El dodecahidroxiciclohexano es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 6 O 12 H 12 o C 6 (OH) 12 . Es un diol geminal seis veces mayor con una cadena principal de ciclohexano y puede considerarse como un hidrato seis veces mayor de ciclohexanohexona (C 6 O 6 ).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ciclohexanododecol | |
Otros nombres Dodecahidroxiciclohexano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 O 12 H 12 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Dihidrato
El dihidrato C 6 O 12 H 12 · 2H 2 O se puede cristalizar en metanol como placas o prismas incoloros, que se descompone a aproximadamente 100 ° C. [1]
Este compuesto se sintetizó por J. Lerch [2] en 1862 por oxidación de benzenehexol C 6 (OH) 6 o tetrahidroxi p -benzoquinone C 6 (OH) 4 O 2 y caracterizado por R. Nietzki y otros en 1885, [3 ] aunque durante mucho tiempo se supuso que el producto era hexacetociclohexano con agua de cristalización (C 6 O 6 · 8H 2 O).
De hecho, este producto todavía se comercializa comúnmente como octahidrato de ciclohexanohexona , octahidrato de hexacetociclohexano , octahidrato de triquinoilo y nombres similares. Su verdadera naturaleza se sospechaba desde la década de 1950 o antes, [4] pero fue confirmada por análisis de difracción de rayos X solo en 2005. [5]
Ver también
Referencias
- ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (marzo-abril de 1963). "Polihidroxi cetonas cíclicas. I. Productos de oxidación de hexahidroxibenceno (Benzenehexol)" (PDF) . Revista de Investigación de la Oficina Nacional de Normalización Sección A . 67A (2): 153-162. doi : 10.6028 / jres.067A.015 . PMC 6640573 . PMID 31580622 . Archivado desde el original (PDF) el 25 de marzo de 2009 . Consultado el 22 de marzo de 2009 .
- ^ Jos. Ud. Lerch (1862). "Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren" . Journal für Praktische Chemie . 87 (1): 427–469. doi : 10.1002 / prac.18620870146 .
- ^ R. Nietzki, Th. Benckiser (1885). "Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (1): 499–515. doi : 10.1002 / cber.188501801110 .
- ^ Willis B. Person y Dale G. Williams (1957). "Espectros infrarrojos y estructuras de ácido leucónico y triquinoilo". J. Phys. Chem . 61 (7): 1017–1018. doi : 10.1021 / j150553a047 .
- ^ Thomas M. Klapötke ; Kurt Polborn; Jan J. Weigand (marzo de 2005). "Dodecahidroxiciclohexano dihidrato" (PDF) . Acta Crystallographica E . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2020.