El bencenohexol , también llamado hexahidroxibenceno , es un compuesto orgánico con fórmula C 6 H 6 O 6 o C 6 (OH) 6 . Es un fenol de benceno seis veces mayor . [2] [3] El producto también se llama hexofenol , [4] pero este nombre también se ha utilizado para otras sustancias. [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Bencenohexol [1] | |
Otros nombres Benceno-1,2,3,4,5,6-hexol Hexahidroxibenceno 2,3,4,5,6-pentahidroxifenol 1,2,3,4,5,6-hexahidroxibenceno Hexafenol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.204.877 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 O 6 | |
Masa molar | 174.11 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El bencenohexol es un sólido cristalino soluble en agua caliente [4] con un punto de fusión superior a 310 °. [2] Puede prepararse a partir de inositol (ciclohexanohexol). La oxidación de benzenehexol produce tetrahidroxi p -benzoquinone (THBQ), ácido rhodizonic , y dodecahydroxycyclohexane . [6] Por el contrario, el bencenohexol se puede obtener mediante la reducción de la sal de sodio THBQ con SnCl 2 / HCl . [7]
El bencenohexol es un material de partida para una clase de cristales líquidos discóticos . [7]
El bencenohexol forma un aducto con la 2,2'-bipiridina , con una proporción molecular de 1: 2. [8]
Bencenohexolato
Como la mayoría de los fenoles, el bencenohexol puede perder los seis iones H + de los grupos hidroxilo , produciendo el hexaanión C
6O6−
6. La sal de potasio de este anión es uno de los componentes del denominado "carbonilo de potasio" de Liebig , producto de la reacción del monóxido de carbono con el potasio. El hexaanión se produce por trimerización del anión acetilendiolato C
2O2−
2al calentar acetilendiolato de potasio K
2C
2O
2. [9] La naturaleza de K
6C
6O
6fue aclarado por R. Nietzki y T. Benckiser en 1885, quienes encontraron que su hidrólisis producía bencenohexol. [10] [11] [12]
La sal de litio de este anión, Li 6 C 6 O 6, se ha considerado para aplicaciones de baterías eléctricas . [13]
Ésteres
El hexahidroxibenceno forma ésteres como el hexaacetato C
6(-O (CO) CH 3 ) 6 (punto de fusión 220 ° C) y éteres como hexa-terc-butoxibenceno C
6(-OC (CH 3 ) 3 ) 6 (punto de fusión 223 ° C). [9]
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 693. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b AJ Fatiadi y WF Sager (1973), Hexahydroxybenzene [Benzenehexol] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, pág. 595
- ^ Gerd Leston (1996), (polihidroxi) bencenos . En Enciclopedia Kirk ‑ Othmer de tecnología química , John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 0471238961.1615122512051920.a01
- ^ a b JIG Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, PH Rhodes (1996), Diccionario de compuestos orgánicos . Prensa CRC. 9000 páginas. ISBN 0-412-54090-8 , ISBN 978-0-412-54090-5 .
- ^ HEXAPHENOL Información básica . Libro químico. Consultado el 2009-07-05.
- ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (marzo-abril de 1963). "Polihidroxi cetonas cíclicas. I. Productos de oxidación de hexahidroxibenceno (Benzenehexol)" (PDF) . Revista de Investigación de la Oficina Nacional de Normalización Sección A . 67A (2): 153-162. doi : 10.6028 / jres.067A.015 . PMC 6640573 . PMID 31580622 . Archivado desde el original (PDF) el 25 de marzo de 2009 . Consultado el 5 de julio de 2009 .
- ^ a b Kumar Sandeep (2006). "Autoorganización de moléculas en forma de disco: aspectos químicos". Chem. Soc. Rev . 35 (1): 83–109. doi : 10.1039 / b506619k .
- ^ Cowan John A., Howard Judith AK, Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). " Hexahidroxibenceno: 2,2'-bipiridina (1/2) ". Acta Crystallographica Sección C . 57 (10): 1194-1195. doi : 10.1107 / S0108270101011350 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Serratosa Fèlix (1983). "Dietileno de acetileno: una entrada lógica a los oxocarbonos". Acc. Chem. Res . 16 (5): 170-176. doi : 10.1021 / ar00089a004 .
- ↑ R. Nietzki y T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volumen 18, página 1834. Citado por Fatiadi y Sanger.
- ↑ Ludwig Mond (1892), Sobre carbonilos metálicos . Actas de la Royal Institution, volumen 13, páginas 668-680. Reimpreso en The Development of Chemistry, 1789-1914: Ensayos seleccionados editados por D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2 Versión en línea en books.google.com, consultado el 15 de enero de 2010.
- ^ Büchner Werner, Weiss E (1964). "Zur Kenntnis der sogenannten" Alkalicarbonyle "IV [1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid". Helvetica Chimica Acta . 47 (6): 1415-1423. doi : 10.1002 / hlca.19640470604 .
- ^ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Gray Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). "Sal de litio de tetrahidroxibenzoquinona: hacia el desarrollo de una batería de iones de litio sostenible". Mermelada. Chem. Soc . 131 (25): 8984–8988. doi : 10.1021 / ja9024897 . PMID 19476355 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )