Glufosinato
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido 2-amino-4- [hidroxi (metilfosfonoil)] butanoico | |
| Otros nombres Fosfinotricina | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.051.893  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 5 H 12 N O 4 P | |
| Masa molar | 181,128 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El glufosinato (también conocido como fosfinotricina y que a menudo se vende como sal de amonio ) es un herbicida de amplio espectro de origen natural producido por varias especies de bacterias del suelo Streptomyces . El glufosinato es un herbicida de contacto no selectivo, con cierta acción sistémica. [1] Las plantas también pueden metabolizar el bialafos , otro herbicida natural, directamente en glufosinato. [2] El compuesto inhibe irreversiblemente la glutamina sintetasa , una enzima necesaria para la producción de glutamina y para la desintoxicación del amoniaco, lo que le otorga propiedades antibacterianas y antifúngicas.y propiedades herbicidas. La aplicación de glufosinato a las plantas reduce la glutamina y aumenta los niveles de amoníaco en los tejidos, lo que detiene la fotosíntesis y provoca la muerte de la planta. [3]
Descubrimiento
En la década de 1960 y principios de la de 1970, científicos de la Universidad de Tubinga y de la Compañía Meiji Seika Kaisha descubrieron de forma independiente que las especies de bacterias Streptomyces producen un tripéptido que llamaron bialafos que inhibe las bacterias; consta de dos residuos de alanina y un aminoácido único que es un análogo del glutamato al que llamaron "fosfinotricina". [4] : 90 Determinaron que la fosfinotricina inhibe irreversiblemente la glutamina sintetasa . [4] : 90 La fosfinotricina fue sintetizada por primera vez por científicos de Hoechsten la década de 1970 como una mezcla racémica ; esta mezcla racémica se llama glufosinato y es la versión comercialmente relevante de la sustancia química. [4] : 91–92
A finales de la década de 1980, los científicos descubrieron enzimas en estas especies de Streptomyces que inactivaban selectivamente la fosfinotricina libre; el gen que codifica la enzima que se aisló de Streptomyces hygroscopicus se denominó "resistencia al bialafos" o gen "bar", y el gen que codifica la enzima en Streptomyces viridochromeogenes se denominó " fosfinotricina acetiltransferasa " o "pat". [4] : 98 Los dos genes y sus proteínas tienen 80% de homología a nivel de ADN y 86% de homología de aminoácidos, y cada uno tiene 158 aminoácidos de longitud. [4] : 98
Utilizar
El glufosinato es un herbicida de amplio espectro que se utiliza para controlar malezas importantes como las glorias de la mañana , la sesbania de cáñamo ( Sesbania bispinosa ), la hierba inteligente de Pennsylvania ( Polygonum pensylvanicum ) y el coquillo amarillo similar al glifosato . Se aplica a las plantas jóvenes durante el desarrollo temprano para lograr una efectividad total. [3] Se vende en formulaciones bajo marcas que incluyen Basta, Rely, Finale, Challenge y Liberty. [3]
El glufosinato se usa típicamente en tres situaciones como herbicida:
- aerosoles dirigidos para el control de malezas, incluso en cultivos modificados genéticamente
- utilizar como desecación de cultivos para facilitar la recolección [5]
El glufosinato también ha demostrado proporcionar cierta protección contra diversas enfermedades de las plantas, ya que también actúa para matar hongos y bacterias por contacto. [6]
Cultivos modificados genéticamente
Los cultivos genéticamente modificados resistentes al glufosinato se crearon mediante la ingeniería genética de los genes bar o pat de los estreptomices en las semillas de cultivos relevantes. [4] : 98 [7] En 1995 se comercializó el primer cultivo resistente al glufosinato, la canola, seguido del maíz en 1997, el algodón en 2004 y la soja en 2011. [7]
Modo de acción
La fosfinotricina es un inhibidor de la glutamina sintetasa que se une al sitio del glutamato . Las plantas tratadas con glufosinato mueren debido a la acumulación de amoníaco en la luz del tilacoide , lo que provoca el desacoplamiento de la fotofosforilación . [6] El desacoplamiento de la fotofosforilación provoca la producción de especies reactivas de oxígeno , peroxidación de lípidos y destrucción de membranas. [8]
Los niveles elevados de amoníaco son detectables dentro de una hora después de la aplicación de fosfinotricina. [3]
Toxicidad
Exposición a los seres humanos en los alimentos.
Como el glufosinato se utiliza a menudo como desecante antes de la cosecha , también se pueden encontrar residuos en los alimentos que ingieren los seres humanos. Estos alimentos incluyen patatas, guisantes, frijoles, maíz, trigo y cebada. Además, la sustancia química se puede transmitir a los seres humanos a través de animales que se alimentan con paja contaminada. Se descubrió que la harina procesada a partir de grano de trigo que contenía trazas de glufosinato retenía entre el 10 y el 100% de los residuos de las sustancias químicas. [9]
El herbicida también es persistente; se ha encontrado que prevalece en espinacas, rábanos, trigo y zanahorias que se plantaron 120 días después del tratamiento con el herbicida. [3] Su naturaleza persistente también se puede observar por su vida media que varía de 3 a 70 días dependiendo del tipo de suelo y contenido de materia orgánica. [3] Los residuos pueden permanecer en los alimentos congelados hasta por dos años y la sustancia química no se destruye fácilmente al cocinar el alimento en agua hirviendo. [9]La EPA clasifica la sustancia química como "persistente" y "móvil" basándose en su falta de degradación y facilidad de transporte a través del suelo. Un estudio reveló la presencia de PAGMF circulante en mujeres con y sin embarazo, allanando el camino para un nuevo campo en la toxicología reproductiva, incluida la nutrición y las toxicidades uteroplacentarias [10].
