Las azinas son una clase funcional de compuestos orgánicos con la conectividad RR'C = NN = CRR '. Estos compuestos son el producto de la condensación de hidrazina con cetonas y aldehídos, aunque en la práctica a menudo se obtienen por vías alternativas.
Preparación
El método habitual de producción industrial es el proceso con peróxido , a partir de cetona, amoníaco y peróxido de hidrógeno . [1]
En el laboratorio, las azinas se preparan típicamente por condensación de hidrazina con dos equivalentes de un carbonilo. [2]
Las azinas también se producen cuando la chalcona reacciona con una hidrazona para producir 3,5-difenil-1 H - pirazol , [3] en una conversión que también se lleva a cabo con hidrato de hidrazina . [4] [5]
Reacciones
Las azinas se someten característicamente a hidrólisis a hidrazinas. La reacción procede por la intermediación de una hidrazona:
- R 2 C = NN = CR 2 + H 2 O → R 2 C = N-NH 2 + R 2 C = O
- R 2 C = N-NH 2 + H 2 O → N 2 H 4 + R 2 C = O
Las azinas se han utilizado como precursores de las hidrazonas : [2] [6]
- R 2 C = NN = CR 2 + N 2 H 4 → 2 R 2 C = N-NH 2
También son precursores de compuestos diazo . [7] [6] [8]
La química de coordinación de Azinas (como ligandos ) también ha sido estudiado. [9] [10] [11]
La acetona se utiliza como derivatizado de la hidracina, mediante la formación de acetona azina , para el análisis por cromatografía de gases : el método se ha utilizado para determinar niveles traza de hidracina en el agua potable [12] y productos farmacéuticos. [13]
Aplicaciones
Las cetazinas también son productos intermedios importantes en la producción industrial de hidrato de hidracina mediante el proceso de peróxido . [1] En presencia de un oxidante , el amoníaco y las cetonas reaccionan para dar hidrazina a través de la cetazina :
- 2 Me (Et) C = O + 2 NH 3 + H 2 O 2 → Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H 2 O
La cetazina se puede hidrolizar a hidracina y regenerar la cetona:
- Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H 2 O → 2 Me (Et) C = O + N 2 H 4
También se han utilizado cetazinas como fuentes de hidrazina producida in situ , por ejemplo en la producción de precursor de herbicida 1,2,4-triazol . [14]
Nomenclatura
Las azinas producidas a partir de dos equivalentes de aldehído se clasifican como aldazinas Las azinas derivadas de cetonas se clasifican como cetazinas . [15] [16] [17] [18]
Referencias
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Otras lecturas
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