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Estructura molecular del esqueleto de flavona (2-fenil-1,4-benzopirona)
Estructura isoflavana
Estructura de neoflavonoides

Los flavonoides (o bioflavonoides ; de la palabra latina flavus , que significa amarillo, su color en la naturaleza) son una clase de metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentran en las plantas y, por lo tanto, se consumen comúnmente en las dietas. [1]

Químicamente, los flavonoides tienen la estructura general de un esqueleto de 15 carbonos, que consta de dos anillos de fenilo (A y B) y un anillo heterocíclico (C, el anillo que contiene el oxígeno incrustado ). [1] [2] Esta estructura de carbono puede abreviarse C6-C3-C6. Según la nomenclatura de la IUPAC , [3] [4] se pueden clasificar en:

Las tres clases de flavonoides anteriores son todos compuestos que contienen cetonas y, como tales, antoxantinas ( flavonas y flavonoles ). [1] Esta clase fue la primera en denominarse bioflavonoides. Los términos flavonoide y bioflavonoide también se han utilizado de manera más vaga para describir compuestos de polihidroxi polifenol no cetónicos, que se denominan más específicamente flavonoides. Los tres ciclos o heterociclos en la cadena principal de flavonoides generalmente se denominan anillo A, B y C. [2] El anillo A generalmente muestra un patrón de sustitución de floroglucinol .

Biosíntesis [ editar ]

Artículo principal: Biosíntesis de flavonoides

Los flavonoides son metabolitos secundarios sintetizados principalmente por plantas. La estructura general de los flavonoides es un esqueleto de 15 carbonos, que contiene 2 anillos de benceno conectados por una cadena de enlace de 3 carbonos. [1] Por lo tanto, se describen como compuestos C6-C3-C6. Dependiendo de la estructura química, el grado de oxidación y la insaturación de la cadena de enlace (C3), los flavonoides se pueden clasificar en diferentes grupos, como antocianidinas, calconas, flavonoles, flavanonas, flavan-3-oles, flavanonoles, flavonas e isoflavonoides. . [1] Además, los flavonoides se pueden encontrar en plantas en formas agliconas libres y unidas a glucósidos. La forma unida a glucósidos es la forma de flavona y flavonol más común consumida en la dieta. [1]

Funciones de los flavonoides en las plantas [ editar ]

Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y cumplen muchas funciones. [1] Los flavonoides son los pigmentos vegetales más importantes para la coloración de las flores y producen pigmentación amarilla o roja / azul en los pétalos diseñados para atraer a los animales polinizadores . En las plantas superiores, los flavonoides están involucrados en la filtración UV, la fijación simbiótica de nitrógeno y la pigmentación floral. También pueden actuar como mensajeros químicos, reguladores fisiológicos e inhibidores del ciclo celular. Los flavonoides secretados por la raíz de su planta huésped ayudan a Rhizobia en la etapa de infección de su relación simbiótica con legumbres como guisantes, frijoles, trébol y soja. Los rizobios que viven en el suelo son capaces de sentir los flavonoides y esto desencadena la secreción deLos factores Nod , que a su vez son reconocidos por la planta huésped y pueden provocar la deformación del pelo de la raíz y varias respuestas celulares, como los flujos de iones y la formación de un nódulo radicular . Además, algunos flavonoides tienen actividad inhibidora contra organismos que causan enfermedades de las plantas, por ejemplo, Fusarium oxysporum . [5]

Subgrupos [ editar ]

Se han caracterizado más de 5000 flavonoides naturales de varias plantas. Se han clasificado de acuerdo con su estructura química y, por lo general, se subdividen en los siguientes subgrupos (para obtener más información, consulte [6] ):

Antocianidinas [ editar ]

Esqueleto de flavylium de antocianidinas

Las antocianidinas son las agliconas de las antocianinas ; utilizan el esqueleto iónico de flavilio (2-fenilcromenilo). [1]

  • Ejemplos : cianidina , delfinidina , malvidina , pelargonidina , peonidina , petunidina

Antoxantinas [ editar ]

Las antoxantinas se dividen en dos grupos: [7]

GrupoEsqueletoEjemplos de
DescripciónGrupos funcionalesFórmula estructural
3-hidroxilo2,3-dihidro
Flav uno2-fenilcromos - 4-uno✗✗Luteolina , apigenina , mandaritina
Flav on ol
o
3-hydroxy flav one		3-hidroxi - 2-fenilcromenos - 4-uno✓✗La quercetina , kaempferol , miricetina , fisetina , Galangina , isorhamnetina , pachypodol , Rhamnazin , Pyranoflavonols , Furanoflavonols ,

