Ácido antranílico
El ácido antranílico es un ácido aromático con la fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) (CO 2 H) y tiene un sabor dulce. [4] [5] [6] La molécula consta de un anillo de benceno, sustituido en orto con un ácido carboxílico y una amina . Como resultado de contener grupos funcionales tanto ácidos como básicos , el compuesto es anfótero . El ácido antranílico es un sólido blanco cuando está puro, aunque las muestras comerciales pueden parecer amarillas. El anión [C 6 H 4 (NH 2) (CO 2 )] - , obtenido por la desprotonación del ácido antranílico, se llama antranilato . Alguna vez se pensó que el ácido antranílico era una vitamina y se lo denominó vitamina L 1 en ese contexto, pero ahora se sabe que no es esencial en la nutrición humana. [7]
Aunque no se suele denominar como tal, es un aminoácido . El ácido antranílico sólido consta tanto del ácido aminocarboxílico como del carboxilato de amonio de ion híbrido . [8]
Se han descrito muchas rutas al ácido antranílico. Industrialmente se produce a partir de anhídrido ftálico , comenzando por la aminación:
La sal sódica resultante del ácido ftalámico se descarbonila mediante un reordenamiento de Hofmann del grupo amida, inducido por hipoclorito : [9]
Un método relacionado implica el tratamiento de ftalimida con hipobromito de sodio en hidróxido de sodio acuoso, seguido de neutralización. [10] En la época en que se obtenía el tinte índigo de las plantas, se degradaba para dar ácido antranílico.
El ácido antranílico se biosintetiza a partir del ácido corísmico mediante la acción de la antranilato sintasa . En los organismos capaces de sintetizar triptófano, el antranilato es un precursor del aminoácido triptófano mediante la unión del pirofosfato de fosforribosilo al grupo amina . Después de eso, ocurre la ciclación para producir indol .
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