Bolandiol

Bolandiol

Datos clinicos
Otros nombres	19-norandrostenediol; 19-Nor-4-androsteno-3β, 17β-diol; Estr-4-eno-3β, 17β-diol; 3β-dihidronandrolona
Identificadores
Nombre IUPAC (3 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -13-metil-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15 , 16,17-tetradecahidrociclopenta [ a ] fenantreno-3,17-diol
Número CAS	19793-20-5
PubChem CID	9835303
ChemSpider	8011024
UNII	49SD6G16U5
CHEBI	CHEBI: 145661
CHEMBL	ChEMBL2106664
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9041027
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 18 H 28 O 2
Masa molar	276.420  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O [C @@ H] 4 / C = C2 \ [C @@ H] ([C @ H] 1CC [C @@] 3 ([C @@ H] (O) CC [C @ H] 3 [ C @@ H] 1CC2) C) CC4
InChI EnChI = 1S / C18H28O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6-7-17 ( 18) 20 / h10,12-17,19-20H, 2-9H2,1H3 / t12-, 13-, 14 +, 15 +, 16-, 17-, 18- / m0 / s1 Clave: CMXKUJNZWYTFJN-XFUVECHXSA-N

El bolandiol ( DCI , también conocido como 19-nor-4-androstenediol , estr-4-eno-3β, 17β-diol o 3β-dihidronandrolona ) es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) que nunca se comercializó. ^[1] Sin embargo, un dipropionato éster derivado , bolandiol dipropionato , se ha comercializado. ^{[1] [2] El} bolandiol y su éster dipropionato son únicos entre los AAS en el sentido de que, según se informa, también poseen actividad estrogénica y progestágena . ^{[3] [4]}

El bolandiol está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje , ^[5] y, por lo tanto, su uso está prohibido en la mayoría de los deportes importantes. Es un precursor metabólico potencial de la nandrolona . ^[6] Sin embargo, varios estudios clínicos han concluido que el bolandiol no altera la fuerza, la composición corporal o el rendimiento del ejercicio. ^{[7] [8]}

Ver también

• 4-androstenediol
• 19-nor-5-androstenediol
• 19-nor-5-androstenediona
• Bolandione (19-nor-4-androstenediona)
• Bolenol (17α-etil-19-nor-5-androstenol)

Referencias

1. Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
2. Hyde TE, Gengenbach MS (2007). Manejo conservador de las lesiones deportivas . Jones y Bartlett Learning. págs. 1100–. ISBN 978-0-7637-3252-3.
3. Hormonas: avances en investigación y aplicación (2011 ed.). ScholarlyEditions. 9 de enero de 2012. págs. 59–. ISBN 978-1-4649-2242-8.
4. Attardi BJ, Page ST, Hild SA, Coss CC, Matsumoto AM (febrero de 2010). "Mecanismo de acción del bolandiol (19-nortestosterona-3beta, 17beta-diol), un esteroide anabólico único con actividades androgénicas, estrogénicas y progestacionales" . The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 118 (3): 151–61. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2009.11.008 . PMC 2831543 . PMID 19941958 .  
5. "El Código Mundial Antidopaje: La Lista Prohibida de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 13 de mayo de 2012 . Consultado el 17 de julio de 2012 .
6. Dehennin, L .; Bonnaire, Y .; Plou, Ph. (2002). "Suplementos nutricionales humanos en el caballo: efectos comparativos de 19-norandrostenediona y 19-norandrostenediol en el perfil de 19 noesteroides y consecuencias para el control del dopaje". Journal of Chromatography B . 766 (2): 257–263. doi : 10.1016 / S0378-4347 (01) 00506-0 . PMID 11824814 . 
7. Van Gammeren D, Falk D, Antonio J (mayo de 2001). "Los efectos de la suplementación con 19-nor-4-androstene-3,17-diona y 19-nor-4-androstene-3,17-diol sobre la composición corporal y el rendimiento deportivo en atletas masculinos previamente entrenados con pesas". Revista europea de fisiología aplicada . 84 (5): 426–31. doi : 10.1007 / s004210100395 . PMID 11417430 . S2CID 13129479 .  
8. van Gammeren D, Falk D, Antonio J (septiembre de 2002). "Efectos de norandrostenediona y norandrostenediol en hombres entrenados en resistencia". Nutrición . 18 (9): 734–7. doi : 10.1016 / s0899-9007 (02) 00834-1 . PMID 12297208 .