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Petróleo crudo, sustancia biogénica transformada
Chicle natural, una secreción de Hevea brasiliensis

Una sustancia biogénica es un producto elaborado por o a partir de formas de vida. Si bien el término originalmente era específico para compuestos de metabolitos que tenían efectos tóxicos en otros organismos, [1] se ha desarrollado para abarcar cualquier componente, secreción y metabolito de plantas o animales . [2] En el contexto de la biología molecular , las sustancias biogénicas se denominan biomoléculas . Por lo general, se aíslan y miden mediante el uso de técnicas de cromatografía y espectrometría de masas . [3] [4]Además, la transformación y el intercambio de sustancias biogénicas pueden modelarse en el medio ambiente, en particular su transporte por vías fluviales. [5]

La observación y medición de sustancias biogénicas es especialmente importante en los campos de la geología y la bioquímica . Una gran proporción de isoprenoides y ácidos grasos en sedimentos geológicos se derivan de plantas y clorofila , y se pueden encontrar en muestras que se remontan al Precámbrico . [4] Estas sustancias biogénicas son capaces de resistir el proceso de diagénesis en el sedimento, pero también pueden transformarse en otros materiales. [4] Esto los hace útiles como biomarcadores para que los geólogos verifiquen la edad, el origen y los procesos de degradación de diferentes rocas. [4]

Las sustancias biogénicas se han estudiado como parte de la bioquímica marina desde la década de 1960, [6] lo que ha implicado investigar su producción, transporte y transformación en el agua, [5] y cómo pueden utilizarse en aplicaciones industriales. [6] Una gran parte de los compuestos biogénicos en el medio marino son producidos por micro y macro algas, incluidas las cianobacterias . [6] Por sus propiedades antimicrobianas actualmente son objeto de investigación tanto en proyectos industriales, como en pinturas antiincrustantes , [1] o en medicina. [6]

Historia de descubrimiento y clasificación [ editar ]

Sedimento biogénico: piedra caliza que contiene fósiles.

Durante una reunión de la Sección de Geología y Mineralogía de la Academia de Ciencias de Nueva York en 1903, el geólogo Amadeus William Grabau propuso un nuevo sistema de clasificación de rocas en su artículo 'Discusión y sugerencias sobre una nueva clasificación de rocas'. [7] Dentro de la subdivisión primaria de "rocas endogenéticas", rocas formadas a través de procesos químicos, había una categoría denominada "rocas biogénicas", que se usaba como sinónimo de "rocas orgánicas". Otras categorías secundarias fueron rocas "ígneas" e "hidrógenas". [7]

En la década de 1930, el químico alemán Alfred E. Treibs detectó por primera vez sustancias biogénicas en el petróleo como parte de sus estudios sobre las porfirinas . [4] Con base en esta investigación, hubo un aumento posterior en la década de 1970 en la investigación de sustancias biogénicas en rocas sedimentarias como parte del estudio de la geología. [4] Esto fue facilitado por el desarrollo de métodos analíticos más avanzados y condujo a una mayor colaboración entre geólogos y químicos orgánicos para investigar los compuestos biogénicos en sedimentos . [4]

Además, los investigadores comenzaron a investigar la producción de compuestos por microorganismos en el medio marino a principios de la década de 1960. [6] En 1975, se habían desarrollado diferentes áreas de investigación en el estudio de la bioquímica marina . Se trataba de "toxinas marinas, bioproductos marinos y ecología química marina". [6] A raíz de esto en 1994, Teuscher y Lindequist definieron las sustancias biogénicas como "compuestos químicos que son sintetizados por organismos vivos y que, si superan ciertas concentraciones, causan daños temporales o permanentes o incluso la muerte de otros organismos por efectos químicos o fisicoquímicos". en su libro, Biogene Gifte. [1] [8]Este énfasis en la investigación y clasificación sobre la toxicidad de las sustancias biogénicas se debió en parte a los ensayos de cribado dirigidos a la citotoxicidad que se utilizaron para detectar los compuestos biológicamente activos. [6] Desde entonces, la diversidad de productos biogénicos se ha ampliado a partir de sustancias citotóxicas mediante el uso de ensayos farmacéuticos e industriales alternativos. [6]

En el medio ambiente [ editar ]

Hidroecología [ editar ]

