproximadamente diez veces mayor que en los granos o frutos comestibles. [25] [40]

Se puede analizar el espectro de colores de las hojas de las bayas de uva para evaluar la cantidad de antocianinas. La madurez, la calidad y el tiempo de cosecha de la fruta pueden evaluarse sobre la base del análisis de espectro. [41]

Color de la hoja de otoño [ editar ]

Los rojos y púrpuras de las hojas otoñales del arándano europeo son el resultado de la producción de antocianinas.

Los rojos, púrpuras y sus combinaciones responsables del follaje otoñal se derivan de las antocianinas. [42] A diferencia de los carotenoides , las antocianinas no están presentes en la hoja durante la temporada de crecimiento, pero se producen activamente hacia el final del verano. [2] Se desarrollan a finales del verano en la savia de las células de las hojas, como resultado de complejas interacciones de factores dentro y fuera de la planta. Su formación depende de la descomposición de los azúcares en presencia de luz a medida que se reduce el nivel de fosfato en la hoja. [1] Las hojas de naranja en otoño son el resultado de una combinación de antocianinas y carotenoides. [42]

Las antocianinas están presentes en aproximadamente el 10% de las especies de árboles en las regiones templadas, aunque en ciertas áreas tales como Nueva Inglaterra , [42] hasta el 70% de especies de árboles puede producir antocianinas. [2]

Seguridad de los colorantes [ editar ]

Las antocianinas están aprobadas para su uso como colorantes alimentarios en la Unión Europea, Australia y Nueva Zelanda, con el código de colorante E163. [43] [44] En 2013, un panel de expertos científicos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que las antocianinas de diversas frutas y hortalizas no se han caracterizado suficientemente por estudios de seguridad y toxicología para aprobar su uso como aditivos alimentarios . [4] A partir de un historial seguro de uso de extracto de piel de uva roja y grosella negraextractos para colorear alimentos producidos en Europa, el panel concluyó que estas fuentes de extractos eran excepciones a la regla y se demostró suficientemente que eran seguras. [4]

Los extractos de antocianinas no se incluyen específicamente entre los aditivos colorantes aprobados para alimentos en los Estados Unidos; sin embargo, el jugo de uva , la piel de uva roja y muchos jugos de frutas y verduras, que están aprobados para su uso como colorantes, son ricos en antocianinas naturales. [45] No se incluyen fuentes de antocianinas entre los colorantes aprobados para medicamentos o cosméticos . [46]

En humanos [ editar ]

Aunque se ha demostrado que las antocianinas tienen propiedades antioxidantes in vitro , [47] no hay evidencia de efectos antioxidantes en humanos después de consumir alimentos ricos en antocianinas. [5] [48] [49] A diferencia de las condiciones controladas de probeta, el destino de las antocianinas in vivo muestra que están mal conservadas (menos del 5%), y la mayor parte de lo que se absorbe existe como metabolitos químicamente modificados que se excretan rápidamente. [50] El aumento en la capacidad antioxidante de la sangre que se observa después del consumo de alimentos ricos en antocianinas puede no ser causado directamente por las antocianinas en los alimentos, sino por el aumento de ácido úrico.niveles derivados de la metabolización de flavonoides (compuestos parentales de antocianina) en los alimentos. [50] Es posible que los metabolitos de las antocianinas ingeridas se reabsorban en el tracto gastrointestinal desde donde pueden ingresar a la sangre para su distribución sistémica y tener efectos como moléculas más pequeñas. [50] [51]

En una revisión de 2010 de la evidencia científica sobre los posibles beneficios para la salud de comer alimentos que se dice que tienen "propiedades antioxidantes" debido a las antocianinas, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que 1) no había base para un efecto antioxidante beneficioso de las antocianinas en la dieta en humanos, 2) no hubo evidencia de una relación de causa y efecto entre el consumo de alimentos ricos en antocianinas y la protección del ADN , las proteínas y los lípidos del daño oxidativo , y 3) no hubo evidencia general de que el consumo de alimentos ricos en antocianinas tuvieran alguna " antioxidante "," anticancerígeno "," antienvejecimiento", o efectos de" envejecimiento saludable ". [5] A partir de 2019 , no hay ensayos clínicos sustanciales que indiquen que las antocianinas dietéticas tengan algún efecto fisiológico beneficioso en los seres humanos o reduzcan el riesgo de enfermedades humanas. [5] [6]

