La bupivacaína , comercializada bajo la marca Marcaine entre otros, es un medicamento que se usa para disminuir la sensibilidad en un área específica . [4] En los bloqueos nerviosos , se inyecta alrededor de un nervio que irriga el área o en el espacio epidural del canal espinal . [4] Está disponible mezclado con una pequeña cantidad de epinefrina para aumentar la duración de su acción. [4] Por lo general, comienza a funcionar en 15 minutos y dura de 2 a 8 horas. [4] [5]
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / B Ju p ɪ v ə k eɪ n / |
Nombres comerciales | Marcaine, Sensorcaine, Posimir, otros |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
Datos de licencia |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Parenteral , tópica , implante |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | n / A |
Enlace proteico | 95% |
Metabolismo | Hígado |
Inicio de acción | En 15 minutos [4] |
Vida media de eliminación | 3,1 horas (adultos) [4] 8,1 horas (recién nacidos) [4] |
Duración de la acción | 2 a 8 horas [5] |
Excreción | Riñón , 4 a 10% |
Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII |
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KEGG | |
CHEBI |
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CHEMBL |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.048.993 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 28 N 2 O |
Masa molar | 288,435 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 107 a 108 ° C (225 a 226 ° F) |
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InChI
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Los posibles efectos secundarios incluyen somnolencia, espasmos musculares, zumbidos en los oídos , cambios en la visión, presión arterial baja y frecuencia cardíaca irregular. [4] Existe la preocupación de que inyectarlo en una articulación puede causar problemas con el cartílago . [4] No se recomienda la bupivacaína concentrada para la congelación epidural. [4] El congelamiento epidural también puede aumentar la duración del trabajo de parto . [4] Es un anestésico local del grupo amida . [4]
La bupivacaína se descubrió en 1957. [6] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] La bupivacaína está disponible como medicamento genérico . [4] [8] Una formulación implantable de bupivacaína (Xaracoll) fue aprobada para uso médico en los Estados Unidos en agosto de 2020. [9] [10] [11]
Usos médicos
La bupivacaína está indicada para la infiltración local, el bloqueo de nervios periféricos , el bloqueo del nervio simpático y los bloqueos epidurales y caudales. A veces se usa en combinación con epinefrina para prevenir la absorción sistémica y extender la duración de la acción. La formulación al 0,75% (la más concentrada) se utiliza en bloque retrobulbar . [12] Es el anestésico local más utilizado en la anestesia epidural durante el trabajo de parto, así como en el tratamiento del dolor posoperatorio. [13] Las formulaciones liposomales de bupivacaína (marca EXPAREL) han demostrado ser más efectivas para aliviar el dolor que las soluciones simples de bupivacaína. [14] [15]
La combinación de dosis fija de bupivacaína con colágeno tipo I (marca Xaracoll) está indicada para la analgesia posquirúrgica aguda (alivio del dolor) hasta por 24 horas en adultos después de la reparación abierta de una hernia inguinal . [10] [11]
La bupivacaína (Posimir) está indicada en adultos para la administración en el espacio subacromial bajo visualización artroscópica directa para producir analgesia posquirúrgica hasta 72 horas después de la descompresión subacromial artroscópica. [16] [17]
Contraindicaciones
La bupivacaína está contraindicada en pacientes con reacciones de hipersensibilidad conocidas a los anestésicos bupivacaína o aminoamida. También está contraindicado en bloqueos paracervicales obstétricos y anestesia regional intravenosa ( bloqueo de Bier ) debido al riesgo potencial de falla del torniquete y absorción sistémica del fármaco y posterior paro cardíaco . La formulación al 0,75% está contraindicada en la anestesia epidural durante el trabajo de parto debido a la asociación con un paro cardíaco refractario. [18]
Efectos adversos
En comparación con otros anestésicos locales, la bupivacaína es marcadamente cardiotóxica . [19] Sin embargo, las reacciones adversas a los medicamentos (RAM) son raras cuando se administran correctamente. La mayoría de las reacciones adversas son causadas por una absorción acelerada en el lugar de la inyección, una inyección intravascular involuntaria o una degradación metabólica lenta. Sin embargo, raras veces pueden producirse reacciones alérgicas . [18]
Los eventos adversos clínicamente significativos son el resultado de la absorción sistémica de bupivacaína y afectan principalmente al sistema nervioso central (SNC) y al sistema cardiovascular. Los efectos sobre el SNC ocurren típicamente a concentraciones plasmáticas más bajas. Inicialmente, las vías inhibidoras corticales se inhiben de forma selectiva, provocando síntomas de excitación neuronal. A concentraciones plasmáticas más altas, se inhiben las vías inhibidora y excitadora, lo que causa depresión del SNC y potencialmente coma. Las concentraciones plasmáticas más altas también producen efectos cardiovasculares, aunque también puede producirse un colapso cardiovascular con concentraciones bajas. [20] Los efectos adversos sobre el SNC pueden indicar una cardiotoxicidad inminente y deben ser monitoreados cuidadosamente. [18]
- SNC: entumecimiento circumoral, hormigueo facial, vértigo , tinnitus , inquietud, ansiedad, mareos, convulsiones , coma
- Cardiovascular: hipotensión , arritmia , bradicardia , bloqueo cardíaco , paro cardíaco [13] [18]
La toxicidad también puede ocurrir en el contexto de la inyección subaracnoidea durante la anestesia espinal alta. Estos efectos incluyen: parestesia , parálisis , apnea , hipoventilación , incontinencia fecal e incontinencia urinaria . Además, la bupivacaína puede causar condrólisis después de la infusión continua en un espacio articular. [18]
La bupivacaína ha causado varias muertes cuando el anestésico epidural se ha administrado por vía intravenosa accidentalmente. [21]
Tratamiento de sobredosis
La evidencia en animales [22] [23] indica que el intralipid , una emulsión de lípidos intravenosa comúnmente disponible, puede ser eficaz en el tratamiento de la cardiotoxicidad grave secundaria a una sobredosis de anestésico local, y los informes de casos humanos de su uso exitoso de esta manera. [24] [25] Se han publicado planes para dar a conocer este tratamiento más ampliamente. [26]
Embarazo y lactancia
La bupivacaína atraviesa la placenta y es un fármaco de categoría C para el embarazo. Sin embargo, está aprobado para su uso a término en anestesia obstétrica. La bupivacaína se excreta en la leche materna. Se deben discutir con la paciente los riesgos de suspender la lactancia frente a suspender la bupivacaína. [18]
Condrólisis glenohumeral postartroscópica
La bupivacaína es tóxica para el cartílago y sus infusiones intraarticulares pueden provocar condrólisis glenohumeral postartroscópica . [27]
Farmacología
Farmacodinamia
La bupivacaína se une a la porción intracelular de los canales de sodio activados por voltaje y bloquea la entrada de sodio a las células nerviosas , lo que evita la despolarización . Sin despolarización, no puede ocurrir el inicio o conducción de una señal de dolor.
Farmacocinética
La velocidad de absorción sistémica de bupivacaína y otros anestésicos locales depende de la dosis y concentración del fármaco administrado, la vía de administración, la vascularización del lugar de administración y la presencia o ausencia de epinefrina en la preparación. [28]
- Inicio de acción (vía y dependiente de la dosis): 1-17 min
- Duración de la acción (vía y dependiente de la dosis): 2-9 h
- Vida media: recién nacidos, 8,1 horas, adultos: 2,7 horas
- Tiempo hasta la concentración plasmática máxima (para bloqueo periférico, epidural o caudal): 30-45 min
- Unión a proteínas: alrededor del 95%
- Metabolismo: hepático
- Excreción: renal (6% sin cambios) [18]
Estructura química
Al igual que la lidocaína , la bupivacaína es un anestésico aminoamídico; la cabeza aromática y la cadena de hidrocarburo están unidas por un enlace amida en lugar de un éster como en los anestésicos locales anteriores. Como resultado, los anestésicos aminoamídicos son más estables y menos propensos a causar reacciones alérgicas. A diferencia de la lidocaína, la porción amino terminal de la bupivacaína (así como la mepivacaína, la ropivacaína y la levobupivacaína) está contenida dentro de un anillo de piperidina ; estos agentes se conocen como pipecolil xilidinas. [13]
sociedad y Cultura
Estatus legal
El 17 de septiembre de 2020, el Comité de Medicamentos de Uso Humano (CHMP) de la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) adoptó un dictamen positivo, recomendando la concesión de una autorización de comercialización para el medicamento Exparel, destinado al tratamiento de postoperatorios. dolor. [29] El solicitante de este medicamento es Pacira Ireland Limited. [29] Exparel liposomal fue aprobado para uso médico en la Unión Europea en noviembre de 2020. [30]
Ciencias económicas
La bupivacaína está disponible como medicamento genérico . [4] [8]
Investigar
La levobupivacaína es el ( S ) - (-) - enantiómero de la bupivacaína, con una duración de acción más prolongada, produciendo menos vasodilatación. Durect Corporation está desarrollando un sistema de administración de fármacos de liberación controlada biodegradable para después de la cirugía. Tiene actualmente [ ¿cuándo? ] completó un ensayo clínico de fase III. [31]
Ver también
- Bupivacaína / meloxicam
Referencias
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- ^ "Marcaína-inyección de hidrocloruro de bupivacaína, solución Marcaina con epinefrina-hidrocloruro de bupivacaína e inyección de epinefrina bitartrato, solución" . DailyMed . Consultado el 13 de febrero de 2021 .
- ^ "Sensorcaine MPF- inyección de clorhidrato de bupivacaína, solución" . DailyMed . Consultado el 13 de febrero de 2021 .
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enlaces externos
- "Bupivacaína" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.