Ascaridole
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Ascaridole
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombre IUPAC
1-metil-4- (1-metiletil) -2,3-dioxabiciclo [2.2.2] oct-5-eno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
121382
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.007.408 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 208-147-4
KEGG
  • InChI = 1S / C10H16O2 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3,5-7-10) 11-12-10 / h4,6,8H, 5,7H2,1-3H3 chequeY
    Clave: MGYMHQJELJYRQS-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • O1OC2 (\ C = C / C1 (C) CC2) C (C) C
Propiedades [1]
C 10 H 16 O 2
Masa molar168,23 g / mol
AparienciaLíquido incoloro
Densidad1.010 g / cm 3
Punto de fusion 3,3 ° C (37,9 ° F; 276,4 K)
Punto de ebullición 40 ° C (104 ° F; 313 K) a 0,2 mmHg
Riesgos
Pictogramas GHSGHS01: explosivoGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSPeligro
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ascaridole es un compuesto orgánico natural clasificado como monoterpenoide bicíclico que tiene un grupo funcional de peróxido de puente inusual . Es un líquido incoloro con olor y sabor acre que es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Como otros peróxidos orgánicos de bajo peso molecular , es inestable y propenso a explosión cuando se calienta o se trata con ácidos orgánicos. El ascaridole determina el sabor específico del boldo de árbol chileno y es un componente principal del aceite del té mexicano (lombriz). Es un componente de la medicina natural, las bebidas tónicas y los condimentos alimentarios en la cocina latinoamericana. Como parte del aceite, el ascaridole se usa como un fármaco antihelmíntico que expulsagusanos parásitos de plantas, animales domésticos y el cuerpo humano.

Historia

α-terpineno y ascaridol

Ascaridole fue el primero, y sólo durante mucho tiempo, descubrió el peróxido orgánico natural . Fue aislado del aceite de Chenopodium y nombrado por Hüthig en 1908, quien describió su carácter explosivo y determinó su fórmula química como C 10 H 16 O 2 . [2] Hüthig también notó la indiferencia del ascaridole a los aldehídos , cetonas o fenoles que lo caracterizaban como no alcohólico . Cuando reaccionó con ácido sulfúrico , o se redujo con polvo de zinc y ácido acético , se formó ascaridolecimeno . [3] [4] Estos resultados fueron confirmados en un estudio detallado por E. K. Nelson en 1911, en particular que el ascaridole explota al calentarse, reaccionando con los ácidos sulfúrico, clorhídrico , nítrico o fosfórico . Nelson demostró que la nueva sustancia no contenía ni un grupo hidroxilo ni un grupo carbonilo y que al reducirse con sulfato de hierro (II) formaba un glicol , ahora conocido como ascaridol glicol , C 10 H 18 O 3 . El glicol es más estable que el ascaridole y tiene un punto de fusión más alto.de aproximadamente 64 ° C, punto de ebullición de 272 ° C y densidad de 1.098 g / cm 3 . Nelson también predijo la estructura química del ascaridole, que era casi correcta, pero tenía el puente de peróxido no a lo largo del eje molecular, sino entre los otros átomos de carbono fuera del eje. [5] Esta estructura fue corregida por Otto Wallach en 1912. [6] [7] [8]

La primera síntesis de laboratorio fue demostrada en 1944 por Günther Schenck y Karl Ziegler y podría considerarse que imita la producción natural de ascaridole. El proceso comienza con α- terpineno que reacciona con el oxígeno bajo la influencia de la clorofila y la luz. En estas condiciones se genera oxígeno singlete que reacciona en una reacción de Diels-Alder con el sistema dieno en el terpineno. [8] [9] [10] Desde 1945, esta reacción se ha adoptado en la industria para la producción a gran escala de ascaridole en Alemania. Luego se usó como un fármaco económico contra las lombrices intestinales. [11]

Propiedades

El ascaridole es un líquido incoloro soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Es tóxico y tiene un olor y sabor acre y desagradable. Como otros peróxidos orgánicos puros de bajo peso molecular , es inestable y propenso a explosión cuando se calienta a una temperatura superior a 130 ° C o se trata con ácidos orgánicos. Cuando se calienta, emite vapores que son venenosos y posiblemente cancerígenos. [1] [6] [12] Se prohíbe el envío de ascaridole (peróxido orgánico) como se indica en la Tabla 49 CFR 172.101 de Materiales Peligrosos del Departamento de Transporte de EE. UU.

