La chalcona es una cetona aromática y una enona que forma el núcleo central de una variedad de compuestos biológicos importantes, que se conocen colectivamente como chalconas o calconoides . Los nombres alternativos para la chalcona incluyen bencilidenoacetofenona, fenil estiril cetona, benzalacetofenona, β- fenilacrilofenona , γ- oxo- α , γ- difenil- α -propileno y α- fenil- β- benzoiletileno.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Chalcona [2] | |
Nombre IUPAC sistemático (2 E ) -1,3-difenilprop-2-en-1-ona | |
Otros nombres Chalkone Benzylideneacetophenone fenil cetona estiril | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.119 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 12 O | |
Masa molar | 208,260 g · mol −1 |
Densidad | 1.071 g / cm 3 |
Punto de fusion | 55 a 57 ° C (131 a 135 ° F; 328 a 330 K) |
Punto de ebullición | 345 a 348 ° C (653 a 658 ° F; 618 a 621 K) |
-125,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades químicas
Las calconas tienen dos máximos de absorción a 280 nm y 340 nm. [3]
Reacciones químicas
Síntesis
Las calconas se pueden preparar mediante una condensación aldólica entre benzaldehído y acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador . [4] [5]
Esta reacción se puede llevar a cabo sin ningún disolvente como reacción en estado sólido . [6] La reacción entre benzaldehídos sustituidos y acetofenonas puede usarse como un ejemplo de química verde en la educación de pregrado. [7] En un estudio que investiga la síntesis verde, las chalconas se sintetizaron a partir de los mismos materiales de partida en agua a alta temperatura (200 a 350 ° C). [8]
Las calconas sustituidas también se sintetizaron mediante condensación mediada por piperidina para evitar reacciones secundarias como múltiples condensaciones, polimerizaciones y reordenamientos. [9]
Otras reacciones
Un ejemplo es la reducción conjugada de la enona por hidruro de tributilestaño : [10]
3,5-disustituidos 1 H -pirazoles puede ser producido a partir de una chalcona adecuadamente sustituido por reacción con hidrato de hidrazina en presencia de elemental de azufre [11] o persulfato de sodio , [12] o utilizando una hidrazona en cuyo caso una azina se produce como subproducto. El caso específico de formación de 3,5-difenil-1 H -pirazol a partir de la propia chalcona se puede representar como: [13]
Farmacología potencial
Las chalconas y sus derivados demuestran una amplia gama de actividades biológicas, incluida la antiinflamatoria. [14] Se han estudiado algunas 2′-amino chalconas como posibles agentes antitumorales. [15] [16] Los terapéuticos (anticancerígenos, antibacterianos, antifúngicos, antivirales, antimeobios, antipalúdicos, antituberculosos, nematicidas, antioxidantes, inhibidores contra diversas dianas terapéuticas, etc. .), potenciales catalíticos, quimiosensibles y fotosensibilizantes de varios complejos de metales (hierro, rutenio, platino, cobre, zinc, cobalto, manganeso, níquel, osmio, cromo, telurio, boro, tungsteno y silicio) -calcona. . [17] [18]
Perspectivas de la inhibición de la diana biológica
Varias chalconas naturales y (semi) sintéticas han mostrado actividad anticancerígena debido a su potencial inhibidor contra varios objetivos, a saber, miembro 2 de la superfamilia G del casete de unión a ATP (ABCG2), glicoproteína P (P-gp), proteína resistente al cáncer de mama (BCRP), 5α-reductasa, aromatasa, 17-β-hidroxiesteroide deshidrogenasa, histona desacetilasa (HDAC) / Sirtuina-1, proteasoma, factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF), quinasa del receptor 2 del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGFR-2) , metaloproteinasas de matriz (MMP) -2/9, Janus quinasas (JAK) / Vías de señalización del transductor de señal y activador de proteínas de transcripción (STAT), Ciclo de división celular-25 (CDC25B), tubulina, catepsina-K, topoisomerasa-II, Sin alas sitio de integración relacionado (Wnt), factor nuclear kappa, potenciador de la cadena ligera de las células B activadas (NF-κβ), homólogo B1 del oncogén viral del sarcoma murino v-raf (B-Raf), diana de la rapamicina en mamíferos (mTOR), etc. [19] Las moléculas de calcona merecen el crédito de ser posibles candidatos antidiabéticos que actúan t modulando las dianas terapéuticas, receptor gamma activado por proliferador de peroxisoma (PPAR-Γ), dipeptidil peptidasa-4 (DPP-4), α-glucosidasa, proteína tirosina fosfatasa 1B (PTP1B), aldosa reductasa y sensibilidad tisular. [20] Se han identificado las calconas como posibles candidatos antiinfecciosos que inhiben varios objetivos parasitarios, palúdicos, bacterianos, virales y fúngicos como cruzaína-1/2, tripanopaína-Tb, trans-sialidasa, gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa ( GAPDH), fumarato reductasa, falcipaína-1/2, β-hematina, topoisomerasa-II, plasmepsina-II, lactato deshidrogenasa, proteína quinasas (Pfmrk y PfPK5), hemólisis inducida por sorbitol, virus del dengue recombinante tipo 1 (DEN-1 NS3 ), virus de la influenza A (H1N1), virus de la inmunodeficiencia humana (VIH-Integrasa / Proteasa), proteína tirosina fosfatasa A / B (Ptp-A / B), mutante filamentoso sensible a la temperatura Z (FtsZ), síntesis de ácidos grasos (FAS- II), lactato / isocitrato deshidrogenasa, bomba de salida de NorA, ácido desoxirribonucleico (ADN) girasa, ácido graso sintasa, quitina sintasa, β- (1,3) -glucano sintasa, etc. [21] Las calconas son los candidatos prometedores para inhibir varios objetivos cardiovasculares, hematológicos y contra la obesidad como la enzima convertidora de angiotensina (ECA), chole proteína de transferencia de esteril éster (CETP), diacilglicerol aciltransferasa (DGAT), acil-coenzima A: colesterol aciltransferasa (ACAT), lipasa pancreática (PL), lipoproteína lipasa (LPL), canal de calcio (Ca2 +) / potasio (K +), tromboxano ( TXA2 y TXB2), etc. [22] Los derivados de la calcona han demostrado una actividad antiinflamatoria admirable debido a su potencial inhibidor contra varios objetivos terapéuticos como ciclooxigenasa (COX), lipooxigenasa (LOX), interleucinas (IL), prostaglandinas (PG), nítrico óxido sintasa (NOS), leucotrieno D4 (LTD4), factor nuclear-κB (NFκB), molécula de adhesión celular intracelular-1 (ICAM-1), molécula de adhesión celular vascular-1 (VCAM-1), proteína quimioatrayente de monocitos-1 ( MCP-1), TLR4 / MD-2, etc. [23] Las indol chalconas pueden unirse e inhibir la proteína KasA de Mycobacterium tuberculosis . [24] Los estudios preliminares de acoplamiento indican que las chalconas pueden inhibir las proteínas del SARS-CoV-2 , específicamente la proteasa principal ( M pro ), la ARN polimerasa dependiente de ARN (RdRP) y las proteínas de pico (S). [25]
Ver también
- Epoxidación de Juliá-Colonna
Referencias
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enlaces externos
- Chalcone en reference.md