BDTH 2 (también llamado BDET y BDETH 2 ; nombres comerciales B9 , MetX y OSR # 1 ) es un compuesto orgánico de azufre que se usa como agente quelante . [2] Es un sólido incoloro. La molécula consta de dos grupos tiol y está unida a través de un par de grupos amida . [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N 1 , N 3 -Bis (2-sulfaniletil) benceno-1,3-dicarboxamida | |
Otros nombres BDET; BDTH 2 ; BDETH 2 ; N , N '-Bis (2-mercaptoetil) -1,3-bencenodicarboxamida; N1, N3-bis (2-mercaptoetil) isoftalamida; NBMI; | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Malla | 1,3-bencenodiamidoetanotiol |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 16 N 2 O 2 S 2 | |
Masa molar | 284,39 g · mol −1 |
Densidad | 1,23 g / ml |
Punto de fusion | 132 a 135 ° C (270 a 275 ° F; 405 a 408 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
El compuesto se informó aproximadamente en 1994 después de una búsqueda de agentes quelantes selectivos para el mercurio. Fue autorizado en 2006 a CTI Science con el objetivo a largo plazo de utilizar BDTH 2 en la intoxicación por mercurio. [4] Este compuesto se prepara tratando dicloruro de isoftaloílo con dos equivalentes de cisteamina : [1] [2]
Usar
Remediación ambiental
BDTH 2 se puede utilizar para quelar metales pesados como plomo , cadmio , cobre , manganeso , zinc , hierro y mercurio de aguas subterráneas , relaves de carbón, mineral de oro, aguas residuales de plantas de reciclaje de baterías y suelo contaminado. [2]
BDTH 2 parece unirse al mercurio con más fuerza que otros quelantes. El complejo mercurio-BDT no se degrada ni siquiera a pH alto y en presencia de cianuros , como en las aguas residuales de las minas de oro . La estabilidad particular del enlace de mercurio se puede atribuir a la posición lineal de los dos tioles . [5] La empresa Covalent Research Technologies había investigado BDTH 2 para la eliminación de mercurio de los gases de combustión sin éxito. [4]
Uso clínico
Los experimentos con animales con mercurio inorgánico mostraron que el BDTH 2 se une eficazmente al mercurio en el cuerpo y el derivado de mercurio resultante se excreta en las heces. Los animales experimentales no mostraron signos de envenenamiento. No está claro cómo se comporta el quelato de mercurio BDTH 2 a largo plazo. BDTH 2 es lipofílico, a diferencia de DMPS y DMSA y, por lo tanto, puede atravesar las membranas lipídicas, incluida la barrera hematoencefálica, y penetra en la médula ósea. [4] En experimentos con animales, la cantidad de mercurio en el tejido cerebral no aumentó, pero tampoco disminuyó (¿alguien puede proporcionar una referencia para el material / datos / investigación de los que se extrajo esta conclusión?). Sin embargo, hay indicios de que el BDTH 2 -compuesto de mercurio se mueve hacia el tejido adiposo. [3] Se desconoce cómo funciona el BDTH 2 con el metilmercurio.
