El ácido propiónico ( / p r oʊ p i ɒ n ɪ k / , a partir de los griegos palabras protos , que significa "primero", y pion , que significa "grasa"; también conocido como ácido propanoico ) es una forma natural de ácido carboxílico con la fórmula química CH 3 CH 2 CO 2 H. Es un líquido con un olor acre y desagradable que recuerda algo al olor corporal . El anión CH 3 CH 2 CO 2- así como las sales y ésteres del ácido propiónico se conocen como propionatos o propanoatos .
El ácido propiónico fue descrito por primera vez en 1844 por Johann Gottlieb , quien lo encontró entre los productos de degradación del azúcar. [10] Durante los siguientes años, otros químicos produjeron ácido propiónico por diferentes medios, ninguno de ellos se dio cuenta de que estaban produciendo la misma sustancia. En 1847, el químico francés Jean-Baptiste Dumas estableció que todos los ácidos eran el mismo compuesto, al que llamó ácido propiónico, de las palabras griegas πρῶτος (prōtos), que significa primero , y πίων (piōn), que significa grasa , porque es el ácido H (CH 2 ) n COOH más pequeño que exhibe las propiedades de los otros ácidos grasos, como producir una capa aceitosa cuando se sala del agua y tener una sal de potasio jabonosa . [11]
El ácido propiónico tiene propiedades físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños, los ácidos fórmico y acético , y los ácidos grasos más grandes . Es miscible con agua, pero se puede quitar del agua agregando sal. Al igual que con los ácidos acético y fórmico, consta de pares de moléculas con enlaces de hidrógeno tanto en el líquido como en el vapor.
El ácido propiónico presenta las propiedades generales de los ácidos carboxílicos: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . Sufre la reacción Hell-Volhard-Zelinsky que implica la α- halogenación de un ácido carboxílico con bromo , catalizada por tribromuro de fósforo , en este caso para formar ácido 2-bromopropanoico , CH 3 CHBrCOOH. [12] Este producto se ha utilizado para preparar una mezcla racémica de alanina por amonólisis . [13][14]
En la industria, el ácido propiónico se produce principalmente mediante la hidrocarboxilación de etileno utilizando carbonilo de níquel como catalizador: [15]
También se produce por oxidación aeróbica del propionaldehído . En presencia de sales de cobalto o manganeso (el propionato de manganeso es el más utilizado), esta reacción avanza rápidamente a temperaturas tan suaves como 40-50 ° C: