La afidicolina es un antibiótico diterpénico tetracíclico aislado del hongo Cephalosporum aphidicola con propiedades antivirales y antimitóticas. La afidicolina es un inhibidor reversible de la replicación del ADN nuclear eucariota . Bloquea el ciclo celular en la fase S temprana . Es un inhibidor específico de la ADN polimerasa Alfa y Delta en células eucariotas y en algunos virus ( vaccinia [1] [2] y herpesvirus ) y un inductor de apoptosis en HeLa.células. La afidicolina natural es un metabolito secundario del hongo Nigrospora oryzae . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (3 R , 4 R , 4a R , 6a S , 8 R , 9 R , 11a S , 11b S ) -4,9-bis (hidroximetil) -4,11b-dimetiltetradecahidro-8,11a-metanociclohepta [ a ] naftaleno -3,9-diol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.109.656 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 34 O 4 | |
Masa molar | 338,48 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Bibliografía
- Dhillon VS, Husain SA, Ray GN (2003). "Expresión de sitios frágiles inducidos por afidicolina y su relación entre la susceptibilidad genética en pacientes con cáncer de mama, cáncer de ovario y cáncer de pulmón de células no pequeñas". Teratog., Carcinog. Mutágeno . Supl. 1: 35–45. doi : 10.1002 / tcm.10068 . PMID 12616595 .
- Mahy, Brian WJ (2001). Un diccionario de virología (3. ed.). San Diego, Calif. [Ua]: Academic Press. pag. 19 . ISBN 978-0-12-465327-6.
Referencias
- ^ DeFilippes, FM (noviembre de 1984). "Efecto de afidicolina sobre virus vaccinia: aislamiento de un mutante resistente a afidicolina" . Revista de Virología . 52 (2): 474–82. doi : 10.1128 / JVI.52.2.474-482.1984 . PMC 254548 . PMID 6436508 .
- ^ Bucknall, RA; Moores, H .; Simms, R .; Hesp, B. (1 de septiembre de 1973). "Efectos antivirales de la afidicolina, un nuevo antibiótico producido por Cephalosporium aphidicola" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 4 (3): 294-298. doi : 10.1128 / AAC.4.3.294 . PMC 444544 . PMID 4357181 .
- ^ Página del producto Aphidicolin Archivado el 26 de junio de 2006 en la Wayback Machine de Fermentek