Flavanones [ editar ]

Flavanones

GrupoEsqueletoEjemplos de
DescripciónGrupos funcionalesFórmula estructural
3-hidroxilo2,3-dihidro
Flav un uno2,3-dihidro - 2-fenilcromen - 4-ona✗✓Hesperetina , naringenina , eriodictyol , homoeriodictyol

Flavanonols [ editar ]

Flavanonoles

GrupoEsqueletoEjemplos de
DescripciónGrupos funcionalesFórmula estructural
3-hidroxilo2,3-dihidro
Flav una en ol
o
3-hidroxi Flav un uno
o
2,3-dihidro flav en ol		3-hidroxi - 2,3-dihidro - 2-fenilcromen - 4-ona✓✓Taxifolina (o dihidroquercetina ), dihidrokaempferol

Flavans [ editar ]

Estructura Flavan

Incluya flavan-3-ols (flavanoles), flavan-4-oles y flavan-3,4-dioles .

EsqueletoNombre
Flavan-3-ol (flavanol)
Flavan-4-ol
Flavan-3,4-diol (leucoantocianidina)
  • Flavan-3-ols (flavonoides)
    • Flav an - 3-ols utilizan el esqueleto 2-fenil- 3,4-dihidro -2 H -cromen- 3-ol
    Ejemplos : catequina (C), galocatequina (GC), catequina 3-galato (CG), galocatequina 3-galato (GCG), epicatequinas ( epicatequina (EC)), epigalocatequina (EGC), la epicatequina 3-galato (ECG), la epigalocatequina 3-galato (EGCg)
    • Theaflavin
    Ejemplos : Theaflavin-3-galato , Theaflavin-3'-galato , Theaflavin-3,3'-digallate
    • Thearubigin
    • Las proantocianidinas son dímeros, trímeros, oligómeros o polímeros de los flavonoides.

Isoflavonoides [ editar ]

  • Isoflavonoides
    • Las isoflavonas usan el esqueleto 3-fenilcromen- 4-ona (sin sustitución de grupos hidroxilo en el carbono en la posición 2)
    Ejemplos : genisteína , daidzeína , gliciteína
    • Isoflavanos
    • Isoflavandiol
    • Isoflavenos
    • Coumestans
    • Pterocarpanos

Fuentes dietéticas [ editar ]

El perejil es una fuente de flavonas .
Los arándanos son una fuente de antocianidinas dietéticas.
Una variedad de flavonoides se encuentran en las frutas cítricas , incluida la toronja .

Los flavonoides (específicamente los flavonoides como las catequinas ) son "el grupo más común de compuestos polifenólicos en la dieta humana y se encuentran ubicuamente en las plantas". [1] [8] Los flavonoles, los bioflavonoides originales como la quercetina , también se encuentran en todas partes, pero en menores cantidades. La amplia distribución de los flavonoides, su variedad y su toxicidad relativamente baja en comparación con otros compuestos vegetales activos (por ejemplo, alcaloides ) significa que muchos animales, incluidos los humanos , ingieren cantidades significativas en su dieta. [1] Los alimentos con un alto contenido de flavonoides incluyen el perejil., [9] cebollas , [9] arándanos y otras bayas , [9] té negro , [9] té verde y té oolong , [9] plátanos , todos los cítricos , Ginkgo biloba , vino tinto , espinos amarillos , trigo sarraceno , [10] y chocolate negro con un contenido de cacao del 70% o más.

Perejil [ editar ]

El perejil , tanto fresco como seco, contiene flavonas . [9]

Arándanos [ editar ]

Los arándanos son una fuente dietética de antocianidinas . [9] [11]

Té negro [ editar ]

El té negro es una rica fuente de flavan-3-ols en la dieta . [9]

Cítricos [ editar ]

Los flavonoides cítricos incluyen hesperidina (un glucósido de la flavanona hesperetina ), quercitrina , rutina (dos glucósidos del flavonol quercetina ) y la flavona mandaritina . Los flavonoides están mucho menos concentrados en la pulpa que en las cáscaras (por ejemplo, 165 frente a 1156 mg / 100 g en pulpa frente a piel de mandarina satsuma , y 164 frente a 804 mg / 100 g en pulpa frente a piel de clementina ). [12]

Vino [ editar ]

Artículo principal: Polifenoles en vino.

