Benomyl (también comercializado como Benlate ) es un fungicida introducido en 1968 por DuPont . Es un fungicida de bencimidazol sistémico que es selectivamente tóxico para los microorganismos e invertebrados , especialmente las lombrices de tierra , pero no tóxico para los mamíferos. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1- (butilcarbamoil) -1 H -1,3-bencimidazol-2-il metilcarbamato | |
Otros nombres Benomyl | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.037.962 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 18 N 4 O 3 | |
Masa molar | 290,323 g · mol −1 |
Apariencia | sólido cristalino blanco [1] |
Olor | acre [1] |
Punto de fusion | 290 ° C (554 ° F; 563 K) se descompone [1] |
0,0004% (20 ° C) [1] | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | incombustible [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 15 mg / m 3 (total) TWA 5 mg / m 3 (resp) [1] |
REL (recomendado) | ninguno [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Debido a la prevalencia de resistencia de los hongos parásitos al benomilo, este y otros pesticidas similares tienen una eficacia disminuida. No obstante, se utiliza mucho.
Toxicidad
Benomyl es de baja toxicidad para los mamíferos. Tiene una LD arbitraria 50 de "mayor que 10.000 mg / kg / día para las ratas". La irritación de la piel puede ocurrir por exposición industrial, y los floristas , recolectores de hongos y floricultores han informado reacciones alérgicas al benomilo.
En un estudio de laboratorio, los perros alimentados con benomilo en sus dietas durante tres meses no desarrollaron efectos tóxicos importantes, pero mostraron evidencia de función hepática alterada a la dosis más alta (150 mg / kg). Con una exposición más prolongada, se produjeron daños hepáticos más graves, incluida la cirrosis .
La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Clasificó al benomilo como posible carcinógeno . Los estudios carcinogénicos han producido resultados contradictorios. Un estudio experimental de dos años en ratones ha demostrado que "probablemente" provoca un aumento de los tumores hepáticos. El Ministerio de Agricultura, Pesca y Alimentación británico consideró que esto se debía al efecto hepatotóxico del benomilo.
Con respecto a las exposiciones ocupacionales al benomilo, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 15 mg / m 3 para la exposición total durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas, y 5 mg / m 3 para exposiciones respiratorias. [3]
Defectos de nacimiento
En 1996, un jurado de Miami otorgó 4 millones de dólares a un niño cuya madre estuvo expuesta a Benlate durante el embarazo. El niño nació sin ojos (anoftalmia). La madre había estado expuesta a una dosis inusualmente alta de Benlate a través de su exposición en una granja cercana, durante el embarazo. Un tema importante en el caso fue el momento y la magnitud de la exposición.
En octubre de 2008, DuPont pagó acuerdos confidenciales a dos familias de Nueva Zelanda cuyos hijos nacieron con anoftalmia u otros defectos de nacimiento. [4] La madre de uno de los niños había estado expuesta a Benlate mientras trabajaba como trabajadora de parques de Christchurch antes de su nacimiento. [ cita requerida ]
Efectos ambientales
Benomyl se adhiere fuertemente al suelo y no se disuelve en agua en gran medida. Tiene una vida media en césped de tres a seis meses, y en suelo desnudo, una vida media de seis meses a un año. [ cita requerida ]
En 1991, DuPont retiró su fórmula Benlate 50DF debido a la sospecha de contaminación con el herbicida atrazina . A raíz del retiro del mercado, muchos productores estadounidenses culparon a Benlate 50DF de destruir cultivos por valor de millones de dólares. Los productores presentaron más de 1,900 reclamos por daños contra DuPont, principalmente relacionados con cultivos ornamentales en Florida. Las pruebas posteriores realizadas por DuPont determinaron que el producto retirado del mercado no estaba contaminado con atrazina. El motivo del supuesto daño a los cultivos no está claro. El Departamento de Agricultura y Servicios al Consumidor de Florida sugirió que Benlate estaba contaminado con herbicidas dibutilurea y sulfonilurea . [ cita requerida ]
Después de varios años de discusiones legales, DuPont pagó alrededor de US $ 750 millones en daños y transacciones extrajudiciales. En 1993, una coalición de trabajadores agrícolas y grupos ambientalistas se unieron para formar "Benlate Victims Against DuPont", un grupo que pidió un boicot a nivel nacional de los productos DuPont.
