Catalizador CBS
El catalizador CBS o catalizador Corey – Bakshi – Shibata es un catalizador asimétrico derivado de la prolina . Encuentra muchos usos en reacciones orgánicas como la reducción CBS , reacciones Diels-Alder y cicloadiciones (3 + 2) . La prolina, un compuesto quiral de origen natural , está disponible de forma fácil y económica. Transfiere su estereocentro al catalizador, que a su vez es capaz de conducir una reacción orgánica de forma selectiva a uno de los dos posibles enantiómeros . Esta selectividad se debe a la deformación estérica en elestado de transición que se desarrolla para un enantiómero pero no para el otro.
El catalizador CBS se puede preparar a partir de difenilprolinol , [1] condensado con un ácido fenilborónico o con borano (como se muestra a continuación). A continuación, el catalizador CBS forma complejos in situ con borano para dar el catalizador activo. [2]
El esquema general para la síntesis orgánica de un catalizador CBS se muestra a continuación. La primera etapa de la secuencia de reacción comienza con la deshidratación azeotrópica de un ácido borónico ( 1 ) tal como uno basado en tolueno a una boroxina ( 2 ). Esta boroxina reacciona con el derivado de prolina ( 3d ) para formar el catalizador CBS de oxazaborolidina básico ( 4 ). La oxazaborolidina fue desarrollada por primera vez como un agente reductor de cetonas por el laboratorio de Itsuno y, por lo tanto, es más propiamente llamada Itsuno-Corey oxazaborolidina . Derivado de prolina 3d se prepara en una rama separada de una reacción de Grignard con reactivo de Grignard 3c y éster de prolina 3b . Se puede obtener una sal superácida de ácido de Lewis ( 6 ) con la ayuda de ácido tríflico ( 5 ). Existen muchos otros catalizadores de este tipo con diferentes derivados de estos reactivos.
