El fluoranteno es un hidrocarburo aromático policíclico (PAH). La molécula se puede ver como la fusión de la unidad de naftaleno y benceno conectadas por un anillo de cinco miembros. Aunque las muestras suelen ser de color amarillo pálido, el compuesto es incoloro. Es soluble en disolventes orgánicos apolares. [2] Es un miembro de la clase de HAP conocidos como HAP no alternos porque tiene anillos distintos a los de seis átomos de carbono. Es un isómero estructural del alternativo PAH pireno . No es tan termodinámicamente estable como el pireno. Su nombre se deriva de su fluorescencia bajo luz ultravioleta.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fluoranteno [1] | |
Otros nombres Benzo [ jk ] fluoreno tetraciclo [7.6.1.0 5,16 .0 10,15 ] hexadeca-1,3,5,7,9 (16), 10,12,14-octaeno [ cita requerida ] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1907918 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.376 |
Número CE |
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262216 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 1325, 3082 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 10 | |
Masa molar | 202,256 g · mol −1 |
Apariencia | Agujas de amarillo a verde |
Densidad | 1,252 g / cm 3 (0 ° C), sólido |
Punto de fusion | 110,8 ° C (231,4 ° F; 383,9 K) |
Punto de ebullición | 375 ° C (707 ° F; 648 K) |
265 μg / l (25 ° C) | |
-138,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Viscosidad | 0,652 cP a 20 ° C |
Estructura | |
Planar | |
0,34 D | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 210 ° C (410 ° F; 483 K) |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
Alquitrán de hulla
El fluoranteno se aisló originalmente de la brea de alquitrán de hulla. Todavía se obtiene de la fracción de alto punto de ebullición del alquitrán de hulla, que representa un pequeño porcentaje en peso. [2]
Contaminante
El fluoranteno se encuentra en muchos productos de combustión, junto con otros PAH. Su presencia es un indicador de combustión menos eficiente o de temperatura más baja, ya que los HAP no alternos son menos preferidos en la formación que los HAP alternos. El fluoranteno es uno de los 16 HAP contaminantes prioritarios de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU . El fluoranteno ha sido clasificado por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer como un carcinógeno del grupo 3 , "no clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los humanos" [1], sin embargo, se encontró que posee propiedades carcinogénicas en el caso de ratones recién nacidos de acuerdo con ensayo de tumor de pulmón (Busby et al., 1984). [3] En 2019, el fluoranteno se agregó a la Lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación (SEP) debido a sus propiedades persistentes, bioacumulativas y tóxicas (PBT) y muy persistentes y muy bioacumulativas (mPmB). [4]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. 206, 503. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hidrocarburos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de septiembre de 2012 . Consultado el 30 de julio de 2012 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ "Se han añadido seis nuevas sustancias a la lista de sustancias candidatas ECHA / PR / 19/01" . Consultado el 17 de enero de 2019 .
enlaces externos
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de hidrocarburos aromáticos policíclicos
- Perfil químico para FLUORANTENO de Scorecard
- Hoja de datos químicos del FLUORANTENO de Spectrum Laboratories
- [1]
- RESUMEN DE TOXICIDAD PARA EL FLUORANTENO Agosto de 1993