Modelo de movimiento de compuestos marinos

Al estudiar el transporte de sustancias biogénicas en el Estrecho de Tatar en el Mar de Japón, un equipo ruso observó que las sustancias biogénicas pueden ingresar al medio marino debido a la entrada de fuentes externas, el transporte dentro de las masas de agua o el desarrollo por procesos metabólicos dentro del agua. [5] Asimismo, pueden gastarse debido a procesos de biotransformación o formación de biomasa por microorganismos. En este estudio, las concentraciones de sustancias biogénicas, la frecuencia de transformación y el recambio fueron más altos en la capa superior del agua. Adicionalmente, en diferentes regiones del estrecho se mantuvieron constantes las sustancias biogénicas con mayor transferencia anual. Estos fueron O 2, DOC y DISi, que normalmente se encuentran en grandes concentraciones en el agua natural. [5] Las sustancias biogénicas que tienden a tener un menor aporte a través de los límites externos del estrecho y, por lo tanto, la menor transferencia fueron los componentes minerales y detríticos de N y P. Estas mismas sustancias participan activamente en los procesos de biotransformación en el medio marino y tienen una menor transferencia anual. salida también. [5]

Sitios geológicos [ editar ]

Caliza oncolítica: las oncolitas esferoidales se forman a través de la deposición de carbonato de calcio por las cianobacterias [9] [10]

Los geoquímicos orgánicos también tienen interés en estudiar la diagénesis de sustancias biogénicas en el petróleo y cómo se transforman en sedimentos y fósiles. [4] Si bien el 90% de este material orgánico es insoluble en solventes orgánicos comunes, llamados kerógeno , el 10% está en una forma que es soluble y se puede extraer, de donde luego se pueden aislar compuestos biogénicos. [4] Los pigmentos y ácidos grasos lineales saturados tienen las estructuras químicas más estables y, por lo tanto, son adecuados para resistir la degradación del proceso de diagénesis y ser detectados en sus formas originales. [4] Sin embargo, también se han encontrado macromoléculas en regiones geológicas protegidas. [4]Las condiciones típicas de sedimentación involucran procesos enzimáticos, microbianos y fisicoquímicos, así como un aumento de temperatura y presión, que conducen a transformaciones de sustancias biogénicas. [4] Por ejemplo, los pigmentos que surgen de la deshidrogenación de clorofila o hemina se pueden encontrar en muchos sedimentos como complejos de níquel o vanadilo. [4] Una gran proporción de los isoprenoides en los sedimentos también se derivan de la clorofila. De manera similar, los ácidos grasos saturados lineales descubiertos en la lutita bituminosa de Messel Pit Messel en Alemania surgen de material orgánico de plantas vasculares . [4]

Además, los alcanos e isoprenoides se encuentran en extractos solubles de roca precámbrica, lo que indica la probable existencia de material biológico hace más de tres mil millones de años. [4] Sin embargo, existe la posibilidad de que estos compuestos orgánicos sean de naturaleza abiogénica, especialmente en los sedimentos precámbricos. Si bien las simulaciones de Studier et al. (1968) de la síntesis de isoprenoides en condiciones abiogénicas no produjeron los isoprenoides de cadena larga utilizados como biomarcadores en fósiles y sedimentos, se detectaron trazas de isoprenoides C 9 -C 14 . [11] También es posible que las cadenas de poliisoprenoides se sinteticen estereoselectivamente utilizando catalizadores como Al (C 2 H 5 )3 - VCl 3 . [12] Sin embargo, la probabilidad de que estos compuestos estén disponibles en el entorno natural es poco probable. [4]

Medida [ editar ]

Separación cromatográfica de clorofila

Las diferentes biomoléculas que componen las sustancias biogénicas de una planta, en particular las que se encuentran en los exudados de las semillas , se pueden identificar mediante el uso de diferentes variedades de cromatografía en un entorno de laboratorio. [3] Para el perfil de metabolitos, se utiliza cromatografía de gases y espectrometría de masas para encontrar flavonoides como la quercetina . [3] Los compuestos pueden luego diferenciarse aún más usando espectrometría de masas de cromatografía líquida de alta resolución de fase inversa . [3]

