El 4-androstenediol , también conocido como androst-4-eno-3β, 17β-diol , es un androstenediol que se convierte en testosterona . La tasa de conversión es de aproximadamente el 15,76%, casi el triple que la de la 4-androstenediona , debido a la utilización de una vía enzimática diferente. También hay cierta conversión en estrógeno , ya que la testosterona es el precursor metabólico de los estrógenos.
Datos clinicos | |
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Otros nombres | Androst-4-eno-3β, 17β-diol |
Vías de administración | Oral |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 30 O 2 |
Masa molar | 290,447 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
El 4-androstenediol está más cerca de la testosterona estructuralmente que el 5-androstenediol , y tiene efectos androgénicos , actuando como un agonista parcial débil del receptor de andrógenos . [1] Sin embargo, debido a su menor actividad intrínseca en comparación, en presencia de agonistas completos como testosterona o dihidrotestosterona (DHT), el 4-androstenediol tiene acciones antagonistas , comportándose más como un antiandrógeno . [1]
El 4-androstenediol es muy débilmente estrogénico . Tiene aproximadamente un 0,5% y un 0,6% de la afinidad del estradiol en ERα y ERβ , respectivamente. [2]
Uso médico y comercial
Patrick Arnold tiene una patente de 1999 sobre "Uso de 4-androstenediol para aumentar los niveles de testosterona en humanos". [3]
Referencias
- ^ a b Chen F, Knecht K, Leu C, et al. (Agosto de 2004). "Propiedades agonistas / antagonistas parciales de androstenediona y 4-androsten-3beta, 17beta-diol". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 91 (4–5): 247–57. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2004.04.009 . PMID 15336702 . S2CID 53267316 .
- ^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (1997). "Comparación de la especificidad de unión del ligando y la distribución tisular de la transcripción de los receptores de estrógeno alfa y beta" . Endocrinología . 138 (3): 863–70. doi : 10.1210 / endo.138.3.4979 . PMID 9048584 .
- ^ "Uso de 4-androstenediol para aumentar los niveles de testosterona en humanos" . Archivado desde el original el 18 de marzo de 2011 . Consultado el 18 de marzo de 2011 .