Benzopirano
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 8 O | |
| Masa molar | 132,162 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
El benzopirano es un compuesto orgánico policíclico que resulta de la fusión de un anillo de benceno con un anillo de pirano heterocíclico .
De acuerdo con la nomenclatura actual de la IUPAC , se mantiene el nombre cromeno utilizado en recomendaciones anteriores; sin embargo, los nombres "benzo" sistemáticos, por ejemplo, 2H -1-benzopirano, son los nombres preferidos de la IUPAC para cromeno, isocromo, cromano, isocromano y sus análogos calcógenos. [1] Hay dos isómeros de benzopirano que varían según la orientación de la fusión de los dos anillos en comparación con el oxígeno, lo que da como resultado 1-benzopirano ( cromeno ) y 2-benzopirano ( isocromo ); el número indica dónde se encuentra el átomo de oxígeno. ubicado por nomenclatura estándar similar a la naftaleno .
Algunos benzopiranos han mostrado actividad anticancerosa in vitro . [2]
La forma radical de benzopirano es paramagnética . El electrón desapareado se deslocaliza en toda la molécula de benzopirano, haciéndolo menos reactivo de lo que cabría esperar, un ejemplo similar es el radical ciclopentadienilo . Comúnmente, el benzopirano se encuentra en estado reducido, en el que está parcialmente saturado con un átomo de hidrógeno, lo que introduce un grupo CH 2 tetraédrico en el anillo de pirano. Por lo tanto, existen muchos isómeros estructurales debido a las múltiples posiciones posibles del átomo de oxígeno y del átomo de carbono tetraédrico:
2 H -cromo (2 H -1-benzopirano) | 4 H -cromo (4 H -1-benzopirano) |
| 5 H -cromo | 7 H -cromo |
| 8a H -cromo |
1 H -isocromo (1 H -2-benzopirano) | 3 H -isocromo (3 H -2-benzopirano) |
Ver también
- Benzofurano
- Benzopirona
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. P001 – P004. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Leonor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G (2018). "Mecanismo de acción de los benzopiranos de tercera generación y evaluación de su amplia actividad anticancerosa in vitro e in vivo" . Informes científicos . 8 (1): 5144. doi : 10.1038 / s41598-018-22882-w . PMC 5865165 . PMID 29572477 .
- Cromatos