Cuando se trata de medir sustancias biogénicas en un entorno natural como una masa de agua, se puede utilizar un modelo hidroecológico [13] CNPSi para calcular el transporte espacial de sustancias biogénicas, tanto en la dimensión horizontal como vertical. [5] Este modelo tiene en cuenta el intercambio de agua y la tasa de flujo, y produce los valores de las tasas de sustancias biogénicas para cualquier área o capa de agua para cualquier mes. Hay dos métodos principales de evaluación involucrados: medir por unidad de volumen de agua (mg / m 3 año) y medir sustancias por volumen total de agua de capa (t de elemento / año). [5]El primero se utiliza principalmente para observar la dinámica de sustancias biogénicas y las vías individuales para el flujo y las transformaciones, y es útil cuando se comparan regiones individuales del estrecho o vía fluvial. El segundo método se utiliza para los flujos mensuales de sustancias y debe tener en cuenta que existen variaciones mensuales en el volumen de agua en las capas. [5]

En el estudio de la geoquímica , las sustancias biogénicas se pueden aislar de los fósiles y sedimentos mediante un proceso de raspado y triturado de la muestra de roca objetivo, luego lavado con ácido fluorhídrico al 40% , agua y benceno / metanol en una proporción de 3: 1. [4] A continuación, las piezas de roca se muelen y se centrifugan para producir un residuo. Luego, los compuestos químicos se derivan a través de varias separaciones por cromatografía y espectrometría de masas. [4] Sin embargo, la extracción debe ir acompañada de rigurosas precauciones para garantizar que no haya contaminantes de aminoácidos de las huellas dactilares [14] o contaminantes de silicona de otros métodos de tratamiento analítico. [4]

Aplicaciones [ editar ]

Extractos de cianobacterias que inhiben el crecimiento de Micrococcus luteus

Pinturas antiincrustantes [ editar ]

Se ha descubierto que los metabolitos producidos por las algas marinas tienen muchas propiedades antimicrobianas . [1] Esto se debe a que son producidos por organismos marinos como disuasores químicos y, como tales, contienen compuestos bioactivos . Las principales clases de algas marinas que producen este tipo de metabolitos secundarios son Cyanophyceae , Chlorophyceae y Rhodophyceae . [1] Los productos biogénicos observados incluyen policétidos , amidas , alcaloides , ácidos grasos , indoles y lipopéptidos . [1]Por ejemplo, más del 10% de los compuestos aislados de Lyngbya majuscula , que es una de las cianobacterias más abundantes, tienen propiedades antifúngicas y antimicrobianas. [1] [6] Además, un estudio de Ren et al. (2002) probaron furanonas halogenadas producidas por Delisea pulchra de la clase Rhodophyceae contra el crecimiento de Bacillus subtilis . [15] [1] Cuando se aplicó a una concentración de 40 µg / mL, la furanona inhibió la formación de una biopelícula por las bacterias y redujo el espesor de la biopelícula en un 25% y la cantidad de células vivas en un 63%. [15]

Estas características tienen el potencial de ser utilizadas en materiales artificiales, como la fabricación de pinturas antiincrustantes sin los químicos dañinos para el medio ambiente. [1] Se necesitan alternativas ambientalmente seguras al TBT (agente antiincrustante a base de estaño) que libera compuestos tóxicos en el agua y el medio ambiente y ha sido prohibido en varios países. [1] Una clase de compuestos biogénicos que ha tenido un efecto considerable contra las bacterias y microalgas que causan incrustaciones son los ésteres sesquiterpenoides de acetileno producidos por Caulerpa prolifera (de la clase Chlorophyceae), que Smyrniotopoulos et al. (2003) observaron inhibir el crecimiento bacteriano con hasta un 83% de la eficacia del óxido de TBT.[dieciséis]

Fotobiorreactor utilizado para producir metabolitos de microalgas

La investigación actual también tiene como objetivo producir estas sustancias biogénicas a nivel comercial utilizando técnicas de ingeniería metabólica . [1] Al combinar estas técnicas con el diseño de ingeniería bioquímica , las algas y sus sustancias biogénicas se pueden producir a gran escala utilizando fotobiorreactores . [1] Se pueden utilizar diferentes tipos de sistemas para producir diferentes productos biogénicos. [1]

Ejemplos de uso de fotobiorreactores para la producción de compuestos biogénicos
Tipo de fotobiorreactorEspecies de algas cultivadasProductoReferencia
Poliuretano tipo algasScytonema sp.TISTR 8208Antibiótico dodecapéptido cíclico eficaz contra bacterias Gram positivas , hongos filamentosos y levaduras patógenasChetsumon y col. (1998) [17]
Tanque agitadoAgardhiella subulataBiomasaHuang y Rorrer (2003) [18]
Puente aéreoGyrodinium impundicumExopolisacáridos sulfatados para acción antiviral frente al virus de la encefalomiocarditisYim y col. (2003) [19]
Al aire libre a gran escalaHaematococcus pluvialisCompuesto de astaxantinaMiguel (2000) [20]