Ocurrencia

Planta de té mexicano

El sabor específico del boldo de árbol chileno ( Peumus boldus ) se origina principalmente en el ascaridole. El ascaridole es también un componente importante del epazote (o té mexicano, Dysphania ambrosioides , anteriormente Chenopodium ambrosioides ) [13] [14] donde normalmente constituye entre el 16 y el 70% del aceite esencial de la planta . [15] [16] El contenido de ascaridole en la planta depende del cultivo y es máximo cuando la proporción de nitrógeno a fósforo en el sueloes aproximadamente 1: 4. También cambia a lo largo del año y alcanza su punto máximo en el momento en que las semillas de la planta maduran. [17]

Aplicaciones

El ascaridole se utiliza principalmente como un fármaco antihelmíntico que expulsa gusanos parásitos (helmintos) del cuerpo humano y las plantas. Esta propiedad le dio el nombre a la sustancia química, después de Ascaris , un género de lombrices intestinales grandes. A principios de la década de 1900, era un remedio importante contra los parásitos intestinales en humanos, gatos, perros, cabras, ovejas, pollos, caballos y cerdos, y todavía se usa en el ganado, particularmente en los países centroamericanos. La dosis se especificó por el contenido de ascaridole en el aceite, que tradicionalmente se determinaba con un ensayo desarrollado por Nelson en 1920. Posteriormente fue sustituido por métodos modernos de cromatografía de gases y espectrometría de masas . [18]Los gusanos y sus larvas fueron sacrificados por inmersión en una solución de ascaridole en agua (aproximadamente 0.015% en volumen) durante 18 horas a 50 ° F (10 ° C) o 12 horas a 60 ° F (16 ° C) o 6 horas a 65 a 70 ° F (18 a 21 ° C). Mientras tanto, dicha inmersión no dañó las raíces ni los tallos de plantas como Iris , Phlox , Sedum y otras a 70 ° F (21 ° C) durante 15 horas o más. [12]

La propia planta de lombriz (té mexicano) se utiliza tradicionalmente en la cocina mexicana para condimentar platos y prevenir la flatulencia de los alimentos que contienen frijoles . [16] También es parte de las bebidas tónicas y las infusiones para expulsar parásitos intestinales y tratar el asma , la artritis , la disentería , el dolor de estómago , la malaria y las enfermedades nerviosas en la medicina popular practicada en América del Norte y del Sur, China y Turquía. [17] [18]

Problemas de salud

El uso de aceite de lombriz en humanos está limitado por la toxicidad del ascaridole y, por lo tanto, se ha desaconsejado. En dosis altas, el aceite de lombriz causa irritación de la piel y las membranas mucosas , náuseas , vómitos , estreñimiento , dolor de cabeza , vértigo , tinnitus , sordera temporal y ceguera . La acción prolongada induce depresión del sistema nervioso central y delirio que pasa a convulsiones y coma . Los efectos a largo plazo incluyen edema pulmonar (acumulación de líquido en los pulmones ), hematuria y albuminuria (presencia de glóbulos rojos y proteínas en la orina , respectivamente) e ictericia (pigmentación amarillenta de la piel). Se informaron dosis letales de aceite de lombriz como una cucharadita para un bebé de 14 meses (de una vez) y la administración diaria de 1 ml durante tres semanas a un niño de 2 años. El ascaridole también es cancerígeno en ratas. [dieciséis]