Propiedades químicas de la antocianina [ editar ]

Las antocianinas son glucósidos de antocianidinas , cuya estructura química básica se muestra aquí.
Superposición de espectros de clorofila ayb con enina (malvidina 3O glucósido), una antocianina típica, en una solución ácida; mientras que las clorofilas absorben en las partes azul y amarillo / rojo del espectro visible, la oenina absorbe principalmente en la parte verde del espectro, donde las clorofilas no absorben nada.
Un cultivar púrpura de hojas seleccionadas de haya europea árbol

Derivados de catión de flavilio [ editar ]

Glucósidos de antocianidinas [ editar ]

Las antocianinas, antocianidinas con grupo (s) de azúcar, son principalmente 3- glucósidos de las antocianidinas. Las antocianinas se subdividen en agliconas de antocianidina sin azúcar y glucósidos de antocianina. En 2003, se habían informado más de 400 antocianinas, [52] mientras que la literatura posterior, a principios de 2006, sitúa el número en más de 550 antocianinas diferentes. La diferencia en la estructura química que se produce en respuesta a los cambios de pH, es la razón por la que las antocianinas a menudo se utilizan como indicadores de pH, ya que cambian de rojo en ácidos a azul en bases a través de un proceso llamado halocromismo .

Estabilidad [ editar ]

Se cree que las antocianinas están sujetas a degradación fisicoquímica in vivo e in vitro . Generalmente se sabe que la estructura, pH, temperatura, luz, oxígeno, iones metálicos, asociación intramolecular y asociación intermolecular con otros compuestos (copigmentos, azúcares, proteínas, productos de degradación, etc.) afectan el color y la estabilidad de las antocianinas. [53] Se ha demostrado que el pH y el estado de hidroxilación del anillo B median en la degradación de las antocianinas a sus constituyentes de ácido fenólico y aldehído. [54] De hecho, es probable que porciones significativas de antocianinas ingeridas se degraden a ácidos fenólicos y aldehído in vivo., después del consumo. Esta característica confunde el aislamiento científico de mecanismos específicos de antocianina in vivo .

pH [ editar ]

Extracto de col roja a pH bajo (izquierda) a pH alto (derecha)

Las antocianinas generalmente se degradan a un pH más alto. Sin embargo, algunas antocianinas, como la petanina (petunidina 3- [6- O - (4- O - ( E ) - p -cumaroil- O -α- l- ramnopiranosil) -β- d -glucopiranósido ] -5- O - β- d- glucopiranósido), son resistentes a la degradación a pH 8 y pueden usarse eficazmente como colorante alimentario . [55]

Utilizar como indicador de pH ambiental [ editar ]

La cría convencional se utilizó para producir tomates azules P20.

Las antocianinas pueden usarse como indicadores de pH porque su color cambia con el pH; son de color rojo o rosa en soluciones ácidas (pH <7), violetas en soluciones neutras (pH ≈ 7), amarillo verdoso en soluciones alcalinas (pH> 7) e incoloras en soluciones muy alcalinas, donde el pigmento está completamente reducido. [56]

Biosíntesis [ editar ]

Las antocianinas y los carotenoides aportan una pigmentación distintiva a las naranjas sanguinas
  1. Los pigmentos de antocianina se ensamblan como todos los demás flavonoides a partir de dos corrientes diferentes de materias primas químicas en la célula:
    • Una corriente consiste en la siquimato vía para producir el aminoácido fenilalanina , (ver fenilpropanoides )
    • La otra corriente produce tres moléculas de malonil-CoA , una unidad C 3 a partir de una unidad C 2 ( acetil-CoA ), [57]
  2. Estas corrientes se encuentran y se acoplan mediante la enzima calcona sintasa, que forma un compuesto intermedio similar a la calcona a través de un mecanismo de plegamiento de policétidos que se encuentra comúnmente en las plantas.
  3. Posteriormente, la chalcona es isomerizada por la enzima calcona isomerasa al pigmento prototipo naringenina ,
  4. La naringenina es posteriormente oxidada por enzimas como flavanona hidroxilasa, flavonoide 3'-hidroxilasa y flavonoide 3 ', 5'-hidroxilasa,
  5. Estos productos de oxidación se reducen aún más por la enzima dihidroflavonol 4-reductasa a las correspondientes leucoantocianidinas incoloras , [58]
  6. Una vez se creyó que las leucoantocianidinas eran los precursores inmediatos de la siguiente enzima, una dioxigenasa denominada antocianidina sintasa o leucoantocianidina dioxigenasa ; flavan-3-ols, los productos de la leucoantocianidina reductasa (LAR), recientemente han demostrado ser sus verdaderos sustratos,
  7. Las antocianidinas inestables resultantes se acoplan además a moléculas de azúcar mediante enzimas como la UDP-3- O- glucosiltransferasa, [59] para producir las antocianinas finales relativamente estables.