Paleoquimotaxonomía [ editar ]

En el campo de la paleoquimotaxonomía, la presencia de sustancias biogénicas en sedimentos geológicos es útil para comparar muestras y especies biológicas antiguas y modernas. [4] Estos marcadores biológicos se pueden utilizar para verificar el origen biológico de los fósiles y sirven como marcadores paleoecológicos. Por ejemplo, la presencia de pristano indica que el petróleo o sedimento es de origen marino, mientras que el material biogénico de origen no marino tiende a estar en forma de compuestos policíclicos o fitano . [21] Los marcadores biológicos también proporcionan información valiosa sobre las reacciones de degradación del material biológico en entornos geológicos. [4]La comparación del material orgánico entre rocas geológicamente antiguas y recientes muestra la conservación de diferentes procesos bioquímicos. [4]

Producción de nanopartículas metálicas [ editar ]

Imagen de microscopio electrónico de barrido de nanopartículas de plata

Otra aplicación de las sustancias biogénicas es la síntesis de nanopartículas metálicas . [3] Los métodos actuales de producción química y física de las nanopartículas que se utilizan son costosos y producen desechos tóxicos y contaminantes en el medio ambiente. [22] Además, las nanopartículas que se producen pueden ser inestables y no aptas para su uso en el cuerpo. [23] El uso de sustancias biogénicas de origen vegetal tiene como objetivo crear un método de producción rentable y respetuoso con el medio ambiente. [3] Los fitoquímicos biogénicos utilizados para estas reacciones de reducción pueden derivarse de las plantas de muchas formas, incluido un caldo de hojas hervido, [24] biomasa en polvo, [25]inmersión de toda la planta en solución [23] o extractos de zumos de frutas y hortalizas. [26] Se ha demostrado que los jugos de C. annuum producen nanopartículas de Ag a temperatura ambiente cuando se tratan con iones de plata y, además, proporcionan vitaminas y aminoácidos esenciales cuando se consumen, lo que los convierte en un agente potencial de nanomateriales. [3] Otro procedimiento es mediante el uso de una sustancia biogénica diferente: el exudado de semillas en germinación. Cuando las semillas se remojan, liberan pasivamente fitoquímicos en el agua circundante, que después de alcanzar el equilibrio se pueden mezclar con iones metálicos para sintetizar nanopartículas metálicas. [27] [3] M. sativael exudado en particular ha tenido éxito en la producción eficaz de partículas metálicas de Ag, mientras que L. culinaris es un reactivo eficaz para la fabricación de nanopartículas de Au. [3] Este proceso también puede ajustarse aún más manipulando factores como el pH, la temperatura, la dilución del exudado y el origen de la planta para producir diferentes formas de nanopartículas, incluidos triángulos, esferas, varillas y espirales. [3] Estas nanopartículas metálicas biogénicas tienen aplicaciones como catalizadores, revestimientos de ventanas de vidrio para aislar el calor, en biomedicina y en dispositivos biosensores. [3]

Ejemplos [ editar ]

Estructura química del lupeol , un triterpenoide derivado de plantas [28]
  • El carbón y el petróleo son posibles ejemplos de componentes que pueden haber sufrido cambios durante períodos de tiempo geológicos .
  • La tiza y la piedra caliza son ejemplos de secreciones ( conchas de animales marinos ) que son de edad geológica.
  • la hierba y la madera son componentes biogénicos de origen contemporáneo.
  • Las perlas , la seda y el ámbar gris son ejemplos de secreciones de origen contemporáneo.
  • Biogénicas neurotransmisores .

Tabla de compuestos biogénicos aislados [ editar ]

Clase químicaCompuestoFuenteReferencia
Lipopéptido [1]
  • Lyngbyaloside
  • Radiosumin
  • Lyngbya bouillonii
  • Plectonema radiosum
  • Klein, Braekman, Daloze, Hoffmann y Demoulin (1997) [29]
  • Mooberry, Stratman y Moore (1995) [30]
Ácido graso [1]
  • Sulfolípido
  • Ácido linolénico
  • Lyngbya lagerheimii
  • Synechococcus sp.
  • Gustafson y col. (1989) [31]
  • Ohta y col. (1994) [32]
Terpeno [6]
  • Triterpenoide
  • Prochlorothrix hollandica, pizarra bituminosa de Messel
  • Simonin, Jürgens y Rohmer (1996), [33] Albrecht y Ourisson (1971) [4]
Alcaloide [1]
  • Cilindrospermopsina
  • Welwistatin
  • Cylindrospermopsis raciborskii
  • Hapalosiphon welwitschii
  • Saker y Eaglesham (1999) [34]
  • Zhang y Smith (1996) [35]
Cetona [4]
  • Arborinona
  • Esquisto bituminoso Messel
  • Albrecht y Ourisson (1971) [4]

Abiogénico (opuesto) [ editar ]

Una sustancia o proceso abiogénico no es el resultado de la actividad presente o pasada de organismos vivos . Los productos abiogénicos pueden ser, por ejemplo, minerales , otros compuestos inorgánicos , así como compuestos orgánicos simples (por ejemplo , metano extraterrestre , véase también abiogénesis ).

Ver también [ editar ]

