El bromoxinilo es un compuesto orgánico con la fórmula HOBr 2 C 6 H 2 CN. Está clasificado como herbicida de nitrilo y, como tal, se vende con muchos nombres comerciales. Es un sólido blanco. Actúa inhibiendo la fotosíntesis . Es moderadamente tóxico para los mamíferos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrilo | |
Otros nombres Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Sabre, Antorcha | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.348 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 3 Br 2 N O | |
Masa molar | 276,915 g · mol −1 |
Apariencia | sólido incoloro o blanco |
Densidad | 2,243 g / ml |
Punto de fusion | 194-195 ° C |
disolventes orgánicos | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción y uso
Se produce por bromación de 4-hidroxibenzonitrilo.
Es una post-emergencia para controlar las malezas de hoja ancha anuales. [1]
Degradación
El bromoxinilo se descompone con una vida media de aproximadamente dos semanas en el suelo. La persistencia aumenta en suelos con elevado contenido de arcilla o materia orgánica, lo que sugiere que el compuesto tiene una biodisponibilidad algo limitada para los microorganismos en estos ambientes. En condiciones aeróbicas en suelos o cultivos puros, los productos de la degradación del bromoxinilo a menudo retienen los grupos bromo originales. Se ha demostrado que el herbicida y uno de sus productos de degradación comunes (ácido 3,5-dibromo-4-hidroxibenzoico) sufren una deshalogenación reductora metabólica por el microorganismo Desulfitobacterium chlororespirans . [2]
En la región de las Grandes Llanuras de Canadá, donde se usa ampliamente en granos de cereales, los niveles promedio detectados en el agua potable fueron de 1 nanogramo por litro. En un caso, se detectaron hasta 384 nanogramos por litro. Los niveles de bromoxinil fueron consistentemente más bajos que los de varios otros pesticidas probados, y se observó que sufría una mayor reducción en el tratamiento del agua que los demás. [3]
Seguridad
Las dosis letales en mamíferos oscilan entre 60 y 600 miligramos ingeridos por kilogramo, y se han observado efectos teratogénicos en ratas y conejos por encima de 30 miligramos por kilogramo. La exposición crónica durante más de un año en humanos causó síntomas de pérdida de peso, fiebre, vómitos, dolor de cabeza y problemas urinarios en un caso documentado. [4]
En los Estados Unidos se distribuye como plaguicida de uso restringido en la clase de toxicidad II (moderadamente tóxico) y no está disponible para uso de propietarios.
Referencias
- ^ Franz Müller y Arnold P. Applebyki "Control de malezas, 2. Herbicidas individuales" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2010 doi : 10.1002 / 14356007.o28_o01
- ^ Cupples AM, Sanford RA, Sims GK (2005). "Deshalogenación de Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) e Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) por Desulfitobacterium chlororespirans" . Microbiología aplicada y ambiental . 71 (7): 3741–3746. doi : 10.1128 / AEM.71.7.3741-3746.2005 . PMC 1169022 . PMID 16000784 .
- ^ Donald DB, Cessna AJ, Sverko E, Glozier NE (2007). "Plaguicidas en los suministros de agua potable de superficie de las Grandes Llanuras del Norte" . Reinar. Perspectiva de salud . 115 (8): 1183-1191. doi : 10.1289 / ehp.9435 . PMC 1940079 . PMID 17687445 .
- ^ "Extensión de la Red de Toxicología: Perfiles de información sobre plaguicidas" . Archivado desde el original el 1 de abril de 2007.
enlaces externos
- Bromoxinilo en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)