La biliverdina es un pigmento biliar tetrapirrólico verde y es un producto del catabolismo del hemo . [1] [2] Es el pigmento responsable de un color verdoso que a veces se ve en los hematomas . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3,3 ′ - (2,17-Dietenil-3,7,13,18-tetrametil-1,19-dioxo-19,21,22,24-tetrahidro- 1H -bilin-8,12-diil) dipropanoico ácido | |
Nombre IUPAC preferido 3,3 ′ - ([1 2 (2) Z , 4 (5 2 ) Z , 6 (7 2 ) Z ] -1 3 , 7 4 -Dietenil-1 4 , 3 3 , 5 4 , 7 3 -tetrametilo -1 5 , 7 5 -dioxo-1 1 , 1 5 , 7 1 , 7 5 -tetrahidro-3 1 H -1,7 (2), 3,5 (2,5) -tetrapirrolaheptafano-1 2 (2), 4 (5 2 ), 6 (7 2 ) -trieno-3 4 , 5 Ácido 3- diil) dipropanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.675 |
Malla | Biliverdin |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 33 H 34 N 4 O 6 | |
Masa molar | 582.646 |
Punto de fusion | > 300 ° C |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante |
Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Metabolismo
La biliverdina es el resultado de la descomposición de la fracción hemo de la hemoglobina en los eritrocitos . Los macrófagos descomponen los eritrocitos senescentes y descomponen el hemo en biliverdina junto con hemosiderina , en la que la biliverdina normalmente se reduce rápidamente a bilirrubina libre . [1] [3]
La biliverdina se ve brevemente en algunos hematomas como un color verde. En los hematomas, su descomposición en bilirrubina produce un color amarillento. [2]
Papel en la enfermedad
Se ha encontrado biliverdina en exceso en la sangre de seres humanos que padecen enfermedades hepáticas. La ictericia es causada por la acumulación de biliverdina o bilirrubina (o ambas) en el sistema circulatorio y los tejidos. [1] La piel y la esclerótica ictericia (el blanco de los ojos) son características de la insuficiencia hepática.
Papel en el tratamiento de la enfermedad
Aunque generalmente se considera como un mero producto de desecho de la descomposición del hemo, la evidencia que sugiere que la biliverdina, y otros pigmentos biliares, tiene un papel fisiológico en los humanos, ha ido en aumento. [4] [5]
Los pigmentos biliares como la biliverdina poseen importantes propiedades antimutagénicas y antioxidantes y, por tanto, pueden cumplir una función fisiológica útil. [5] Se ha demostrado que la biliverdina y la bilirrubina son potentes eliminadores de radicales hidroperoxilo . [4] [5] También se ha demostrado que inhiben los efectos de los hidrocarburos aromáticos policíclicos , las aminas heterocíclicas y los oxidantes , todos los cuales son mutágenos . Algunos estudios han encontrado que las personas con niveles más altos de concentración de bilirrubina y biliverdina en sus cuerpos tienen una menor frecuencia de cáncer y enfermedades cardiovasculares . [4] Se ha sugerido que la biliverdina, así como muchos otros pigmentos tetrapirrólicos, puede funcionar como un inhibidor de la proteasa del VIH-1 [6] y tener efectos beneficiosos en el asma [5], aunque se necesitan más investigaciones para confirmar estos resultados . Actualmente no existen implicaciones prácticas para el uso de biliverdina en el tratamiento de ninguna enfermedad.