  • Minerales biogénicos
  • Producto natural
  • Microalgas
  • Fitoquímico

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p Bhadury P, Wright PC (agosto de 2004). "Explotación de algas marinas: compuestos biogénicos para posibles aplicaciones antiincrustantes". Planta . 219 (4): 561–78. doi : 10.1007 / s00425-004-1307-5 . PMID  15221382 . S2CID  34172675 .
  2. ^ Francis R, Kumar DS (2016). Aplicaciones biomédicas de materiales poliméricos y composites . John Wiley e hijos.
  3. ↑ a b c d e f g h i j k Lukman A (2014). Síntesis biogénica de nanopartículas de Ag y Au utilizando exudados de semillas acuosas (tesis de maestría). Sydney, Australia: Universidad de Sydney.
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y Albrecht P, Ourisson G (abril de 1971). "Sustancias biogénicas en sedimentos y fósiles". Angewandte Chemie . 10 (4): 209-25. doi : 10.1002 / anie.197102091 . PMID 4996804 . 
  5. ↑ a b c d e f g h Leonov AV, Pishchal'nik VM, Arkhipkin VS (2011). "Estimación del transporte de sustancias biogénicas por masas de agua en el Estrecho de Tatar". Recursos hídricos . 38 (1): 72–86. doi : 10.1134 / S009780781006103X . S2CID 129565443 . 
  6. ↑ a b c d e f g h i j Burja AM, Banaigs B, Abou-Mansour E, Burgess JG, Wright PC (2001). "Cianobacterias marinas: una fuente prolífica de productos naturales". Tetraedro . 57 (46): 9347–9377. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 00931-0 .
  7. ↑ a b Hovey EO (18 de diciembre de 1903). "Academia de Ciencias de Nueva York. Sección de Geología y Mineralogía". Ciencia . 18 (468): 789–790. doi : 10.1126 / science.18.468.789 . ISSN 0036-8075 . 
  8. ^ Teuscher E, Lindequist U. Biogene Gifte Biologie - Chemie; Pharmakologie - Toxikologie; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen (3., neu bearb. und erw. Aufl ed.). Stuttgart. ISBN 978-3-8047-2438-9. OCLC  530386916 .
  9. ^ Corsetti FA, Awramik SM, Pierce D (abril de 2003). "Una microbiota compleja de los tiempos de la Tierra bola de nieve: microfósiles de la formación del pico neoproterozoico Kingston, Valle de la Muerte, Estados Unidos" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 100 (8): 4399–404. doi : 10.1073 / pnas.0730560100 . PMC 153566 . PMID 12682298 .  
  10. ^ Equitación R (1991). Algas Calcáreas y Estromatolitos . Springer-Verlag Press. pag. 32.
  11. ↑ Studier MH, Hayatsu R, Anders E (1968). "Origen de la materia orgánica en el sistema solar temprano - I. Hidrocarburos". Geochimica et Cosmochimica Acta . 32 (2): 151-173. Código Bibliográfico : 1968GeCoA..32..151S . doi : 10.1016 / S0016-7037 (68) 80002-X . hdl : 2060/19670008440 .
  12. ^ Natta G, Porri L, Corradini P, Morero D (1967). "Polímero de butadieno cristalino con un encadenamiento 1,2 isotáctico". Polímeros estereorregulares y polimerizaciones estereoespecíficas . Elsevier. págs. 102-103. ISBN 978-1-4831-9883-5.
  13. ^ Leonov AV, Chicherina OV, Semenyak LV (2011). "Modelización matemática de los procesos de contaminación del medio marino por hidrocarburos de petróleo y su degradación en el ecosistema del Mar Caspio". Recursos hídricos . 38 (6): 774–798. doi : 10.1134 / S0097807811040075 . ISSN 0097-8078 . S2CID 128535855 .  
  14. ^ Eglinton G, Scott PM, Belsky T, Burlingame AL, Richter W, Calvin M (1966). "Ocurrencia de alcanos isoprenoides en un sedimento precámbrico". Avances en geoquímica orgánica 1964 . Elsevier. págs. 41–74. ISBN 978-0-08-011577-1.
  15. ↑ a b Ren D, Sims JJ, Wood TK (2002). "Inhibición de la formación de biopelículas y enjambres de Bacillus subtilis por (5Z) -4-bromo-5- (bromometilen) -3-butil-2 (5H) -furanona". Cartas en Microbiología Aplicada . 34 (4): 293–9. doi : 10.1046 / j.1472-765x.2002.01087.x . PMID 11940163 . 
  16. ^ Smyrniotopoulos V, Abatis D, Tziveleka LA, Tsitsimpikou C, Roussis V, Loukis A, Vagias C (enero de 2003). "Ésteres sesquiterpenoides de acetileno del alga verde Caulerpa prolifera". Revista de productos naturales . 66 (1): 21–4. doi : 10.1021 / np0202529 . PMID 12542338 . 
  17. ^ Chetsumon A, Umeda F, Maeda I, Yagi K, Mizoguchi T, Miura Y (1998). Finkelstein M, Davison BH (eds.). "Amplio espectro y modo de acción de un antibiótico producido por Scytonema sp. TISTR 8208 en un biorreactor tipo alga". Bioquímica y Biotecnología Aplicadas . Biotecnología para combustibles y productos químicos. Totowa, Nueva Jersey: Humana Press. 70–72: 249–56. doi : 10.1007 / 978-1-4612-1814-2_24 . ISBN 978-1-4612-7295-3. PMID  9627386 .
  18. ↑ Huang YM, Rorrer GL (4 de abril de 2003). "Cultivo de microplantas derivadas del alga roja marina Agardhiella subulata en un fotobiorreactor de tanque agitado". Progreso de la biotecnología . 19 (2): 418–27. doi : 10.1021 / bp020123i . PMID 12675582 . 
