Azodicarbonamida , ADCA, ADA o azo ( bis ) formamida , es un compuesto químico con la fórmula molecular C 2 H 4 O 2 N 4 . [1] Es un polvo cristalino, inodoro, de color amarillo a rojo anaranjado. A veces se le llama una sustancia química de "esterilla de yoga" debido a su uso generalizado en plásticos espumados. [2] [3] Fue descrito por primera vez por John Bryden en 1959. [4]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Carbamoiliminourea | |
Otros nombres Azodicarboxamida; Azobisformamida; C, C'-Azodi (formamida); Diacenodicarboxamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.229 |
Número CE |
|
Número e | E927a (agentes de glaseado, ...) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 2 H 4 N 4 O 2 | |
Masa molar | 116.080 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo cristalino amarillo a naranja / rojo |
Punto de fusion | 225 ° C (437 ° F; 498 K) (se descompone) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | [1] |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H242 , H331 , H334 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Se prepara en dos pasos mediante el tratamiento de urea con hidracina para formar biurea , como se describe en esta ecuación idealizada:
- 2 OC (NH 2 ) 2 + N 2 H 4 → H 2 NC (O) -N (H) -N (H) -C (O) NH 2 + 2 NH 3
La oxidación con cloro o ácido crómico produce azodicarbonamida:
- H 2 NC (O) -N (H) -N (H) -C (O) NH 2 + Cl 2 → H 2 NC (O) -N = NC (O) NH 2 + 2 HCl
Aplicaciones
Agente de expansión
El uso principal de azodicarbonamida es en la producción de plásticos espumados como agente de expansión . La descomposición térmica de la azodicarbonamida produce gases de nitrógeno, monóxido de carbono, dióxido de carbono y amoniaco, que quedan atrapados en el polímero como burbujas para formar un artículo espumado. [5]
La azodicarbonamida se usa en plásticos, cuero sintético y otras industrias y puede ser pura o modificada. La modificación afecta las temperaturas de reacción. La azodicarbonamida pura generalmente reacciona alrededor de 200 ° C. En las industrias del plástico, cuero y otras, la azodicarbonamida modificada (temperatura de descomposición promedio de 170 ° C) contiene aditivos que aceleran la reacción o reaccionan a temperaturas más bajas. [5]
Un ejemplo del uso de azodicarbonamida como agente de expansión se encuentra en la fabricación de espumas de vinilo (PVC) y EVA-PE , donde forma burbujas al descomponerse en gas a alta temperatura. La espuma de vinilo es elástica y no se desliza sobre superficies lisas. Es útil para alfombras y tapetes . Las colchonetas comerciales para yoga hechas de espuma de vinilo están disponibles desde la década de 1980; las primeras esteras se cortaron a partir de la base de la alfombra. [6]
Aditivo alimentario
Como aditivo alimentario , la azodicarbonamida se utiliza como agente blanqueador de la harina y acondicionador de masa . [7] Reacciona con la harina húmeda como agente oxidante. [8] El principal producto de reacción es la biurea , que es estable durante la cocción. [8] Los productos de reacción secundarios incluyen semicarbazida y carbamato de etilo . [7] Es conocido por el número E E927 . Muchos restaurantes de la industria de comida rápida de EE. UU. Eliminaron el aditivo en respuesta a la publicidad negativa. [9]
Seguridad y regulación
Ocupacional (inhalación)
En un informe de 1999, la Organización Mundial de la Salud ha vinculado la exposición a la azodicarbonamida en los lugares de trabajo donde se fabrica o manipula en forma cruda con "problemas respiratorios, alergias y asma". Los datos disponibles se limitan a estos entornos laborales. No se pudo evaluar la exposición del público en general a la azodicarbonamida debido a la falta de datos disponibles. [10] La OMS concluyó: "El nivel de riesgo es incierto; por lo tanto, los niveles de exposición deben reducirse tanto como sea posible".