BDTH2 parece unirse al cobre y al zinc in vivo sólo débilmente. Por el contrario, DMPS y DMSA se unen con más fuerza a estos iones. Su afinidad es baja por otros iones "duros" , por ejemplo, Ca 2+ , Mg 2+ , Na + y K + . [3]
Hasta julio de 2010, CTI Science vendió BDTH 2 bajo el nombre OSR # 1 como suplemento nutricional. [6] Dado que OSR # 1 no cumplía con los criterios de un suplemento nutricional, su venta se detuvo bajo la presión de la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . [7] En enero de 2012, la Comisión Europea designó a BDTH 2 como medicamento huérfano , lo que garantiza a CTI Science 10 años de derechos exclusivos de comercialización. [8] La FDA de EE. UU. En abril de 2012 también designó el compuesto como medicamento huérfano [9]
Aplicaciones potenciales
Como la mayoría de los tioles, el BDTH 2 se une a las sales de mercurio para formar complejos de tiolato. En principio, podría usarse para eliminar el mercurio del agua para aplicaciones industriales en una amplia gama de condiciones, incluido el alto pH y el cianuro del efluente de la extracción de oro. En el uso industrial, BDTH 2 es fácil de hacer y se puede utilizar ya sea como está o en la forma de sodio o de potasio sales que son más solubles en agua. [1]
BDTH 2 se une al mercurio con un enlace covalente no polar fuerte dentro de un marco orgánico insoluble en agua. El precipitado de BDT-Hg resultante es estable y lixivia mercurio solo en condiciones muy ácidas o básicas. BDTH 2 también se une a otros elementos, como arsénico, cadmio, cobre, plomo y selenio. [1] Es eficaz y económico para eliminar pequeñas trazas de mercurio del suelo contaminado, ya que el precipitado es inerte y puede dejarse en el suelo después del tratamiento. [10]
Suplemento dietético y controversia
BDTH 2 se había comercializado con el nombre de OSR # 1 como suplemento dietético para el tratamiento del autismo . [11] La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos determinó que el BDTH 2 es un medicamento en lugar de un suplemento y emitió una advertencia, [12] [13] que resultó en su eliminación del mercado. [14] El principal proponente del compuesto, el Dr. Boyd Haley , fue presidente del departamento de química donde también se investiga la utilidad de este compuesto para la remediación de la contaminación por metales pesados . [1] [11]
Ver también
- Terapia de quelación
Referencias
- ↑ a b c d e Blue LY, Jana P, Atwood DA (junio de 2010). "Precipitación acuosa de mercurio con el ditiolato sintético, BDTH 2 ". Combustible . 89 (6): 1326-1330. doi : 10.1016 / j.fuel.2009.10.031 .
- ^ a b c Blue LY, Immobilizatin of mercury and arsénico mediante unión de tiolato covalente con el propósito de remediación ambiental , Disertación, Universidad de Kentucky, 2010
- ^ a b c Clarke D, Eficacia de un nuevo quelante para la quelación y distribución de mercurio , disertación, Universidad Estatal de Arkansas, diciembre de 2012
- ^ a b c Mullin, Rick (3 de marzo de 2014). "Un quelante de mercurio". C&EN Online . 92 (9): 18-19.
- ^ Lisa Y. Blue, Mike A. Van Aelstyn, Matthew Matlock, David A. Atwood, Eliminación de mercurio de bajo nivel del agua subterránea utilizando un ligando quelante sintético , Water Research, vol. 42, números 8-9, abril de 2008, págs.
- ^ Forrest Health en línea: "Copia archivada" . Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2010 . Consultado el 15 de julio de 2014 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Carta de advertencia CIN-10-107927-14 17 de junio de 2010 FDA a CTI Science Inc.
- ^ EU / 3/11/944 (PDF; 112 kB) NBMI como medicamento huérfano por la CE
- ^ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/OOPD_Results_2.cfm?Index_Number=367312
- ^ Blue LY, Van Aelstyn MA, Matlock M, Atwood DA (2008). "Eliminación de mercurio de bajo nivel de las aguas subterráneas mediante un ligando quelante sintético". Agua Res . 42 (8–9): 2025–8. doi : 10.1016 / j.watres.2007.12.010 . PMID 18207488 .
- ^ a b Tsouderos T (17 de enero de 2010). "OSR # 1: ¿tratamiento químico industrial o del autismo?" . Chicago Tribune . Archivado desde el original el 21 de febrero de 2010 . Consultado el 11 de febrero de 2010 .
- ^ Tsouderos, Trine (23 de junio de 2010). "La FDA advierte al fabricante del producto utilizado como tratamiento alternativo para el autismo" . Chicago Tribune . Archivado desde el original el 26 de agosto de 2010 . Consultado el 30 de julio de 2010 .
- ^ "Carta de advertencia CIN-10-107927-14" . Inspecciones, Cumplimiento, Ejecución e Investigaciones Penales . Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. / Administración de Alimentos y Medicamentos. 17 de junio de 2010. Archivado desde el original el 27 de junio de 2010 . Consultado el 28 de junio de 2010 .
- ^ Tsouderos, Trine (26 de julio de 2010). "Suplemento polémico que saldrá de los estantes" . Chicago Tribune . Archivado desde el original el 30 de julio de 2010 . Consultado el 30 de julio de 2010 .
enlaces externos
- Póster: Remediación completa del arsénico de las aguas subterráneas mediante una columna de filtración de hierro sin valencia Merloc B9 (archivo PDF; 8,38 MB)