N , N -Diisopropiletilamina , o base de Hünig , es un compuesto orgánico y una amina . Lleva el nombre del químico alemán Siegfried Hünig. Se utiliza en química orgánica como base . Suele abreviarse como DIPEA, DIEA o i - Pr 2 NEt .
DIPEA consta de un nitrógeno central que está unido a un grupo etilo y dos grupos isopropilo . Un par solitario de electrones reside en el átomo de nitrógeno, que puede reaccionar con electrófilos. Sin embargo, como los dos grupos isopropilo y el grupo etilo ocupan gran parte del espacio que rodea al nitrógeno, solo los electrófilos pequeños , como los protones , pueden reaccionar con el par solitario de nitrógeno.
DIPEA está disponible comercialmente. Tradicionalmente se prepara mediante la alquilación de diisopropilamina con sulfato de dietilo . [1]
La DIPEA pura existe como un líquido incoloro, aunque las muestras comerciales pueden ser ligeramente amarillas. Si es necesario, el compuesto se puede purificar por destilación a partir de hidróxido de potasio [2] o hidruro de calcio . [3]
DIPEA es una base orgánica estéricamente impedida que se emplea comúnmente como eliminador de protones. Así, al igual que la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina y la trietilamina , la DIPEA es una buena base pero un pobre nucleófilo , la DIPEA tiene una baja solubilidad en agua, lo que la hace muy fácil de recuperar en procesos comerciales, combinación de propiedades que la convierte en una reactivo orgánico útil. [4]
Se usa comúnmente como base impedida en reacciones de acoplamiento de amida entre un ácido carboxílico (típicamente activado, por ejemplo, como un cloruro de ácido, como se ilustra a continuación) y una amina nucleófila. [5] Como la DIPEA está impedida y es poco nucleófila, no compite con la amina nucleófila en la reacción de acoplamiento.