La síntesis de aldehído de Bouveault (también conocida como reacción de Bouveault ) es una reacción de sustitución en un solo recipiente que reemplaza un haluro de alquilo o arilo con un grupo formilo usando una formamida N , N- disustituida . [1] [2] Para haluros de alquilo primarios, esto produce el aldehído homólogo un carbono más largo. Para los haluros de arilo, esto produce el carbaldehído correspondiente. La síntesis de aldehído de Bouveault es un ejemplo de reacción de formilación , y lleva el nombre del científico francés Louis Bouveault..
Síntesis de aldehídos de Bouveault | |
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Lleva el nombre de | Louis Bouveault |
Tipo de reacción | Reacción de formación de enlaces carbono-carbono |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000533 |
Mecanismo de reacción
El primer paso de la síntesis del aldehído de Bouveault es la formación del reactivo de Grignard . Tras la adición de una formamida N , N -disustituida (tal como dimetilformamida ) se forma un hemiaminal , que puede hidrolizarse fácilmente en el aldehído deseado.
Variaciones
Las variantes que utilizan reactivos de organolitio en lugar de reactivos de Grignard a base de magnesio también se consideran síntesis de aldehído de Bouveault. [3]
Ver también
Referencias
- ^ Louis Bouveault (1904). "Modos de formación y preparación de aldehídos saturées de la série grasse" [Métodos de preparación de aldehídos saturados de la serie alifática]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 : 1306-1322.
- ^ Louis Bouveault (1904). "Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes" [Nuevo método sintético general para la preparación de aldehídos]. Toro. Soc. Chim. P. (en francés). 31 : 1322-1327.
- ^ Jie Jack Li. Reacciones de nombre: una colección de mecanismos de reacción detallados . Springer, 2003 . ISBN 3-540-40203-9
- Smith, LI; Nichols, J. (1941). "La síntesis de aldehídos de reactivos de Grignard. II. Polimetilbenzaldehídos". J. Org. Chem. 6 (4): 489. doi : 10.1021 / jo01204a003 .
- Sice, Jean (1953). "Preparación y reacciones de 2-metoxitiofeno". Mermelada. Chem. Soc. 75 (15): 3697–3700. doi : 10.1021 / ja01111a027 .
- Jones, ERH (1958). "210. Investigaciones sobre compuestos acetilénicos. Parte LX. La síntesis de tres hidrocarburos poliacetileno naturales". J. Chem. Soc. : 1054–1059. doi : 10.1039 / jr9580001054 .