  19. ^ Yim JH, Kim SJ, Ahn SH, Lee HK (julio de 2003). "Condiciones óptimas para la producción de polisacárido sulfatado por la microalga marina Gyrodinium impudicum cepa KG03". Ingeniería Biomolecular . Biotecnología marina: conceptos básicos y aplicaciones. 20 (4–6): 273–80. doi : 10.1016 / S1389-0344 (03) 00070-4 . PMID 12919808 . 
  20. ↑ Olaizola M (1 de octubre de 2000). "Producción comercial de astaxantina de Haematococcus pluvialis utilizando fotobiorreactores de exterior de 25.000 litros". Revista de psicología aplicada . 12 (3): 499–506. doi : 10.1023 / A: 1008159127672 .
  21. ^ Blumer M, Snyder WD (diciembre de 1965). "Hidrocarburos isoprenoides en sedimentos recientes: presencia de pristano y probable ausencia de fitano". Ciencia . 150 (3703): 1588–9. Código Bibliográfico : 1965Sci ... 150.1588B . doi : 10.1126 / science.150.3703.1588 . PMID 17743968 . S2CID 33248946 .  
  22. ^ Gardea-Torresdey JL, Parsons JG, Gomez E, Peralta-Videa J, Troiani HE, Santiago P, Yacaman MJ (2002). "Formación y crecimiento de nanopartículas de Au dentro de plantas vivas de alfalfa". Nano Letras . 2 (4): 397–401. Código bibliográfico : 2002NanoL ... 2..397G . doi : 10.1021 / nl015673 + . ISSN 1530-6984 . 
  23. ^ a b Shukla R, Nune SK, Chanda N, Katti K, Mekapothula S, Kulkarni RR, et al. (Septiembre de 2008). "La soja como reservorio fitoquímico para la producción y estabilización de nanopartículas de oro biocompatibles". Pequeño . 4 (9): 1425–36. doi : 10.1002 / smll.200800525 . PMID 18642250 . 
  24. ^ Nune SK, Chanda N, Shukla R, Katti K, Kulkarni RR, Thilakavathi S, et al. (Junio ​​de 2009). "Nanotecnología verde del té: fitoquímicos en el té como bloques de construcción para la producción de nanopartículas de oro biocompatibles" . Revista de Química de Materiales . 19 (19): 2912-2920. doi : 10.1039 / b822015h . PMC 2737515 . PMID 20161162 .  
  25. ^ Canizal G, Schabes-Retchkiman PS, Pal U, Liu HB, Ascencio JA (2006). "Síntesis controlada de nanopartículas de Zn0 por biorreducción". Materiales Química y Física . 97 (2–3): 321–329. doi : 10.1016 / j.matchemphys.2005.08.015 .
  26. ^ Canizal G, Ascencio JA, Gardea-Torresday J, Yacamán MJ (2001). "Múltiples nanobarras de oro hermanadas cultivadas mediante técnicas de bioreducción". Revista de investigación de nanopartículas . 3 (5/6): 475–481. Código Bibliográfico : 2001JNR ..... 3..475C . doi : 10.1023 / A: 1012578821566 . S2CID 92126604 . 
  27. ^ Odunfa VS (1979). "Aminoácidos libres en los exudados de semillas y raíces en relación con los requerimientos de nitrógeno del suelo de la rizosfera Fusaria". Planta y suelo . 52 (4): 491–499. doi : 10.1007 / BF02277944 . ISSN 0032-079X . S2CID 34913145 .  
  28. ^ "Lupeol" . PubChem . Consultado el 20 de noviembre de 2020 .
  29. ^ Klein D, Braekman JC, Daloze D, Hoffmann L, Demoulin V (1997). "Lyngbyaloside, un nuevo macrólido 2,3,4-tri-O-metil-6-desoxi-α-manopiranósido de Lyngbya bouillonii (cianobacterias)". Revista de productos naturales . 60 (10): 1057–1059. doi : 10.1021 / np9702751 .
  30. ^ Mooberry SL, Stratman K, Moore RE (septiembre de 1995). "La tubercidina estabiliza los microtúbulos contra la despolimerización inducida por vinblastina, un efecto similar al taxol". Letras de cáncer . 96 (2): 261–6. doi : 10.1016 / 0304-3835 (95) 03940-X . PMID 7585466 . 
  31. ^ Gustafson KR, Cardellina JH, Fuller RW, Weislow OS, Kiser RF, Snader KM, et al. (Agosto de 1989). "Sulfolípidos antivirales del SIDA de cianobacterias (algas verde-azules)". Revista del Instituto Nacional del Cáncer . 81 (16): 1254–8. doi : 10.1093 / jnci / 81.16.1254 . PMID 2502635 . 
  32. ^ Ohta S, Chang T, Kawashima A, Nagate T, Murase M, Nakanishi H, et al. (Mayo de 1994). "Actividad anti-Staphylococcus aureus resistente a meticilina (MRSA) por ácido linolénico aislado de la microalga marina Chlorococcum HS-101". Boletín de Toxicología y Contaminación Ambiental . 52 (5): 673–80. doi : 10.1007 / BF00195486 . PMID 7910498 . 
  33. ^ Simonin P, Jürgens UJ, Rohmer M (noviembre de 1996). "Triterpenoides bacterianos de la serie hopane del proclorofito Prochlorothrix hollandica y su localización intracelular". Revista europea de bioquímica . 241 (3): 865–71. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1996.00865.x . PMID 8944776 . 
  34. ^ Saker ML, Eaglesham GK (julio de 1999). "La acumulación de cylindrospermopsin de la cyanobacterium Cylindrospermopsis raciborskii en tejidos del cangrejo de río Cherax quadricarinatus". Toxicon . 37 (7): 1065–77. doi : 10.1016 / S0041-0101 (98) 00240-2 . PMID 10484741 . 
  35. ^ Zhang X, Smith CD (febrero de 1996). "Efectos de los microtúbulos de la welwistatina, una indolinona cianobacteriana que evita la resistencia a múltiples fármacos". Farmacología molecular . 49 (2): 288–94. PMID 8632761 . 
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