Barettin es un alcaloide bromado hecho de un derivado bromado deshidrogenado de triptófano unido por dos enlaces peptídicos a un residuo de arginina , formando un núcleo de 2,5-dicetopiperazina . [1] [2] Es un dipéptido cíclico .
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 17 H 19 Br N 6 O 2 | |
Masa molar | 419,283 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Barettin es el compuesto principal de la esponja de aguas profundas Geodia barretti . [3] Fue aislado por primera vez en 1986 por Göran Lidgren, Lars Bohlin y Jan Bergman en la Universidad de Uppsala, Suecia [1] pero la estructura química correcta se determinó más tarde en 2002. [2] Barettin está escrito con una 'r 'porque los autores escribieron mal Geodia barretti con una' r 'en el artículo original. [1]
Barettin parece mostrar propiedades antioxidantes y antiinflamatorias que podrían usarse en el tratamiento de enfermedades que afectan el sistema inmunológico y enfermedades causadas por la inflamación. [4] La aterosclerosis, una enfermedad caracterizada por endurecimiento y acumulación de compuestos en las arterias, [5] puede prevenirse con barettin debido a sus propiedades antiinflamatorias. [4] Los efectos que tiene la baretina sobre la inflamación pueden deberse a sus propiedades inhibidoras sobre dos proteína quinasas, la serina / treonina quinasa 2 que interactúa con el receptor (RIPK2) y la proteína quinasa 1α dependiente de calcio / calmodulina (CAMK1α). [6]
Referencias
- ^ a b c Lidgren, Göran; Bohlin, Lars; Bergman, Jan (enero de 1986). "Estudios de organismos marinos suecos VII. Un nuevo alcaloide indol biológicamente activo de la esponja Geodia baretti". Letras de tetraedro . 27 (28): 3283–3284. doi : 10.1016 / s0040-4039 (00) 84776-0 . ISSN 0040-4039 .
- ^ a b Sölter, Susanne; Dieckmann, Ralf; Blumenberg, Martin; Francke, Wittko (abril de 2002). "Barettin, ¿revisado?". Letras de tetraedro . 43 (18): 3385–3386. doi : 10.1016 / s0040-4039 (02) 00470-7 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Sjögren, Martin; Göransson, Ulf; Johnson, Ann-Louise; Dahlström, Mia; Andersson, Rolf; Bergman, Jan; Jonsson, Per R .; Bohlin, Lars (marzo de 2004). "Actividad antiincrustante de ciclopéptidos bromados de la Marine SpongeGeodia barretti". Revista de productos naturales . 67 (3): 368–372. doi : 10.1021 / np0302403 . ISSN 0163-3864 . PMID 15043412 .
- ^ a b Lind, Karianne F .; Hansen, Espen; Østerud, Bjarne; Eilertsen, Karl-Erik; Bayer, Annette; Engqvist, Magnus; Leszczak, Kinga; Jørgensen, Trond Ø .; Andersen, Jeanette H. (22 de julio de 2013). "Actividades antioxidantes y antiinflamatorias de Barettin" . Drogas marinas . 11 (7): 2655–2666. doi : 10.3390 / md11072655 . ISSN 1660-3397 . PMC 3736444 . PMID 23880935 .
- ^ "Arteriosclerosis / aterosclerosis - Síntomas y causas" . Mayo Clinic . Consultado el 1 de diciembre de 2018 .
- ^ Lind, Karianne Fredenfeldt; Østerud, Bjarne; Hansen, Espen; Jørgensen, Trond Ø; Andersen, Jeanette Hammer (2015). "Los efectos inmunomoduladores de barettin y participación de las quinasas CAMK1α y RIPK2". Inmunofarmacología e inmunotoxicología . 37 (5): 458–464. doi : 10.3109 / 08923973.2015.1082584 . ISSN 1532-2513 . PMID 26466644 . S2CID 21255063 .