bromuro de cianógeno
El bromuro de cianógeno es el compuesto inorgánico con la fórmula (CN) Br o BrCN. Es un sólido incoloro que se usa ampliamente para modificar biopolímeros , fragmentar proteínas y péptidos (corta el extremo C de la metionina) y sintetizar otros compuestos. El compuesto se clasifica como pseudohalógeno .
El átomo de carbono en el bromuro de cianógeno está unido al bromo por un enlace sencillo y al nitrógeno por un enlace triple (es decir, Br–C≡N). El compuesto es lineal y polar, pero no se ioniza espontáneamente en agua. Se disuelve tanto en agua como en disolventes orgánicos polares .
El bromuro de cianógeno se puede preparar por oxidación de cianuro de sodio con bromo , que procede en dos pasos a través del cianógeno intermedio ((CN) 2 ):
Cuando se refrigera, el material tiene una vida útil prolongada. Como algunos otros compuestos de cianógeno, el bromuro de cianógeno sufre una trimerización exotérmica a bromuro de cianuro ((BrCN) 3 ). Esta reacción es catalizada por trazas de bromo, sales metálicas, ácidos y bases. [4] Por esta razón, los experimentadores evitan las muestras de color marrón. [5]
Los principales usos del bromuro de cianógeno son inmovilizar proteínas, fragmentar proteínas rompiendo enlaces peptídicos y sintetizar cianamidas y otras moléculas.
El bromuro de cianógeno se usa a menudo para inmovilizar proteínas acoplándolas a reactivos como la agarosa para la cromatografía de afinidad . [6] Debido a su simplicidad y condiciones de pH suaves , la activación con bromuro de cianógeno es el método más común para preparar geles de afinidad. El bromuro de cianógeno también se usa a menudo porque reacciona con los grupos hidroxilo de la agarosa para formar ésteres de cianato e imidocarbonatos . Estos grupos se hacen reaccionar con aminas primarias.para acoplar la proteína a la matriz de agarosa, como se muestra en la figura. Debido a que los ésteres de cianato son más reactivos que los imidocarbonatos cíclicos, la amina reaccionará principalmente con el éster, produciendo derivados de isourea , y parcialmente con el imidocarbonato menos reactivo, produciendo imidocarbonatos sustituidos. [7]