En animales no humanos
La biliverdina es un componente pigmentario importante en las cáscaras de los huevos de aves , especialmente las cáscaras azules y verdes. Las cáscaras de huevo azul tienen una concentración significativamente mayor de biliverdina que las cáscaras de huevo marrón. [7]
La investigación ha demostrado que la biliverdina de las cáscaras de huevo se produce a partir de la glándula de la cáscara, en lugar de la descomposición de los eritrocitos en el torrente sanguíneo, [ cita requerida ] aunque no hay evidencia de que las fuentes del material no sean ni tetrapirroles ni hemo libre de el plasma sanguíneo. [ aclaración necesaria ] [ cita necesaria ]
Junto con su presencia en las cáscaras de huevos de aves, otros estudios también han demostrado que la biliverdina está presente en la sangre azul verdosa de muchos peces marinos, la sangre del gusano del tabaco , las alas de la polilla y la mariposa, el suero y los huevos de las ranas, y la placenta de los perros. [8] En el caso de los perros, esto puede llevar, en casos extremadamente raros, al nacimiento de cachorros con pelaje verde; sin embargo, el color verde se desvanece poco después del nacimiento. [9] En el pez aguja ( Belone belone ) y especies relacionadas, los huesos son de color verde brillante debido a la biliverdina. [ cita requerida ]
La biliverdina también está presente en la sangre verde, los músculos, los huesos y el revestimiento mucoso de los eslizones del género Prasinohaema , que se encuentran en Nueva Guinea . No se sabe si esta presencia de biliverdina es una adaptación ecológica o fisiológica de algún tipo. Se ha sugerido que la acumulación de biliverdina podría disuadir la infección dañina por los parásitos del paludismo Plasmodium , aunque no se ha establecido una correlación estadísticamente significativa. [10] La rana camboyana, Chiromantis samkosensis , también exhibe esta característica junto con huesos turquesas. [11]
En imágenes de fluorescencia
En un complejo con fitocromo bacteriano rediseñado , la biliverdina se ha empleado como cromóforo emisor de infrarrojos para la obtención de imágenes in vivo. [12] [13] En contraste con las proteínas fluorescentes que forman su cromóforo a través de modificaciones postraduccionales de la cadena polipeptídica , los fitocromos se unen a un ligando externo (en este caso, biliverdina), y la obtención de imágenes exitosa de la primera sonda basada en bacteriofitocromo requirió la adición del biliverdina exógena. [12] Estudios recientes demostraron que las proteínas fluorescentes basadas en bacteriofitocromo con alta afinidad por la biliverdina se pueden obtener imágenes in vivo utilizando únicamente ligando endógeno y, por lo tanto, con la misma facilidad que las proteínas fluorescentes convencionales. [13] El advenimiento de la segunda y posteriores generaciones de sondas basadas en bacteriofitocromo de unión a biliverdina debería ampliar las posibilidades de obtención de imágenes in vivo no invasivas.
Una nueva clase de proteína fluorescente se desarrolló a partir de una ficobiliproteína cianobacteriana ( Trichodesmium erythraeum ) , α- aloficocianina , y se denominó proteína fluorescente ultra roja pequeña ( smURFP ) en 2016. smURFP autocatalíticamente incorpora el cromóforo biliverdina sin la necesidad de una proteína externa , conocido como liasa . [14] Las proteínas fluorescentes derivadas de medusas y corales requieren oxígeno y producen una cantidad estequiométrica de peróxido de hidrógeno tras la formación del cromóforo . [15] smURFP no requiere oxígeno ni produce peróxido de hidrógeno y utiliza el cromóforo biliverdina. smURFP tiene un gran coeficiente de extinción (180.000 M −1 cm −1 ) y tiene un rendimiento cuántico modesto (0,20), lo que lo hace comparable al brillo biofísico de eGFP y ~ 2 veces más brillante que la mayoría de las proteínas fluorescentes rojas o rojas lejanas derivadas de coral . Las propiedades espectrales de smURFP son similares a las del tinte orgánico Cy5 . [14]
Ver también
- Bilirrubina
- Hemo
- Estercobilina
- Tetrapirrol
- Urobilin
Referencias
- ^ a b c Boro W, Boulpaep E. Fisiología médica: un enfoque celular y molecular, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Estados Unidos. ISBN 1-4160-2328-3
- ^ a b c Mosqueda, L; Burnight, K; Liao, S (2005). "El ciclo de vida de los moretones en adultos mayores". Revista de la Sociedad Americana de Geriatría . 53 (8): 1339-1343. doi : 10.1111 / j.1532-5415.2005.53406.x . PMID 16078959 . S2CID 12394659 .
- ^ Seyfried, H; Klicpera, M; Leithner, C; Penner, E (1976). "Metabolismo de la bilirrubina (traducción del autor)". Wiener Klinische Wochenschrift . 88 (15): 477–82. PMID 793184 .
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- ^ McPhee, F; Caldera, PS; Bemis, GW; McDonagh, AF; Kuntz, ID; Craik, CS (1996). "Pigmentos biliares como inhibidores de la proteasa del VIH-1 y sus efectos sobre la maduración viral del VIH-1 y la infectividad in vitro" . La revista bioquímica . 320 (Parte 2): 681–6. doi : 10.1042 / bj3200681 . PMC 1217983 . PMID 8973584 .
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- ^ "Estos cachorros nacieron con pelaje verde" .
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enlaces externos
- Explicando la ictericia en recién nacidos en NHS