La piridina es un básico heterocíclico compuesto orgánico con la fórmula química C 5 H 5 N . Está relacionado estructuralmente con el benceno , con un grupo metino (= CH-) reemplazado por un átomo de nitrógeno . Es un líquido altamente inflamable, débilmente alcalino , miscible en agua con un olor distintivo y desagradable a pescado. La piridina es incolora, pero las muestras viejas o impuras pueden aparecer amarillas. El anillo de piridina se encuentra en muchos compuestos importantes, incluidos agroquímicos , farmacéuticos y vitaminas.. Históricamente, la piridina se producía a partir de alquitrán de hulla . A partir de 2016, se sintetiza en una escala de aproximadamente 20.000 toneladas por año en todo el mundo. [2]
El momento dipolar eléctrico molecular es 2,2 decibes . [7] La piridina es diamagnética y tiene una susceptibilidad diamagnética de −48,7 × 10 −6 cm 3 · mol −1 . [12] La entalpía estándar de formación es 100,2 kJ · mol -1 en la fase líquida [13] y 140,4 kJ · mol -1 en la fase gaseosa. A 25 ° C, la piridina tiene una viscosidad [14] de 0,88 mPa / sy una conductividad térmica de 0,166 W · m −1 · K −1 . [15] [8]La entalpía de vaporización es 35.09 kJ · mol −1 en el punto de ebullición y presión normal. [16] La entalpía de fusión es 8.28 kJ · mol -1 en el punto de fusión . [17]
Los parámetros críticos de la piridina son presión 6,70 MPa, temperatura 620 K y volumen 229 cm 3 · mol -1 . [18] En el rango de temperatura 340–426 ° C, su presión de vapor p se puede describir con la ecuación de Antoine
El anillo de piridina forma un hexágono C 5 N. Se observan ligeras variaciones de las distancias C-C y C-N , así como los ángulos de enlace.
La piridina cristaliza en un sistema cristalino ortorrómbico con grupo espacial Pna2 1 y parámetros de red a = 1752 pm , b = 897 pm, c = 1135 pm y 16 unidades de fórmula por celda unitaria (medida a 153 K). A modo de comparación, el benceno cristalino también es ortorrómbico, con el grupo espacial Pbca , a = 729,2 pm, b = 947,1 pm, c = 674,2 pm (a 78 K), pero el número de moléculas por célula es de solo 4. [11]Esta diferencia está relacionada en parte con la menor simetría de la molécula de piridina individual (C 2v frente a D 6h para el benceno). Se conoce un trihidrato (piridina · 3H 2 O); también cristaliza en un sistema ortorrómbico en el grupo espacial Pbca , parámetros de celosía a = 1244 pm, b = 1783 pm, c = 679 pm y ocho unidades de fórmula por celda unitaria (medidas a 223 K). [20]
El espectro de absorción óptica de piridina en hexano contiene tres bandas en las longitudes de onda de 195 nm (π → π * transición, absortividad molar ε = 7500 L · mol −1 · cm −1 ), 251 nm (π → π * transición, ε = 2000 L · mol −1 · cm −1 ) y 270 nm (n → π * transición, ε = 450 L · mol −1 · cm −1 ). [21] La resonancia magnética nuclear de 1 HEl espectro (RMN) de la piridina contiene tres señales con la relación de intensidad integral de 2: 1: 2 que corresponden a los tres protones químicamente diferentes en la molécula. Estas señales se originan en los protones α (posiciones 2 y 6, desplazamiento químico de 8,5 ppm), protones γ (posición 4, 7,5 ppm) y protones β (posiciones 3 y 5, 7,1 ppm). El análogo de carbono de la piridina, el benceno, tiene solo una señal de protón a 7.27 ppm. Los mayores cambios químicos de los protones α y γ en comparación con el benceno son el resultado de la menor densidad de electrones en las posiciones α y γ, que pueden derivarse de las estructuras de resonancia. La situación es bastante similar para la 13 C espectros de RMN de piridina y benceno: espectáculos piridina Una triplete a δ(α-C) = 150 ppm, δ (β-C) = 124 ppm y δ (γ-C) = 136 ppm, mientras que el benceno tiene una sola línea a 129 ppm. Todos los turnos se cotizan para las sustancias sin disolventes. [22] La piridina se detecta convencionalmente mediante los métodos de cromatografía de gases y espectrometría de masas . [23]