La oxidación de Boyland-Sims es la reacción química de anilinas con persulfato de potasio alcalino , que después de la hidrólisis forma orto- hidroxil anilinas. [1] [2] [3]
Oxidación de Boyland-Sims | |
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Lleva el nombre de | Eric Boyland Peter Sims |
Tipo de reacción | Reacción redox orgánica |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000181 |
![La oxidación de Boyland-Sims](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/9/9e/Boyland-Sims_Oxidation_Scheme.png/500px-Boyland-Sims_Oxidation_Scheme.png)
El isómero orto se forma predominantemente. Sin embargo, el para- sulfato se forma en pequeñas cantidades con ciertas anilinas. [4]
Mecanismo de reacción
Behrman ha demostrado que el primer intermedio en la oxidación de Boyland-Sims es la formación de un arilhidroxilamina-O-sulfato ( 2 ). [5] El reordenamiento de este intermedio zwiteriónico forma el orto- sulfato ( 5 ), que luego se hidroliza para formar la orto-hidroxil anilina.
![The mechanism of the Boyland-Sims oxidation](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Boyland-Sims-Oxidation.svg/500px-Boyland-Sims-Oxidation.svg.png)
Ver también
Referencias
- ^ Boyland, E .; Manson, D .; Sims, Peter (1953). "729. La preparación de o-aminofenil sulfatos". Revista de la Sociedad Química ( reanudación ) : 3623. doi : 10.1039 / jr9530003623 .
- ^ Boyland, E .; Sims, Peter (1954). "La oxidación de algunas aminas aromáticas con persulfato". Revista de la Sociedad Química (reanudación) : 980. doi : 10.1039 / jr9540000980 .
- ^ Behrman, EJ (1988). "La oxidación persulfato de fenoles y arilaminas (los Elbs y las oxidaciones de Boyland-Sims)". Org. Reaccionar . 35 : 421–511. doi : 10.1002 / 0471264180. o035.02 . ISBN 0471264180.
- ^ Boyland, E .; Sims, P .; Williams, DC (1956). "La oxidación del triptófano y algunos compuestos relacionados con persulfato" . Biochem. J . 62 (4): 546–50. doi : 10.1042 / bj0620546 . PMC 1215958 . PMID 13315210 .
- ^ Behrman, EJ (1992). "La relación orto-para y el intermedio en la oxidación de persulfato de aminas aromáticas (la oxidación de Boyland-Sims)". J. Org. Chem. 57 (8): 2266–2270. doi : 10.1021 / jo00034a016 .
Otras lecturas
- Behrman, Edward J. (2014). "Sobre el mecanismo de oxidación de Boyland-Sims" . Progreso en cinética y mecanismo de reacción . Science Reviews 2000 Ltd. 39 (3): 308–310. doi : 10.3184 / 146867814X14062204626705 . S2CID 101779652 .