Los diterpenos son una clase de compuestos químicos compuestos por cuatro unidades de isopreno , a menudo con la fórmula molecular C 20 H 32 . Son biosintetizados por plantas, animales y hongos a través de la vía de la HMG-CoA reductasa , siendo el pirofosfato de geranilgeranilo un intermedio primario. Los diterpenos forman la base de compuestos biológicamente importantes como el retinol , la retina y el fitol . Se sabe que son antimicrobianos y antiinflamatorios . [1] [2]
Estructuras [ editar ]
Como ocurre con la mayoría de los terpenos, existe una gran cantidad de estructuras potenciales, que pueden dividirse ampliamente según el número de anillos presentes.
| Numero de anillos | Ejemplos de |
|---|---|
| 0 | Fitano |
| 1 | Cembrene A |
| 2 | Sclarene , Labdane |
| 3 | Abietane , Taxadieno |
| 4 | Estemareno , estemodeno |
Biosíntesis [ editar ]
Los diterpenos se derivan de la adición de una unidad de IPP a FPP para formar geranilgeranilpirofosfato (GGPP). A partir de GGPP, la diversidad estructural se logra principalmente mediante dos clases de enzimas; las diterpeno sintasas y citocromas P450. Varios diterpenos son producidos por plantas y cianobacterias. GGPP también es el precursor de la síntesis del fitano por acción de la enzima geranilgeranil reductasa. Este compuesto se usa para la biosíntesis de tocoferoles y el grupo funcional fitilo se usa en la formación de clorofila a , ubiquinonas , plastoquinona y filoquinona. [3]
Diterpenoides [ editar ]
Los diterpenos se definen formalmente como hidrocarburos y, por lo tanto, no contienen heteroátomos. En cambio, las estructuras funcionalizadas deberían llamarse diterpenoides [ cita requerida ] , aunque en la literatura científica los dos términos a menudo se usan indistintamente. Aunque existe una amplia gama de estructuras de terpenos, pocas de ellas son biológicamente significativas; por el contrario, los diterpenoides poseen una rica farmacología e incluyen compuestos importantes como el retinol y el fitol .
Taxanos [ editar ]
Los taxanos son una clase de diterpenoides que tienen un núcleo de taxadieno . Son producidos por plantas del género Taxus (tejos) y se utilizan ampliamente como agentes quimioterápicos . [4]
Ver también [ editar ]
- Abeotaxano
- Monoterpeno
- Sesquiterpeno
- Triterpeno
Otro [ editar ]
- Dodonaea petiolaris produce el ácido diterpeno ent -3β-acetoxi-15,16-epoxylabda-8 (17), 13 (16), 14-trien-18-oico (C 22 H 28 O 6 ) o su enantiómero. [5]
- Salvia divinorum produce Salvinorin A , una droga psicotrópica
Referencias [ editar ]
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Diterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Pharmaca, Feromonas . doi : 10.1002 / 9783527609949.ch4 . ISBN 9783527609949.
- ^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de Química Actual . 209 : 53–95. doi : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Pattanaik B, Lindberg P (enero de 2015). "Terpenoides y su biosíntesis en cianobacterias" . Vida . 5 (1): 269–93. doi : 10.3390 / life5010269 . PMC 4390852 . PMID 25615610 .
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. (febrero de 1997). "EL DESARROLLO Y LA UTILIDAD CLÍNICA DE LA CLASE TAXANE DE AGENTES DE QUIMIOTERAPIA ANTIMICROTUBULOS". Revisión anual de medicina . 48 (1): 353–374. doi : 10.1146 / annurev.med.48.1.353 . PMID 9046968 .
- ^ Jefferies, PR; Payne, TG; Raston, CL ; White, AH (1981). "La química de Dodonaea spp. VIII. Aislamiento y estructura cristalina de un ácido diterpénico de Dodonaea petiolaris". Revista australiana de química . 34 (5): 1001–1007. doi : 10.1071 / CH9811001 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