Cacao [ editar ]

Artículo principal: Efectos del chocolate sobre la salud

Los flavonoides existen naturalmente en el cacao , pero debido a que pueden ser amargos, a menudo se eliminan del chocolate , incluso del chocolate negro . [13] Aunque los flavonoides están presentes en el chocolate con leche, la leche puede interferir con su absorción; [14] sin embargo, esta conclusión ha sido cuestionada. [15]

Maní [ editar ]

La piel de maní (roja) contiene un contenido significativo de polifenoles, incluidos los flavonoides. [16] [17]

Fuente de comidaFlavonasFlavonolesFlavanones
cebolla roja04 - 1000
Perejil, fresco24 - 6348 - 100
Tomillo fresco5600
Jugo de limón, fresco00 - 22 - 175

Unidad: mg / 100g [1]

Ingesta dietética [ editar ]

Ingesta media de flavonoides en mg / d por país, los gráficos circulares muestran la contribución relativa de los diferentes tipos de flavonoides. [18]

Los datos de composición de los alimentos para los flavonoides fueron proporcionados por la base de datos del USDA sobre flavonoides. [9] En la encuesta NHANES de Estados Unidos , la ingesta media de flavonoides fue de 190 mg / d en adultos, con flavan-3-ols como el principal contribuyente. [19] En la Unión Europea , según los datos de la EFSA , la ingesta media de flavonoides fue de 140 mg / día, aunque hubo diferencias considerables entre los países individuales. [18] El principal tipo de flavonoides consumidos en la UE y EE. UU. Fueron los 3-flavonoides (80% para los adultos estadounidenses), principalmente de té o cacao en el chocolate, mientras que la ingesta de otros flavonoides fue considerablemente menor. [1] [18] [19]

Los datos se basan en la ingesta media de flavonoides de todos los países incluidos en la base de datos completa de consumo de alimentos europeo de la EFSA de 2011. [18]

Investigación [ editar ]

Ni la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) ni la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) han aprobado ninguna declaración de propiedades saludables para los flavonoides ni han aprobado flavonoides como medicamentos recetados . [1] [20] [21] [22] La FDA de EE. UU. Ha advertido a numerosas empresas de suplementos dietéticos sobre la publicidad ilegal y las declaraciones de propiedades saludables engañosas. [23] [24]

Metabolismo y excreción [ editar ]

Los flavonoides se absorben mal en el cuerpo humano (menos del 5%), luego se metabolizan rápidamente en fragmentos más pequeños con propiedades desconocidas y se excretan rápidamente. [1] [22] [25] [26] Los flavonoides tienen una actividad antioxidante insignificante en el cuerpo, y el aumento en la capacidad antioxidante de la sangre que se observa después del consumo de alimentos ricos en flavonoides no es causado directamente por los flavonoides, sino por la producción de ácido úrico. resultante de la despolimerización y excreción de flavonoides . [1] El metabolismo microbiano es un factor importante que contribuye al metabolismo general de los flavonoides de la dieta. [1] [27]Se desconoce el efecto de la ingesta habitual de flavonoides en el microbioma intestinal humano. [1] [28]

Inflamación [ editar ]

La inflamación ha sido implicada como un posible origen de numerosas enfermedades locales y sistémicas, como el cáncer , [29] trastornos cardiovasculares , [30] diabetes mellitus , [31] y enfermedad celíaca . [32] No hay evidencia clínica de que los flavonoides de la dieta afecten a alguna de estas enfermedades. [1]

Cáncer [ editar ]

Los estudios clínicos que investigan la relación entre el consumo de flavonoides y la prevención / desarrollo del cáncer son contradictorios para la mayoría de los tipos de cáncer, probablemente porque la mayoría de los estudios en humanos tienen diseños débiles, como un tamaño de muestra pequeño . [1] [33] Hay poca evidencia que indique que los flavonoides de la dieta afectan el riesgo de cáncer en humanos en general, pero los estudios observacionales y los ensayos clínicos sobre cánceres dependientes de hormonas (mama y próstata) han mostrado beneficios. [1] Una revisión reciente ha sugerido que la ingesta dietética de flavonoides se asocia con un riesgo reducido de diferentes tipos de cáncer, incluido el cáncer gástrico, de mama, de próstata y colorrectal.[34]

Enfermedades cardiovasculares [ editar ]

