Bencilfentanilo ( R-4129 ) es un análogo de fentanilo . [1] Se colocó temporalmente en el Anexo I de EE. UU. Por programación de emergencia en 1985 debido a preocupaciones sobre su potencial de abuso como droga de diseño , pero esta colocación se dejó expirar y el bencilfentanilo se eliminó formalmente de la lista de sustancias controladas en 2010, después de Las pruebas de la DEA determinaron que era "esencialmente inactivo" como opioide. [2] Benzylfentanyl tiene una K i de 213 nM en el receptor opioide mu , la unión alrededor de 1/200 tan fuerte como fentanilo en sí, [3] aunque todavía es ligeramente más potente que la codeína .[4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N - (1-bencilpiperidin-4-il) - N -fenilpropanamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.559 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 26 N 2 O | |
Masa molar | 322,452 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Los efectos secundarios de los análogos de fentanilo son similares a los del propio fentanilo, que incluyen picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave que puede poner en peligro la vida. Los análogos del fentanilo han matado a cientos de personas en toda Europa y las antiguas repúblicas soviéticas desde que comenzó el resurgimiento más reciente en el uso en Estonia a principios de la década de 2000, y continúan apareciendo nuevos derivados. [5]
Estatus legal
En los Estados Unidos, las sustancias relacionadas con el fentanilo son sustancias controladas de la Lista I. [6] El bencilfentanilo es ilegal en Alemania ( Anlage I )
Ver también
Referencias
- ^ Ruangyuttikarn, W; Ley, MI; Rollins, DE; Moody, DE (1990). "Detección de fentanilo y sus análogos por ensayo inmunoabsorbente ligado a enzimas". Revista de Toxicología Analítica . 14 (3): 160–4. doi : 10.1093 / jat / 14.3.160 . PMID 2374405 .
- ^ Corrección del Código de Regulaciones Federales: Eliminación de la Lista Temporal de Bencilfentanilo y Tenilfentanilo como Sustancias Controladas
- ^ Utilización de un ensayo de radioreceptores para el análisis de análogos de fentanilo en orina Mario Enrique Alburges
- ^ Chen ZR, Irvine RJ, Somogyi AA, Bochner F (1991). "Unión al receptor Mu de algunos opioides de uso común y sus metabolitos". Life Sci . 48 (22): 2165–71. doi : 10.1016 / 0024-3205 (91) 90150-a . PMID 1851921 .
- ^ Jane Mounteney; Isabelle Giraudon; Gleb Denissov; Paul Griffiths (julio de 2015). "Fentanilos: ¿Nos están perdiendo las señales? Altamente potentes y en aumento en Europa" . La Revista Internacional de Políticas de Drogas . 26 (7): 626–631. doi : 10.1016 / j.drugpo.2015.04.003 . PMID 25976511 .
- ^ Administración de Control de Drogas, Departamento de Justicia (2018). "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de sustancias relacionadas con el fentanilo en el anexo I. Enmienda temporal; orden de programación temporal". Registro Federal . 83 (25): 5188–92. PMID 29932611 .