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Bencimidazol
Fórmula esquelética con convención de numeración
Modelo de pelota y palo
Modelo que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1 H -1,3-benzimidazol
Otros nombres
1 H- benzo [ d ] imidazol
Identificadores
  • 51-17-2 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
109682
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.075 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-081-4
3106
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9) chequeY
    Clave: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9)
    Clave: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
  • c1ccc2c (c1) [nH] cn2
Propiedades
C 7 H 6 N 2
Masa molar118,139  g · mol −1
Punto de fusion 170 a 172 ° C (338 a 342 ° F; 443 a 445 K)
Acidez (p K a )12,8 (para bencimidazol) y 5,6 (para el ácido conjugado) [1]
Riesgos
Ficha de datos de seguridadMSDS externa
Pictogramas GHSGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSAdvertencia
H302 , H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El bencimidazol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico . Este compuesto bicíclico consiste en la fusión de benceno e imidazol . Es un sólido incoloro.

Preparación

El bencimidazol se produce por condensación de o-fenilendiamina con ácido fórmico , [2] o el equivalente ortoformiato de trimetilo :

C 6 H 4 (NH 2 ) 2 + HC (OCH 3 ) 3 → C 6 H 4 N (NH) CH + 3 CH 3 OH

Los derivados 2-sustituidos se obtienen cuando la condensación se realiza con aldehídos en lugar de ácido fórmico, seguida de oxidación. Este método proporciona bencimidazoles sustituidos en 2. [3]

Reacciones

El benzimidazol es una base:

C 6 H 4 N (NH) CH + H + → [C 6 H 4 (NH) 2 CH] +

También se puede desprotonar con bases más fuertes:

C 6 H 4 N (NH) CH + LiH → Li [C 6 H 4 N 2 CH] + H 2

La imina puede alquilarse y también sirve como ligando en la química de coordinación . El complejo de bencimidazol más prominente presenta N -ribosil-dimetilbencimidazol como se encuentra en la vitamina B 12 . [4]

Las sales de N , N ' -dialquilbencimidazolio son precursoras de ciertos carbenos N- heterocíclicos . [5] [6]

Aplicaciones

Los benzimidazoles suelen ser bioactivos. Muchos fármacos antihelmínticos ( albendazol , mebendazol , triclabendazol , etc.) pertenecen a la clase de compuestos de benzimidazol. Se comercializan fungicidas de bencimidazol . Actúan uniéndose a los microtúbulos de los hongos y deteniendo el crecimiento de las hifas. También se une a los microtúbulos del huso y bloquea la división nuclear.

Benomyl (Benlate) es un fungicida con un núcleo de benzimidazol

Los inhibidores de la bomba de protones ( antiácidos ) omeprazol , lansoprazol , pantoprazol , rabeprazol y tenatoprazol contienen todos un grupo de benzimidazol. Otros fármacos que contienen un grupo bencimidazol incluyen galeterona , mavatrep y dovitinib , así como los opioides bencimidazol como el etonitazeno . Los derivados de bencimidazol se encuentran entre los sistemas de anillo más utilizados para los medicamentos de molécula pequeña enumerados por la FDA de EE. UU. [7]

En la fabricación de placas de circuito impreso, el bencimidazol se puede utilizar como conservante orgánico de la soldabilidad . [ cita requerida ]

Varios colorantes se derivan de bencimidazoles. [8]

Ver también

  • Bencimidazolina
  • Polibencimidazol , una fibra de alto rendimiento

Referencias

  1. ^ Walba, H. & Isensee, RW Constantes de acidez de algunos arilimidazoles y sus cationes. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. ^ EC Wagner y WH Millett (1943). "Benzimidazol" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. sesenta y cinco.
  3. ^ Robert A. Smiley "Fenileno y toluendiaminas" en Enciclopedia de química industrial 2002 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a19_405
  4. ^ HA Barker; RD Smyth; H. Weissbach; JI Toohey; JN Ladd & BE Volcani (1 de febrero de 1960). "Aislamiento y propiedades de coenzimas de cobamida cristalina que contienen benzimidazol o 5,6-dimetilbencimidazol" . Revista de Química Biológica . 235 (2): 480–488. PMID 13796809 . Archivado desde el original el 11 de febrero de 2009 . Consultado el 1 de agosto de 2007 . 
  5. ^ R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). "Telomerización eficiente de 1,3-butadieno con alcoholes en presencia de complejos de paladio (0) carbeno generados in situ". Revista de catálisis molecular A: química . 185 (1-2): 105-112. doi : 10.1016 / S1381-1169 (02) 00068-7 .
  6. ^ HV Huynh; JHH Ho; TC Neo; LL Koh (2005). "Síntesis selectiva controlada por solvente de un complejo de bencimidazolina-2-iliden paladio (II) transconfigurado e investigaciones de su actividad catalítica de tipo Heck". Revista de Química Organometálica . 690 (16): 3854–3860. doi : 10.1016 / j.jorganchem.2005.04.053 .
  7. ^ Taylor, RD; MacCoss, M .; Lawson, ADG J Med Chem 2014, 57, 5845.>
  8. ^ Horst Berneth "Tintes y pigmentos de metino" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a16_487.pub2

Lectura adicional

  • Grimmett, MR (1997). Síntesis de imidazol y bencimidazol . Boston: Prensa académica. ISBN 0-12-303190-7.