Éter de cloroalquilo
Los éteres de cloroalquilo son una clase de compuestos orgánicos con la estructura general RO-(CH 2 ) n -Cl, caracterizados como un éter conectado a un grupo clorometilo a través de una cadena de alcano .
El clorometil metil éter (CMME) es un éter con la fórmula C H 3 O CH 2 Cl . Se utiliza como agente alquilante y solvente industrial para fabricar cloruro de dodecilbencilo , repelentes de agua , resinas de intercambio iónico , polímeros y como reactivo de clorometilación . En síntesis orgánica, el compuesto se utiliza para la introducción del grupo protector metoximetilo (MOM) .
Los compuestos estrechamente relacionados de importancia industrial son el éter bis(clorometílico) (BCME) (estrechamente relacionado con la mostaza de azufre para armas químicas ) [1] y el éter bencilclorometílico (BOMCl).
El grupo 2-metoxietoximetilo (MEM) se usa comúnmente en síntesis orgánica como grupo protector para alcoholes . Por lo general, el alcohol se desprotona con una base fuerte, como hidruro de sodio , seguido de eterificación mediante la adición de cloruro de 2-metoxietoximetilo. [3] El grupo MEM también se puede instalar a temperatura ambiente con cloruro de 2-metoxietoximetilo y una base suave como N,N-diisopropiletilamina (DIPEA) en diclorometano . [4]
En el caso del metoximetilo (MOM), estos éteres se pueden producir de manera similar, utilizando bases fuertes o débiles. [5] [6]
Los grupos protectores 2-metoxietoximetilo y MOM se pueden escindir con una variedad de ácidos de Lewis y Bronsted. [7]
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