El acrilato de butilo es un compuesto orgánico con la fórmula C4H9O2CCH = CH2. Un líquido incoloro, es el éster butílico del ácido acrílico. Se utiliza comercialmente a gran escala como precursor del acrilato de polibutilo, que se utiliza en pinturas, selladores, revestimientos, adhesivos, combustibles, textiles, plásticos y masilla. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Prop-2-enoato de butilo | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.983 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2348 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 12 O 2 | |
Masa molar | 128,171 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido transparente e incoloro [1] |
Olor | Fuerte, afrutado [1] |
Densidad | 0,89 g / ml (20 ° C) [1] |
Punto de fusion | -64 ° C; -83 ° F; 209 K [1] |
Punto de ebullición | 145 ° C; 293 ° F; 418 K [1] |
0,1% (20 ° C) [1] | |
Solubilidad | etanol , éter etílico , acetona , tetracloruro de carbono (ligero) |
Presión de vapor | 4 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H226 , H315 , H317 , H319 , H335 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 | |
punto de inflamabilidad | 39 ° C; 103 ° F; 313 K [1] |
autoignición temperatura | 267 ° C (513 ° F; 540 K) [3] |
Límites explosivos | 1,5% - 9,9% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1800 mg / kg (dérmica, conejo) [2] |
LC 50 ( concentración media ) | 1000 ppm (4 horas) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (55 mg / m 3 ) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción y propiedades
El acrilato de butilo se puede producir mediante la esterificación con ácido acrílico catalizada por ácido con butanol. Dado que se polimeriza fácilmente, las preparaciones comerciales pueden contener un inhibidor de la polimerización como hidroquinona , fenotiazina o éter etílico de hidroquinona . [3] [4]
Seguridad
El acrilato de butilo es de baja toxicidad aguda con una DL50 (rata) de 3730 mg / kg.
En modelos de roedores, el acrilato de butilo es metabolizado por carboxilesterasa o reacciones con glutatión ; esta desintoxicación produce residuos de ácido acrílico , butanol y ácido mercaptúrico , que se excretan. [5] [6] [7]
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0075" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Acrilato de N-butilo" . OSHA / NIOSH. 28 de septiembre de 2011.
- ^ a b "Acrilato de butilo" . Tarjetas internacionales de seguridad química . NIOSH. 1 de julio de 2014.
- ^ a b Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut; Shaffer (2020). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–21. doi : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub4 .
- ^ "Conjunto de datos de información de detección para acrilato de n-butilo, CAS # 141-32-2" . Organización para la Cooperación Económica y el Desarrollo. Octubre de 2002. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2015.
- ^ Zondlo Fiume M (2002). "Informe final sobre la evaluación de la seguridad del copolímero de acrilatos y 33 ingredientes cosméticos relacionados". En t. J. Toxicol . 21 Supl. 3: 1–50. doi : 10.1080 / 10915810290169800 . PMID 12537929 .
- ^ "Monografías sobre la evaluación del riesgo carcinogénico de los productos químicos para los seres humanos" . Ginebra: Organización Mundial de la Salud: IARC. 1999.