Por lo tanto, se requieren más de cinco enzimas para sintetizar estos pigmentos, cada una trabajando en conjunto. Incluso una alteración menor en cualquiera de los mecanismos de estas enzimas por factores genéticos o ambientales detendría la producción de antocianinas. Si bien la carga biológica de producir antocianinas es relativamente alta, las plantas se benefician significativamente de la adaptación ambiental, la tolerancia a enfermedades y la tolerancia a plagas que proporcionan las antocianinas.

En la vía biosintética de la antocianina, la L- fenilalanina se convierte en naringenina por la fenilalanina amonialasa (PAL), la cinamato 4-hidroxilasa (C4H), la 4-cumarato CoA ligasa (4CL), la calcona sintasa (CHS) y la calcona isomerasa (CHI). Luego, la siguiente vía es catalizada, lo que resulta en la formación de un complejo aglicona y antocianina a través de la composición de flavanona 3-hidroxilasa (F3H), flavonoide 3'-hidroxilasa (F3'H), dihidroflavonol 4-reductasa (DFR), antocianidina sintasa ( ANS), UDP-glucósido: flavonoide glucosiltransferasa (UFGT) y metil transferasa (MT). Entre ellos, UFGT se divide en UF3GT y UF5GT, que son responsables de la glucosilación de la antocianina para producir moléculas estables. [60]

En Arabidopsis thaliana , dos glicosiltransferasas , UGT79B1 y UGT84A2, están involucradas en la ruta biosintética de las antocianinas. La proteína UGT79B1 convierte la cianidina 3- O- glucósido en cianidina 3- O -xilosil (1 → 2) glucósido . UGT84A2 codifica ácido sinápico: UDP-glucosiltransferasa . [61]

Análisis genético [ editar ]

Las rutas metabólicas fenólicas y las enzimas pueden estudiarse mediante la transgénesis de genes. El gen regulador de Arabidopsis en la producción del pigmento 1 de antocianina ( AtPAP1 ) puede expresarse en otras especies de plantas. [62]

Células solares sensibilizadas por colorante [ editar ]

Las antocianinas se han utilizado en células solares orgánicas debido a su capacidad para convertir la energía luminosa en energía eléctrica. [63] Los muchos beneficios de usar células solares sensibilizadas por colorante en lugar de las tradicionales células de silicio de unión pn , incluyen requisitos de menor pureza y abundancia de materiales componentes, así como el hecho de que pueden producirse en sustratos flexibles, lo que los hace aptos para rodar. -Procesos de impresión en rollo. [64]

Marcadores visuales [ editar ]

Las antocianinas emiten fluorescencia , lo que permite que una herramienta para la investigación de células vegetales permita obtener imágenes de células vivas sin necesidad de otros fluoróforos . [65] La producción de antocianinas puede transformarse en materiales modificados genéticamente para permitir su identificación visual. [66]

Ver también [ editar ]

  • Compuestos fenólicos en el vino
  • p -antocianina cumaroilada

Referencias [ editar ]

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Lectura adicional [ editar ]

  • Andersen, OM (2006). Flavonoides: Química, Bioquímica y Aplicaciones . Boca Raton FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7.
  • Gould, K .; Davies, K .; Winefield, C., eds. (2008). Antocianinas: biosíntesis, funciones y aplicaciones . Saltador. ISBN 978-0-387-77334-6.

Enlaces externos [ editar ]

  • Preguntas frecuentes sobre antocianinas Red MadSci