Después de realizar las pruebas, DuPont negó que Benlate estuviera contaminado con dibutilurea y sulfonilureas y detuvo los pagos de compensación. En 1995, un juez de Florida rechazó una denuncia del Departamento de Agricultura de Florida que alegaba tal vínculo. [ cita requerida ]
Biología celular
Benomyl se utiliza en biología molecular para estudiar el ciclo celular en levaduras; de hecho, el nombre de la clase de proteínas "Bub" (Bub1, etc.) proviene de su mutante en el que la gemación no fue inhibida por benomyl. Benomyl actúa despolimerizando los microtúbulos. [5] Benomyl también es útil en el laboratorio porque es selectivamente tóxico para la mayoría de los miembros de Ascomycota , mientras que los miembros de Basidiomycota son en gran parte resistentes. [6]
Referencias
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0048" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). "Fungicidas, Agrícolas, 2. Fungicidas individuales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o12_o06 . ISBN 978-3527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Benomyl" . Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos . Centros de Control y Prevención de Enfermedades. 4 de abril de 2011 . Consultado el 19 de noviembre de 2013 .
- ^ Hill, Ruth (18 de agosto de 2008). "El gigante químico paga por los defectos de nacimiento" . The Dominion Post . Fairfax New Zealand Limited . Consultado el 18 de julio de 2008 .
- ^ Hochwagen, A; Wrobel, G; Cartron, M; Demougin, P; Niederhauser-Wiederkehr, C; Boselli, M. G; Primig, M; Amón, A (2005). "Respuesta novedosa a la perturbación de los microtúbulos en la meiosis" . Biología Molecular y Celular . 25 (11): 4767–4781. doi : 10.1128 / MCB.25.11.4767-4781.2005 . PMC 1140642 . PMID 15899877 .
- ^ Malloch, D. (1981). Mohos: su aislamiento, cultivo e identificación . Toronto: Univ. Pr. ISBN 978-0802024183.
Otras lecturas
- Tomlin, C., (Ed.) The Pesticide Manual, décima edición, British Crop Protection Council / Royal Society of Medicine, 1994.
- Benomyl, Extoxnet, Programa de Educación en Manejo de Plaguicidas, Universidad de Cornell, Nueva York, mayo de 1994.
- Organización Mundial de la Salud, WHO / PCS / 94.87 Hoja de datos sobre benomilo, Ginebra, 1994.
- Whitehead, R (Ed) The UK Pesticide Guide, British Crop Protection Council / CAB International, 1996.
- Thomas, MR y Garthwaite, DG, Huertos y tiendas de frutas en Gran Bretaña 1992, Informe 115 de la encuesta sobre el uso de plaguicidas, Laboratorio Central de Ciencias, 1994.
- Thomas, MR y Garthwaite, DG, Bulbos y flores para exteriores en Gran Bretaña 1993, Informe 121 de la encuesta sobre el uso de plaguicidas, Laboratorio Central de Ciencias, 1995.
- Garthwaite, DG, Thomas, MR, Hart, MJ y Wild, S, Cultivos de hortalizas al aire libre en Gran Bretaña 1995, Pesticide Usage Survey Report 134, Central Science Laboratory, 1997.
- Thomas, MR y Garthwaite, DG, Hardy Nursery Stock in Great Britain 1993, Pesticide Usage Survey Report 120, Central Science Laboratory, 1995.
- Benomyl Evaluation No. 57, MAFF, julio de 1992, págs. 109–111.
- ¿Más problemas para Benlate? Agrow, 13 de marzo de 1992, p13.
- Lista de sustancias químicas evaluadas para su potencial carcinogénico, Oficina de Programas de Plaguicidas de la EPA de EE. UU., Washington, EE. UU., 1996.
- Benomyl, Environmental Health Criteria No 148 , Organización Mundial de la Salud, Ginebra, Suiza, 1993.
- Benomyl en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
enlaces externos
- Medios relacionados con Benomyl en Wikimedia Commons