El clorometil metil éter ( CMME ) es un compuesto de fórmula CH 3 OCH 2 Cl. Es un cloroalquiléter . Se utiliza como agente alquilante y disolvente industrial para fabricar el detergente cloruro de dodecilbencilo, repelentes de agua y resinas de intercambio iónico . En síntesis orgánica , se utiliza para introducir el grupo protector metoximetilo (MOM) , [3] y, por lo tanto, a menudo se denomina MOM-Cl o cloruro de MOM. También encuentra aplicación como agente clorometilante en algunas variantes de la clorometilación de Blanc..
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloro (metoxi) metano | |
Otros nombres MOM-Cl, CMME, MCD, Clorodimetil éter, Clorometoximetano, Dimetilcloroéter, Metilclorometil éter | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.165 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1239 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 5 Cl O | |
Masa molar | 80,51 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Irritante y acre |
Densidad | 1,06 g / ml |
Punto de fusion | −103,5 ° C (−154,3 ° F; 169,7 K) |
Punto de ebullición | 55–57 ° C (131–135 ° F; 328–330 K) |
reacciona | |
Solubilidad | Soluble en alcohol y dietiléter. |
Presión de vapor | 192 mmHg (21 ° C) [2] |
Peligros | |
Principales peligros | Carcinógeno e irritante |
Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad archivada |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H302 , H312 , H319 , H332 , H350 | |
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P322 , P330 , P337 + 313 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 3 3 2 |
punto de inflamabilidad | 0 ° C (32 ° F; 273 K) (vaso abierto) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Carcinógeno regulado por OSHA, sin PEL [2] |
REL (recomendado) | Carcinógeno [2] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Un método conveniente y confiable para preparar clorometil metil éter in situ es combinando dimetoximetano y cloruro de acetilo, ya sea puro o como una solución en un solvente inerte como tolueno, en presencia de bromuro de zinc (0,0001 equiv) como un ácido de Lewis catalítico. [4] [5] Esta mezcla proporciona una solución de clorometil metil éter de alta pureza (> 95%) en acetato de metilo que se puede utilizar directamente en muchas aplicaciones. Se puede utilizar un método muy similar, que utiliza un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, para preparar material puro. Después de una destilación simple, este método produce> 93% de material puro con dimetoximetano como único contaminante. [6] En contraste, el procedimiento clásico reportado en Organic Syntheses que emplea formaldehído , metanol y cloruro de hidrógeno produce material contaminado con una cantidad significativa del peligroso bis (clorometil) éter y requiere destilación fraccionada. [7]
Se ha medido la cantidad de tiempo necesario para destruir el clorometil metil éter residual utilizando diversas soluciones de inactivación acuosa estándar (solución de cloruro de amonio, agua y solución de carbonato de sodio). En todos los casos, se destruyó una solución de clorometil metil éter en tolueno / acetato de metilo (dentro del límite de detección) después de agitar vigorosamente con la solución de apagado durante 15 minutos. [5]
CMME es un carcinógeno humano conocido . [8] La exposición crónica puede aumentar la incidencia de cánceres respiratorios , incluido el carcinoma de células pequeñas . [9] Es uno de los 13 productos químicos regulados por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . [10] [11]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [12] Se enumeran en la Parte 1 del Anexo 1 de la Reglamentación de Canadá sobre la Prohibición de Ciertas Sustancias Tóxicas. [13]
Referencias
- ^ Sigma-Aldrich
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0129" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Grupos protectores en síntesis orgánica , TW Greene y PGM Green, 3ª edición, páginas 27-33. ISBN 0-471-16019-9
- ^ Síntesis de éteres alfa-halo a partir de acetales simétricos y metoximetilación in situ de un alcohol , síntesis orgánica, vol. 84, núm. 102 (2007)
- ^ a b Berliner, Martin A .; Belecki, Katherine (noviembre de 2005). "Procedimiento rápido y sencillo para la síntesis de clorometil metil éter y otros cloro alquil éteres 1". La Revista de Química Orgánica . 70 (23): 9618–9621. doi : 10.1021 / jo051344g . ISSN 0022-3263 . PMID 16268645 .
- ^ RJ Linderman, M. Jaber, BD Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
- ^ Éter monoclorometílico , Síntesis orgánica I , 377
- ^ Bis (clorometil) éter y clorometil metil éter de grado técnico Núm. CAS 542-88-1 y 107-30-2 Informe sobre carcinógenos, undécima edición
- ^ " Clorometil metil éter ". Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , Sistema Integrado de Información de Riesgos. 7 de marzo de 2011. Consultado el 3 de mayo de 2011.
- ^ Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355 — La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere
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( ayuda ) - ^ http://laws-lois.justice.gc.ca/PDF/SOR-2012-285.pdf