Limites de exposición
No existen límites de exposición establecidos por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional o la Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales . [11] La ingesta diaria aceptable (IDA) recomendada por la OMS / FAO para el glufosinato es de 0,02 mg / kg. [9] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ha establecido una IDA de 0,021 mg / kg. La dosis de referencia aguda (DRA) para mujeres en edad fértil es de 0,021 mg / kg. [9]
Regulación
El glufosinato es una sustancia química registrada por la EPA de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . También es una sustancia química registrada en California. No está prohibido en el país y no es un pesticida PIC . [12] No hay límites de exposición establecidos por OSHA o la Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales. [11]
El glufosinato está registrado para su uso como herbicida en Europa; fue revisado por última vez en 2007 y el registro expiraba en 2018. [13] Ha sido retirado del mercado francés desde el 24 de octubre de 2017 por la Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du trabajo debido a su clasificación como posible producto químico reprotóxico (R1b). [14]
Referencias
- ^ "glufosinato de amonio" . PPDB: Base de datos de propiedades de plaguicidas . Consultado en agosto de 2019 . Verifique los valores de fecha en:
|access-date=( ayuda ) - ^ Schwartz, D .; Berger, S .; Heinzelmann, E .; Muschko, K .; Welzel, K .; Wohlleben, W. (2004). "Grupo de genes biosintéticos del tripéptido de fosfinotricina herbicida de Streptomyces viridochromogenes Tu494" . Microbiología aplicada y ambiental . 70 (12): 7093–7102. doi : 10.1128 / AEM.70.12.7093-7102.2004 . PMC 535184 . PMID 15574905 .
- ^ a b c d e f Topsy Jewell para Friends of the Earth (diciembre de 1998). "Hoja de datos de glufosinato de amonio" . Noticias sobre plaguicidas No 42. Archivado desde el original el 1 de julio de 2015 . Consultado en marzo de 2015 . Verifique los valores de fecha en:
|access-date=( ayuda ) - ^ a b c d e f Donn, G y Köcher, H. Inhibidores de la glutamina sintetasa. Capítulo 4 en Clases de herbicidas en desarrollo: modo de acción, objetivos, ingeniería genética, química. Editores Peter Böger, Ko Wakabayashi, Kenji Hirai. Springer Science & Business Media, 2012 ISBN 9783642594168
- ^ "Los beneficios agronómicos del glifosato en Europa" (PDF) . Monsanto Europe SA. Febrero de 2010. Archivado desde el original (PDF) el 17 de enero de 2012.
- ^ a b Duke, SO. Biotecnología: Cultivos resistentes a herbicidas. En Enciclopedia de Agricultura y Sistemas Alimentarios, 2ª edición. Ed. Neal K. Van Alfen. Elsevier, 2014. ISBN 9780080931395 . Página 97
- ^ a b Green JM y Castle LA. Transición de cultivos resistentes a herbicidas individuales a múltiples. Capítulo 4 en Resistencia al glifosato en cultivos y malezas: historia, desarrollo y manejo. Editor, Vijay K. Nandula. John Wiley & Sons, 2010 ISBN 9781118043547 Página 112
- ^ Resumen del mecanismo de acción de herbicidas , HRAC y WSSA
- ^ a b c d Watts, Meriel. "Monografía de glufosinato de amonio" (PDF) . Pesticide Action Network Asia y el Pacífico . Consultado el 20 de abril de 2015 .
- ^ doi: 10.1016 / j.reprotox.2011.02.004
- ^ a b "Identificación química e información de la empresa: DL-fosfinotricina, sal monoamónica" (PDF) . Phytotechlab.com . Consultado el 25 de abril de 2015 .
- ^ El Convenio de Rotterdam sobre el consentimiento fundamentado previo (PIC)
- ^ Comisión Europea. Glufosinato en la página de la base de datos de plaguicidas de la UE, consultada el 7 de agosto de 2015
- ^ Anses. L'Anses procède au retrait de l'autorisation de mise sur le marché du Basta F1, un produit phytopharmaceutique à base de glufosinate Página consultada el 26 de octubre de 2017
enlaces externos
- El sitio de BASF de cultivos LibertyLink
- Guía técnica de Basta
- Glufosinato en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Glufosinato de amonio en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Glufosinato-P en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Herbicidas
- Ácidos fosfínicos
- Compuestos de amonio
- Aminoácidos
- Inhibidores de la glutamina sintetasa
- Compuestos de selección eucariotas