En el Reino Unido , el Ejecutivo de Salud y Seguridad identificó la azodicarbonamida como un sensibilizador respiratorio (una posible causa de asma ) en el lugar de trabajo y determinó que los envases deben etiquetarse con "Puede causar sensibilización por inhalación". [11] La azodicarbonamida se añadió a la lista de sustancias candidatas al Reglamento REACH de muy alta preocupación en 2012, por sus propiedades sensibilizantes respiratorias. [12]
Alimentos (ingestión)
En algunas jurisdicciones, se ha eliminado gradualmente el uso de azodicarbonamida como agente blanqueador de la harina. Por ejemplo, ya no está autorizado para su uso en Australia y la Unión Europea como aditivo alimentario. [13] [14] La azodicarbonamida como agente espumante en plásticos está prohibida en la Unión Europea desde agosto de 2005 para la fabricación de artículos de plástico destinados a entrar en contacto directo con alimentos. [15] En los Estados Unidos, la azodicarbonamida tiene un estado generalmente reconocido como seguro (GRAS) y puede agregarse a la harina en niveles de hasta 45 ppm . [16] [13] Sin embargo, el uso en productos destinados al consumo humano está disminuyendo debido a la presión de la opinión pública. [ cita requerida ] En 2014, en medio de la incomodidad del público con los usos duales de la azodicarbonamida, la franquicia de sándwiches Subway y la franquicia de hamburguesas Wendy's anunció que ya no la usarían como acondicionador de masa. [17] En febrero de 2014, el Center for Science in the Public Interest declaró que la azodicarbonamida "ha sido poco probada" y aboga por reducir la cantidad de azodicarbonamida que se permite su uso en los alimentos. [17]
La prohibición de ADA en los alimentos está motivada principalmente por la débil propiedad cancerígena de la semicarbazida , un producto secundario del uso de ADA. [15] La UE prohibió el ADA en los envases de alimentos a pesar de que un informe de la EFSA consideraba que dicha exposición "no era una preocupación" debido a los bajos niveles producidos. La revisión de la FDA sostiene que la ADA es segura en las cantidades permitidas. [7]
A partir de febrero de 2021, a diferencia de competidores directos como Wendy's que han eliminado el ingrediente, A&W continúa usando azodicarbonamida en una cantidad no especificada ("menos del 2%") en sus panes de hamburguesa estándar. [18]
Referencias
- ^ "Azodicarbonamida (CICADS)" . Inchem . Programa Internacional de Seguridad Química . Archivado desde el original el 24 de agosto de 2010 . Consultado el 14 de agosto de 2010 .También publicado por la Organización Mundial de la Salud , Ginebra, 1999.
- ^ Artes, Josje; Kimber, Ian (octubre de 2017). "Azodicarbonamida (ADCA): una reconsideración de la clasificación como sensibilizante respiratorio" . Toxicología regulatoria y farmacología . 89 : 268-278. doi : 10.1016 / j.yrtph.2017.07.018 . PMID 28734852 .
- ^ "Casi 500 alimentos contienen el compuesto 'Yoga Mat'. ¿Deberíamos importarnos?" .
- ^ Bryden, JH (10 de enero de 1961). "La estructura cristalina de la azodicarbonamida" . Acta Crystallographica . 14 (1): 61–63. doi : 10.1107 / S0365110X61000139 .
- ^ a b Heinz Weber, Isidoor De Grave, Eckhard Röhrl, Volker Altstädt (2016). "Plásticos espumados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. págs. 1-54. doi : 10.1002 / 14356007.a11_435.pub2 . ISBN 9783527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Amigo, John (2009). Historia de la esterilla de yoga - Mirando hacia atrás con amigos .
- ^ a b c Preguntas frecuentes de la FDA sobre la azodicarbonamida (ADA) Página actualizada por última vez: 20 de junio de 2014
- ^ a b OMS FAO 1965. Evaluación toxicológica de algunos antimicrobianos, antioxidantes, emulsionantes, estabilizadores, agentes para el tratamiento de harinas, ácidos y bases: Azodicarbonamida Serie de informes de reuniones de nutrición de la FAO No. 40A, B, C. OMS / Food Add./67.29
- ^ "Salida silenciosa de comida rápida de Yoga-Mat Chemical" . Bloomberg . Consultado el 8 de agosto de 2016 .
- ^ "Documento de evaluación química internacional conciso 16: Azodicarbonamida" (PDF) . Organización Mundial de la Salud . Consultado el 5 de febrero de 2014 .
- ^ "Sustancias que provocan / agravan el asma" . Salud y seguridad ocupacional del Reino Unido . WorkSafe Victoria . Archivado desde el original el 31 de mayo de 2013 . Consultado el 14 de agosto de 2010 .
- ^ "Lista de sustancias candidatas altamente preocupantes para autorización" . ECHA . Consultado el 30 de octubre de 2018 .
Diazeno-1,2-dicarboxamida (C, C'-azodi (formamida)) (ADCA) ... propiedades sensibilizantes respiratorias (artículo 57 (f) - salud humana)
- ^ a b Smith, Jim; Hong-Shum, Lily (2011). Libro de datos de aditivos alimentarios (2ª ed.). Chichester, West Sussex: Wiley-Blackwell. pag. 548. ISBN 978-1405195430.
- ^ Comisión Europea . "Unión Europea: Autorización de Aditivos" . Archivado desde el original el 31 de diciembre de 2014 . Consultado el 31 de diciembre de 2014 .
- ^ a b "DIRECTIVA DE LA COMISIÓN 2004/1 / CE de 6 de enero de 2004 por la que se modifica la Directiva 2002/72 / CE en lo que respecta a la suspensión del uso de azodicarbonamida como agente espumante" . Diario Oficial de la Unión Europea . 2004-01-13 . Consultado el 10 de marzo de 2011 .
- ^ "21CFR172.806" . Código de Regulaciones Federales . 1 de abril de 2012.
- ^ a b Landau, Elizabeth (17 de febrero de 2014). "Metro para eliminar el químico 'acondicionador de masa' del pan" . CNN . Consultado el 3 de noviembre de 2015 .
- ^ https://awrestaurants.com/sites/default/files/Ingredients%20-%20Core%20Supplemental%20Nutritionals%20-%20August%202018.pdf
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química