Referencias

  1. ^ a b Lewis, RJ; Lewis, RJ, Sr (2008). Referencia de escritorio sobre productos químicos peligrosos . Wiley-Interscience. pag. 114. ISBN 978-0-470-18024-2.
  2. ^ Hüthig (abril de 1908). "Notas comerciales e información científica sobre aceites esenciales" . Informe semestral de Schimmel & Co .: 12–120. El ascaridole se analiza en la sección titulada "Aceite de lombriz americano", págs. 109-119. Ascaridole se nombra en la p. 111; su fórmula empírica se enuncia en la p. 114; su carácter explosivo se menciona en la p. 115.
  3. ↑ (Hüthig, abril de 1908), p. 116.
  4. ^ Arbuzov, Yu. A. (1965). "La reacción de Diels-Alder con oxígeno molecular como dienophile". Russ. Chem. Rev . 34 (8): 558. doi : 10.1070 / RC1965v034n08ABEH001512 .
  5. ^ Nelson, EK (1911). "Una investigación química del aceite de Chenopodium " . Mermelada. Chem. Soc. 33 (8): 1404-1412. doi : 10.1021 / ja02221a016 . Ver pág. 1412.
  6. ↑ a b Wallach, O. (1912). "Zur Kenntnis der Terpene und der Ätherischen Öle" [Respecto a los terpenos y aceites esenciales]. Liebigs Ann. Chem. (en alemán). 392 (1): 49–75. doi : 10.1002 / jlac.19123920104 .
  7. ^ Nelson, EK (1913). "Una investigación química del aceite de Chenopodium . II" . Mermelada. Chem. Soc. 35 : 84–90. doi : 10.1021 / ja02190a009 .
  8. ^ a b Nelson, EK "Capítulo 5: Óxidos: Ascaridole" . Los terpenos . 2 . Archivo CUP. págs. 446–452.
  9. ^ Pape, M. (1975). "Aplicaciones industriales de la fotoquímica" (PDF) . Pure Appl. Chem . 41 (4): 535–558. doi : 10.1351 / pac197541040535 .
  10. ^ Schenck, GO; Ziegler, K. (abril-junio de 1944). "Die Synthese des Ascaridols" [La síntesis de Ascaridoles]. Naturwissenschaften (en alemán). 32 (14-26): 157. doi : 10.1007 / BF01467891 . ISSN 0028-1042 . 
  11. ^ Marrón, WH; Foote, CS; Iverson, BL; Anslyn, EV (2009). Química Orgánica . Aprendizaje Cengage. pag. 967. ISBN 978-0-495-38857-9.
  12. ^ a b Departamento de agricultura de Estados Unidos (1972). "Boletín técnico" . Boletín técnico . 1441 : 65.
  13. ^ Garro Alfaro, JE Plantas Competidoras: un componente más de los agroecosistemas . EUNED. pag. 245. ISBN 978-9968-31-235-6.
  14. ^ Lang, ALA (2003). Ecología Química . Plaza y Valdés. pag. 323. ISBN 978-970-722-113-0.
  15. ^ Paget, H. (1938). " Aceite de Chenopodium . Parte III. Ascaridole". J. Chem. Soc . 392 (1): 829–833. doi : 10.1039 / JR9380000829 .
  16. ↑ a b c Contis, ET (1998). "Algunas hierbas culinarias tóxicas en América del Norte" . En Tucker, AO; Maciarella, MJ (eds.). Sabores de los alimentos: influencia de la formación, el análisis y el envasado . Elsevier. págs. 408–409. ISBN 978-0-444-82590-2.
  17. ↑ a b Small, E. (2006). Hierbas culinarias . Prensa de investigación de NRC. págs. 295-296. ISBN 978-0-660-19073-0.
  18. ^ a b " Chenopodium ambrosioides " . Plantas medicinales para la ganadería . Ithaca, NY: Universidad de Cornell, Departamento de Ciencia Animal. Archivado desde el original el 21 de febrero de 2006.
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