Las antocianidinas son pigmentos vegetales comunes, las contrapartes sin azúcar de las antocianinas . Se basan en el catión flavilio , [1] un ión oxonio , con varios grupos sustituidos por sus átomos de hidrógeno . Generalmente cambian de color de rojo a violeta, azul y verde azulado en función del pH .
Las antocianidinas son una subclase importante de los colorantes polimetínicos y flavonoides . El catión flavilio es un catión cromenilio con un grupo fenilo sustituido en la posición 2; y el cromenilio (también llamado benzopirilio) es una versión bicíclica de pirilio . La carga positiva puede moverse alrededor de la molécula.
Se han identificado correctamente al menos 31 antocianidinas monoméricas en organismos vivos, principalmente como componentes centrales de las antocianinas. Estos últimos son responsables del color rojo, morado, azul o negro de muchas frutas (como uvas y arándanos ), flores (como rosas ), hojas (como col morada ) e incluso tubérculos (como rábanos y ñames morados ). También se encuentran en algunos animales.
Clasificación
Las 3-desoxiantocianidinas como la luteolinidina son una clase de antocianidinas que carecen de un grupo hidroxilo en el carbono 3.
Antocianidinas seleccionadas y sus sustituciones Antocianidina Estructura básica (R 3 y R 4 ′ = −OH) R 3 ′ R 5 ′ R 5 R 6 R 7 Aurantinidina −H −H −OH −OH −OH Capensinidina −OCH 3 −OCH 3 −OCH 3 −H −OH Cianidina −OH −H −OH −H −OH Delfinidina −OH −OH −OH −H −OH Europinidina −OCH 3 −OH −OCH 3 −H −OH Hirsutidina −OCH 3 −OCH 3 −OH −H −OCH 3 Malvidina −OCH 3 −OCH 3 −OH −H −OH Pelargonidina −H −H −OH −H −OH Peonidina −OCH 3 −H −OH −H −OH Petunidina −OH −OCH 3 −OH −H −OH Pulchellidin −OH −OH −OCH 3 −H −OH Rosinidina −OCH 3 −H −OH −H −OCH 3
Ocurrencia natural
La mayoría de las antocianinas vegetales se basan en cianidina (30%), delfinidina (22%) y pelargonidina (18%), respectivamente. En total, el 20% de las antocianinas se basan en las tres antocianidinas comunes (peonidina, malvidina y petunidina) que están metiladas.
Alrededor del 3%, 3% y 2% de las antocianinas o antocianidinas están etiquetadas respectivamente como 3-desoxiantocianidinas, antocianidinas metiladas raras y 6-hidroxiantocianidinas, respectivamente.
En las briofitas, las antocianinas suelen estar basadas en 3-desoxiantocianidinas ubicadas en la pared celular. Se ha aislado una nueva antocianidina, la riccionidina A, de la hepática Ricciocarpos natans . Podría derivarse de 6,7,2 ', 4', 6'-pentahidroxiflavilio, habiendo sufrido el cierre del anillo del 6 '-hidroxilo en la posición 3. Su espectro visible en HCl metanólico es de 494 nm. Este pigmento iba acompañado de riccionidina B, que probablemente se basa en dos moléculas de riccionidina A unidas a través de las posiciones 3 'o 5'. Ambos pigmentos también se detectaron en las hepáticas Marchantia polymorpha , Riccia duplex y Scapania undulata . [2]
Efecto del pH
La estabilidad de las antocianidinas depende del pH . A un pH bajo (condiciones ácidas), están presentes las antocianidinas coloreadas, mientras que a un pH más alto (condiciones básicas) están presentes las formas incoloras de las chalconas .
Referencias
enlaces externos
- Medios relacionados con las antocianidinas en Wikimedia Commons