El ácido isoftálico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (CO 2 H) 2 . Este sólido incoloro es un isómero de ácido ftálico y ácido tereftálico . Los principales usos industriales del ácido isoftálico purificado (PIA) son para la producción de resina de tereftalato de polietileno (PET) y para la producción de resina de poliéster insaturado (UPR) y otros tipos de resinas de revestimiento.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido benceno-1,3-dicarboxílico | |
Otros nombres Ácido isoftálico ácido meta- ftálico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.098 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 6 O 4 | |
Masa molar | 166,132 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino blanco |
Densidad | 1,526 g / cm 3 , sólido |
Insoluble | |
Acidez (p K a ) | 3,46, 4,46 [1] |
-84,64 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
No enlistado | |
Compuestos relacionados | |
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido benzoico Ácido ftálico ( orto ) Ácido tereftálico ( para ) Ácido trimésico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El ácido isoftálico es uno de los tres isómeros del ácido bencenodicarboxílico , los otros son el ácido ftálico y el ácido tereftálico .
Preparación
El ácido isoftálico se produce en una escala de mil millones de kilogramos por año oxidando meta-xileno usando oxígeno. [2] El proceso emplea un catalizador de cobalto - manganeso . El mayor productor mundial de ácido isoftálico es Lotte Chemical Corporation. [3]
En el laboratorio, el ácido crómico se puede utilizar como oxidante. También surge al fusionar meta-sulfobenzoato de potasio, o meta-bromobenzoato con formiato de potasio (también se forma ácido tereftálico en el último caso).
La sal de bario , como hexahidrato , es muy soluble en agua (una distinción entre los ácidos ftálico y tereftálico). El ácido uvítico , ácido 5-metilisoftálico, se obtiene oxidando mesitileno o condensando ácido piroracémico con agua de barita.
Aplicaciones
Los ácidos dicarboxílicos aromáticos se utilizan como precursores (en forma de cloruros de acilo ) de polímeros comercialmente importantes, por ejemplo, el material ignífugo Nomex . Mezclado con ácido tereftálico, ácido isoftálico se usa en la producción de resinas de PET para la bebida botellas de plástico y envases de alimentos. El polímero polibencimidazol de alto rendimiento se produce a partir de ácido isoftálico. [2] Además, el ácido se utiliza como un insumo importante para producir materiales aislantes.
Referencias
- ^ Brown, HC, et al., En Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- ^ a b Lorz, Peter M .; Towae, Friedrich K .; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). "Ácido ftálico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2 .
- ^ "Lotte Chemical invertirá 3,2 millones de dólares para reforzar la producción de metaxileno y policarbonato" . Pulso .
Nota: la referencia 2 se refiere al isómero orto. No se dispone de citas precisas para el meta isómero.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0500