Un benzopireno es un compuesto orgánico con la fórmula C 20 H 12 . Hablando estructuralmente, los isómeros incoloros del benzopireno son hidrocarburos pentacíclicos y son productos de fusión de pireno y un grupo fenileno . Dos especies isoméricas de benzopireno son el benzo [ a ] pireno y el menos común benzo [ e ] pireno . Pertenecen a la clase química de los hidrocarburos aromáticos policíclicos .
Descripción general
Los compuestos relacionados incluyen ciclopentapirenos , dibenzopirenos , indenopirenos y naftopirenos . El benzopireno es un componente de la brea y se encuentra junto con otras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas , como piceno , benzo fluorantenos y perileno . [1] Es emitido naturalmente por incendios forestales y erupciones volcánicas y también se puede encontrar en el alquitrán de hulla , el humo de cigarrillos , el humo de leña y alimentos quemados como el café . Los vapores que se forman a partir de la grasa que gotea sobre el carbón abrasivo son ricos en benzopireno, que puede condensarse en los alimentos asados. [2]
Los benzopirenos son dañinos porque forman metabolitos cancerígenos y mutágenos (como (+) - benzo [ a ] pireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido de benzo [ a ] pireno) que se intercalan en el ADN, interfiriendo con la transcripción . Se consideran contaminantes y cancerígenos. El mecanismo de acción de la modificación del ADN relacionado con el benzo [a] pireno se ha investigado ampliamente y se relaciona con la actividad del citocromo P450 subclase 1A1 ( CYP1A1 ). [3] Aparentemente, la alta actividad de CYP1A1 en la mucosa intestinal evita que grandes cantidades de benzo [a] pireno ingerido ingresen a la sangre portal y la circulación sistémica. [4] El mecanismo de desintoxicación intestinal (pero no hepático) parece depender de receptores que reconocen los componentes de la superficie bacteriana ( TLR2 ). [5]
Existe evidencia que vincula el benzo [ a ] pireno con la formación de cáncer de pulmón . [6]
En febrero de 2014, la NASA anunció una base de datos muy mejorada para rastrear los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), incluido el benzopireno, en el universo . Según los científicos, más del 20% del carbono del universo puede estar asociado con los HAP, posibles materiales de partida para la formación de vida . Los PAH parecen haberse formado poco después del Big Bang , están muy extendidos por todo el universo y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas . [7]
Ver también
Referencias
- ^ WD Betts "Alquitrán y brea" en Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002 / 0471238961.20011802052020.a01
- ^ Larsson, BK; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos en alimentos a la parrilla". J Agric Food Chem . 31 (4): 867–873. doi : 10.1021 / jf00118a049 . PMID 6352775 .
- ^ Uno, S .; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; Derkenne, S; Miller, ML; Shertzer, HG; González, FJ; Nebert, DW (2006). "Benzo [a] pireno oral en líneas de ratón knockout Cyp1: CYP1A1 importante en la desintoxicación, el metabolismo CYP1B1 requerido para el daño inmunológico independiente de la carga corporal total y la tasa de eliminación". Mol. Pharmacol . 69 (4): 1103-1112. doi : 10.1124 / mol.105.021501 . PMID 16377763 .
- ^ Uno, S .; Dragin, N .; Miller, ML; Dalton, TP; González, FJ; Nebert, DW (2008). "Localización de proteínas y cuantificación de ARNm CYP1 basal e inducible en todo el tracto gastrointestinal del ratón" . Biología y Medicina de Radicales Libres . 44 (4): 570–583. doi : 10.1016 / j.freeradbiomed.2007.10.044 . PMC 2754765 . PMID 17997381 .
- ^ Hacer, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V (ed.). "TLR2 controla la desintoxicación del carcinógeno intestinal por CYP1A1" . PLoS ONE . 7 (3): e32309. Código bibliográfico : 2012PLoSO ... 732309D . doi : 10.1371 / journal.pone.0032309 . PMC 3307708 . PMID 22442665 .
- ^ Denissenko, MF; Pao, A .; Tang, M.-s .; Pfeifer, GP (1996). "Formación preferencial de aductos de benzo [a] pireno en puntos calientes mutacionales de cáncer de pulmón en P53". Ciencia . 274 (5286): 430–2. Código Bibliográfico : 1996Sci ... 274..430D . doi : 10.1126 / science.274.5286.430 . PMID 8832894 .
- ^ Hoover, Rachel (21 de febrero de 2014). "¿Necesita rastrear nanopartículas orgánicas en todo el universo? La NASA tiene una aplicación para eso" . NASA . Consultado el 22 de febrero de 2014 .
enlaces externos
Medios relacionados con los benzopirenos en Wikimedia Commons