El tribromuro de boro , BBr 3 , es un compuesto líquido fumante e incoloro que contiene boro y bromo . Las muestras comerciales suelen ser de color ámbar a rojo / marrón, debido a la débil contaminación por bromo. Se descompone por agua y alcoholes. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Tribromuro de boro | |
Otros nombres Tribromoborano, bromuro de boro | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.030.585 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2692 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
B Hab 3 | |
Masa molar | 250,52 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido de incoloro a ámbar |
Olor | Agudo e irritante [1] |
Densidad | 2.643 g / cm 3 |
Punto de fusion | −46,3 ° C (−51,3 ° F; 226,8 K) |
Punto de ebullición | 91,3 ° C (196,3 ° F; 364,4 K) |
Reacciona violentamente con agua y otros disolventes próticos. | |
Solubilidad | Soluble en CH 2 Cl 2 , CCl 4 |
Presión de vapor | 7,2 kPa (20 ° C) |
Índice de refracción ( n D ) | 1,00207 |
Viscosidad | 7,31 x 10 −4 Pa s (20 ° C) |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 0,2706 J / K |
Entropía molar estándar ( S | 228 J / mol K |
-0,8207 kJ / g | |
Peligros | |
Principales peligros | Reacciona violentamente con agua, potasio, sodio y alcoholes; ataca metales, madera y caucho [1] |
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0230 |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H330 , H300 , H314 Dentro de la Unión Europea, la siguiente indicación de peligro adicional (EUH014) también debe aparecer en el etiquetado: Reacciona violentamente con el agua. | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 0 2 W |
punto de inflamabilidad | No combustible [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Ninguno [1] |
REL (recomendado) | C 1 ppm (10 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Trifluoruro de boro Tricloruro de boro Triyoduro de boro |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades químicas
El tribromuro de boro está disponible comercialmente y es un ácido de Lewis fuerte .
Es un excelente agente desmetilante o desalquilante para la escisión de éteres , también con posterior ciclación, a menudo en la producción de productos farmacéuticos . [3]
El mecanismo de desalquilación de los éteres de alquilo terciario procede mediante la formación de un complejo entre el centro de boro y el oxígeno del éter seguido de la eliminación de un bromuro de alquilo para producir un dibromo (organo) borano .
- ROR + BBr 3 → RO + ( - BBr 3 ) R → ROBBr 2 + RBr
Los arilmetiléteres (así como los alquiléteres primarios activados), por otro lado, se desalquilan a través de un mecanismo bimolecular que implica dos aductos de BBr3 - éter. [4]
- RO + ( - BBr 3 ) CH 3 + RO + ( - BBr 3 ) CH 3 → RO ( - BBr 3 ) + CH 3 Br + RO + (BBr 2 ) CH 3
El dibromo (organo) borano puede luego someterse a hidrólisis para dar un grupo hidroxilo, ácido bórico y bromuro de hidrógeno como productos. [5]
- ROBBr 2 + 3H 2 O → ROH + B (OH) 3 + 2HBr
También encuentra aplicaciones en la polimerización de olefinas y en la química de Friedel-Crafts como catalizador ácido de Lewis .
La industria electrónica utiliza tribromuro de boro como fuente de boro en los procesos de pre-deposición para el dopaje en la fabricación de semiconductores . [6] El tribromuro de boro también media en la desalquilación de aril alquil éteres, por ejemplo, desmetilación de 3,4-dimetoxiestireno en 3,4-dihidroxiestireno .
Síntesis
La reacción del carburo de boro con bromo a temperaturas superiores a 300 ° C conduce a la formación de tribromuro de boro. El producto se puede purificar mediante destilación al vacío .
Historia
La primera síntesis fue realizada por M. Poggiale en 1846 haciendo reaccionar trióxido de boro con carbono y bromo a altas temperaturas: [7]
- B 2 O 3 + 3 C + 3 Br 2 → 2 BBr 3 + 3 CO
F. Wöhler y Deville desarrollaron una mejora de este método en 1857. Partiendo de boro amorfo, las temperaturas de reacción son más bajas y no se produce monóxido de carbono: [8]
- 2 B + 3 Br 2 → 2 BBr 3
Aplicaciones
El tribromuro de boro se utiliza en síntesis orgánica, [9] fabricación de productos farmacéuticos, procesamiento de imágenes, dopaje de semiconductores, grabado por plasma de semiconductores y fabricación fotovoltaica.
Ver también
- Lista de gases altamente tóxicos
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0061" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Tribromuro de boro" . Revisión toxicológica de sustancias químicas seleccionadas . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. 2018-09-21.
- ^ Doyagüez, EG (2005). "Tribromuro de boro" (PDF) . Synlett . 2005 (10): 1636–1637. doi : 10.1055 / s-2005-868513 . Archivado desde el original (pdf) el 7 de diciembre de 2014 . Consultado el 16 de mayo de 2012 .
- ^ Sousa, C. y Silva, PJ (2013). "La escisión asistida por BBr 3 de la mayoría de los éteres no sigue el mecanismo comúnmente asumido". EUR. J. Org. Chem . 2013 (23): 5195–5199. doi : 10.1002 / ejoc.201300337 . hdl : 10284/7826 .
- ^ McOmie, JFW; Watts, ML; West, DE (1968). "Desmetilación de aril metil éteres por tribromuro de boro". Tetraedro . 24 (5): 2289–2292. doi : 10.1016 / 0040-4020 (68) 88130-X .
- ^ Komatsu, Y .; Mihailetchi, VD; Geerligs, LJ; van Dijk, B .; Rem, JB; Harris, M. (2009). " Emisor p + homogéneo difundido utilizando tribromuro de boro para un registro de 16,4% de célula solar mc-Si tipo n de gran área serigrafiada". Materiales de energía solar y células solares . 93 (6–7): 750–752. doi : 10.1016 / j.solmat.2008.09.019 .
- ^ Poggiale, M. (1846). "Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'ammoniaque" . Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences . 22 : 124-130.
- ^ Wöhler, F .; Deville, HES-C. (1858). "Du Bore" . Annales de Chimie et de Physique . 52 : 63–92.
- ^ Akira Suzuki, Shoji Hara, Xianhai Huang (2006). Tribromuro de boro . Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rb244.pub2 . ISBN 978-0471936237.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
Otras lecturas
- Doyagüez, EG (2005). "Tribromuro de boro" (PDF) . Synlett . 2005 (10): 1636–1637. doi : 10.1055 / s-2005-868513 . Archivado desde el original (pdf) el 7 de diciembre de 2014 . Consultado el 16 de mayo de 2012 .
enlaces externos
- Tribromuro de boro en la tabla periódica de videos (Universidad de Nottingham)
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Tribromuro de boro (Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades)
- "Ficha de datos de seguridad del material - tribromuro de boro" . Fisher Science.
- Patente de EE.UU. 2989375 , May, FH; Bradford, JL, "Producción de tribromuro de boro", expedido el 20 de junio de 1961, asignado a American Potash & Chemical