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Apigenina [1]
Apigenina
Apigenin-3D-balls.png
Nombres
Nombre IUPAC
5,7-Dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona
Otros nombres
Apigenina; Manzanilla; Apigenol; Espigenina; Versulina; 4 ', 5,7-trihidroxiflavona; CI Amarillo natural 1
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.007.540 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C15H10O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 (15) 20- 13 / h1-7,16-18H controlarY
    Clave: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C15H10O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 (15) 20- 13 / h1-7,16-18H
    Clave: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX
  • O = C \ 1c3c (O / C (= C / 1) c2ccc (O) cc2) cc (O) cc3O
Propiedades
C 15 H 10 O 5
Masa molar270,240  g · mol −1
AparienciaSólido cristalino amarillo
Punto de fusion 345 a 350 ° C (653 a 662 ° F; 618 a 623 K)
UV-vis (λ máx. )267, 296sh, 336 nm en metanol [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

La apigenina (4 ', 5,7-trihidroxiflavona), que se encuentra en muchas plantas, es un producto natural perteneciente a la clase de las flavonas que es la aglicona de varios glucósidos naturales . Es un sólido cristalino amarillo que se ha utilizado para teñir lana.

Fuentes en la naturaleza [ editar ]

La apigenina se encuentra en muchas frutas y verduras, pero el perejil , el apio , el apio nabo y el té de manzanilla son las fuentes más comunes. [3] La apigenina es particularmente abundante en las flores de las plantas de manzanilla y constituye el 68% del total de flavonoides . [4] El perejil seco puede contener alrededor de 45  mg / gramo y la flor de manzanilla seca alrededor de 3-5 mg / gramo de apigenina. [5] Según se informa, el contenido de apigenina del perejil fresco es de 215,5 mg / 100 gramos, que es mucho más alto que la siguiente fuente de alimento más alta, los corazones de apio verde que proporcionan 19,1 mg / 100 gramos. [6]

Biosíntesis [ editar ]

Vía biosintética de la apigenina.

La apigenina se deriva biosintéticamente de la vía general fenilpropanoide y la vía de síntesis de flavonas. [7] La vía fenilpropanoide comienza a partir de los aminoácidos aromáticos L-fenilalanina o L-tirosina, ambos productos de la vía Shikimate . [8] Cuando se parte de L-fenilalanina, primero el aminoácido se desamina de forma no oxidativa mediante fenilalanina amoniaco liasa (PAL) para producir cinamato, seguido de oxidación en la posición para por cinamato 4-hidroxilasa (C4H) para producir p- cumarato . Como la L-tirosina ya se oxida en la posición para , omite esta oxidación y simplemente es desaminada portirosina amoniaco liasa (TAL) para llegar al p- cumarato. [9] Para completar la ruta general del fenilpropanoide, la ligasa 4-cumarato CoA (4CL) sustituye a la coenzima A (CoA) en el grupo carboxi del p- cumarato. Al entrar en la vía de síntesis de flavonas, la enzima policétido sintasa de tipo III calcona sintasa (CHS) utiliza condensaciones consecutivas de tres equivalentes de malonil CoA seguidas de aromatización para convertir p -cumaroil-CoA en calcona. [10] Calcona isomerasa(CHI) luego isomeriza el producto para cerrar el anillo de pirona para producir naringenina. Finalmente, una enzima flavanona sintasa (FNS) oxida la naringenina a apigenina. [11] Anteriormente se han descrito dos tipos de FNS; FNS I, una enzima soluble que utiliza 2-oxogluturato, Fe 2+ y ascorbato como cofactores y FNS II, una monooxigenasa de citocromo p450 dependiente de NADPH unida a la membrana. [12]

Glucósidos [ editar ]

Los glucósidos naturales formados por la combinación de apigenina con azúcares incluyen:

  • Apiina (apigenina 7- O -apioglucósido), aislada de perejil [13] y apio
  • Apigetrina (apigenina 7-glucósido), que se encuentra en el café de diente de león
  • Vitexina (apigenina 8- C -glucósido)
  • Isovitexina (apigenina 6- C -glucósido)
  • Rhoifolina (apigenina 7- O - neohesperidosida )
  • Schaftoside (apigenina 6- C -glucósido 8- C -arabinósido)

Ver también [ editar ]

  • Amentoflavona

Referencias [ editar ]

  1. ↑ Merck Index , undécima edición, 763 .
  2. ^ La identificación sistemática de flavonoides. Mabry et al, 1970, página 81
  3. ^ El compuesto de la dieta mediterránea que convierte a las células cancerosas en 'mortales' Emily Caldwell, Medical Express, 20 de mayo de 2013.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (agosto de 2015). "Curcumina y apigenina - terapias novedosas y prometedoras contra la neuroinflamación crónica en la enfermedad de Alzheimer" . Investigación de regeneración neuronal . 10 (8): 1181–5. doi : 10.4103 / 1673-5374.162686 . PMC  4590215 . PMID  26487830 .
  5. ^ Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). "Apigenina de flavona vegetal: un agente anticanceroso emergente" . Informes actuales de farmacología . 3 (6): 423–446. doi : 10.1007 / s40495-017-0113-2 . PMC 5791748 . PMID 29399439 .  
  6. ^ Delage, PhD, Barbara (noviembre de 2015). "Flavonoides" . Instituto Linus Pauling , Universidad Estatal de Oregon , Corvallis, Oregon . Consultado el 26 de enero de 2021 .
  7. ^ Forkmann, G. (enero de 1991). "Flavonoides como pigmentos florales: la formación del espectro natural y su extensión por ingeniería genética" . Mejoramiento de plantas . 106 (1): 1–26. doi : 10.1111 / j.1439-0523.1991.tb00474.x . ISSN 0179-9541 . 
  8. ^ Herrmann KM (enero de 1995). "La vía del shikimato como entrada al metabolismo secundario aromático" . Fisiología vegetal . 107 (1): 7–12. doi : 10.1104 / pp.107.1.7 . PMC 161158 . PMID 7870841 .  
  9. ^ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (septiembre de 2015). "Biosíntesis de dos flavonas, apigenina y genkwanina, en Escherichia coli". Revista de Microbiología y Biotecnología . 25 (9): 1442–8. doi : 10.4014 / jmb.1503.03011 . PMID 25975614 . 
  10. ^ Austin MB, Noel JP (febrero de 2003). "La superfamilia de la chalcona sintasa de policétido sintasas de tipo III". Informes de productos naturales . 20 (1): 79-110. CiteSeerX 10.1.1.131.8158 . doi : 10.1039 / b100917f . PMID 12636085 .  
  11. ^ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (septiembre de 2001). "Clonación de perejil flavona sintasa I". Fitoquímica . 58 (1): 43–6. doi : 10.1016 / S0031-9422 (01) 00191-1 . PMID 11524111 . 
  12. ^ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (diciembre de 2005). "Investigación de dos sintasas de flavonas distintas para la biosíntesis de flavonas específicas de plantas en Saccharomyces cerevisiae" . Microbiología aplicada y ambiental . 71 (12): 8241–8. doi : 10.1128 / AEM.71.12.8241-8248.2005 . PMC 1317445 . PMID 16332809 .  
  13. ^ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). "Biodisponibilidad de apigenina del perejil rico en apiina en humanos". Annals of Nutrition & Metabolism . 50 (3): 167–72. doi : 10.1159 / 000090736 . PMID 16407641 . S2CID 8223136 .