Aunque no se ha encontrado una asociación significativa entre la ingesta de flavan-3-ol y la mortalidad por enfermedades cardiovasculares, los ensayos clínicos han demostrado una mejor función endotelial y una reducción de la presión arterial (con algunos estudios que muestran resultados inconsistentes). [1] Las revisiones de los estudios de cohortes en 2013 encontraron que los estudios tenían demasiadas limitaciones para determinar una posible relación entre el aumento de la ingesta de flavonoides y la disminución del riesgo de enfermedad cardiovascular, aunque existía una tendencia hacia una relación inversa. [1] [35]

In vitro [ editar ]

Los estudios de laboratorio en células aisladas o cultivos celulares in vitro indican que los flavonoides pueden afectar la enfermedad crónica inhibiendo selectivamente las quinasas , pero los resultados in vivo podrían diferir debido a la baja biodisponibilidad . [1]

Síntesis, detección, cuantificación y alteraciones semisintéticas [ editar ]

Espectro de color [ editar ]

La síntesis de flavonoides en las plantas es inducida por espectros de color de luz con radiaciones de alta y baja energía. Las radiaciones de baja energía son aceptadas por el fitocromo , mientras que las radiaciones de alta energía son aceptadas por los carotenoides , flavinas , criptocromos además de los fitocromos. El proceso fotomorfogénico de la biosíntesis de flavonoides mediada por fitocromos se ha observado en amaranto , cebada , maíz , sorgo y nabo . La luz roja promueve la síntesis de flavonoides. [36]

Disponibilidad a través de microorganismos [ editar ]

Varios artículos de investigación recientes han demostrado la producción eficiente de moléculas de flavonoides a partir de microorganismos modificados genéticamente. [37] [38] [39] y el proyecto SynBio4Flav [40] [41] tiene como objetivo proporcionar una alternativa rentable a la producción actual de flavonoides descomponiendo sus complejas vías biosintéticas en partes específicas estandarizadas, que pueden transferirse a microorganismos diseñados dentro de Consorcios microbianos sintéticos para promover el ensamblaje de flavonoides mediante catálisis distribuida .

Pruebas de detección [ editar ]

Prueba de Shinoda

Se añaden cuatro trozos de limaduras de magnesio al extracto etanólico seguido de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado . Un color rosa o rojo indica la presencia de flavonoides. [42] colores que varían del naranja al rojo indicados flavonas , rojo carmesí flavonoides indicados, carmesí a magenta indica flavononas .

Prueba de hidróxido de sodio

Aproximadamente 5 mg del compuesto se disuelven en agua, se calienta y se filtra. Se añade hidróxido de sodio acuoso al 10% a 2 ml de esta solución. Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro al agregar ácido clorhídrico diluido es una indicación de la presencia de flavonoides. [43]

Prueba de p-dimetilaminocinamaldehído

Se ha desarrollado un ensayo colorimétrico basado en la reacción de los anillos A con el cromógeno p-dimetilaminocinamaldehído (DMACA) para los flavonoides en la cerveza que puede compararse con el procedimiento de la vainillina . [44]

Cuantificación [ editar ]

Lamaison y Carnet han diseñado una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra ( método AlCI 3 ). Después de mezclar correctamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg / g de quercetina. [45]

Alteraciones semisintéticas [ editar ]

La lipasa de Candida antarctica inmovilizada se puede utilizar para catalizar la acilación regioselectiva de flavonoides. [46]

Ver también [ editar ]

  • Fitoquímico
  • Lista de antioxidantes en los alimentos
  • Lista de fitoquímicos en los alimentos
  • Fitoquímica
  • Metabolitos secundarios
  • Homoisoflavonoides , sustancias químicas relacionadas con un esqueleto de 16 carbonos

Referencias [ editar ]

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Lectura adicional [ editar ]

  • Andersen ØM, Markham KR (2006). 'Flavonoides: Química, Bioquímica y Aplicaciones . Boca Raton, FL: CRC Press, Taylor & Francis. ISBN 978-0-8493-2021-7.
  • Grotewold E (2006). La ciencia de los flavonoides . Nueva York: Springer. ISBN 978-0-387-74550-3.
  • Harborne JB (1967). Bioquímica comparada de los flavonoides .
  • retraso (1971). "La identificación sistemática de flavonoides". Revista de estructura molecular . 10 (2): 320. doi : 10.1016 / 0022-2860 (71) 87109-0 .

Bases de datos [ editar ]

  • Base de datos del USDA para el contenido de flavonoides de alimentos seleccionados, versión 3.1 (diciembre de 2013); datos para 506 alimentos en las 5 subclases de flavonoides proporcionados en un PDF separado actualizado en mayo de 2014
  • FlavoDB, Centro de Bioinformática, India, noviembre de 2019