El ácido bromoacético es el compuesto químico con la fórmula CH 2 BrCO 2 H. Este sólido incoloro es un agente alquilante relativamente fuerte . El ácido bromoacético y sus ésteres son componentes básicos muy utilizados en la síntesis orgánica , por ejemplo, en la química farmacéutica.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido bromoacético | |||
Otros nombres Ácido 2-bromoacético Ácido bromoetanoico Ácido α-bromoacético Ácido monobromoacético Bromuro de carboximetilo ONU 1938 | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
506167 | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.069 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 3 Br O 2 | |||
Masa molar | 138,948 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido cristalino de color blanco a amarillo claro | ||
Densidad | 1.934 g / mL | ||
Punto de fusion | 49 a 51 ° C (120 a 124 ° F; 322 a 324 K) | ||
Punto de ebullición | 206 a 208 ° C (403 a 406 ° F; 479 a 481 K) | ||
disolventes orgánicos polares | |||
Acidez (p K a ) | 2,86 [1] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.4804 (50 ° C, D) | ||
Estructura | |||
Hexagonal u ortorrómbica | |||
Peligros [2] | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H400 | |||
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
El compuesto se prepara mediante bromación de ácido acético , por ejemplo mediante una reacción de Hell-Volhard-Zelinsky [3] o utilizando otros reactivos. [4]
- CH 3 CO 2 H + Br 2 → CH 2 BrCO 2 H + HBr
Ver también
- Ácido acético
- Ácido cloroacético
- Bromoacetato de etilo
Referencias
- ^ Dippy, JFJ, Hughes, SRC, Rozanski, A., J. Chem Soc. , 1959 , 2492.
- ^ "Ácido bromoacético" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
- ^ Natelson, S .; Gottfried, S. (1955). "Bromoacetato de etilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 381
enlaces externos
- El espectro de microondas del ácido bromoacético
- Entrada en chemicalland21.com