El ácido tioglicólico ( TGA ) es el compuesto orgánico HSCH 2 CO 2 H. El TGA a menudo se denomina ácido mercaptoacético (MAA). Contiene grupos funcionales tiol ( mercaptano ) y ácido carboxílico . Es un líquido incoloro con un olor muy desagradable . TGA es miscible con solventes orgánicos polares. [4] [5]
El TGA se usa como depilatorio químico y todavía se usa como tal, especialmente en forma de sal , incluido el tioglicolato de calcio y el tioglicolato de sodio. TGA es el precursor del tioglicolato de amonio que se usa para las permanentes . TGA y sus derivados rompen los enlaces disulfuro en la corteza del cabello. Uno reforma estos lazos rotos dándole al cabello una "permanente". Alternativamente y más comúnmente, el proceso conduce a la depilación como se hace comúnmente en el procesamiento del cuero . También se utiliza como indicador de acidez, fabricación de tioglicolatos y en bacteriología para la preparación de medios de tioglicolato. [5] De hecho, las reacciones de tioglucólisis utilizadas entaninos condensados para estudiar su estructura.
Los derivados de organoestaño de los ésteres de isooctilo del ácido tioglicólico se utilizan ampliamente como estabilizadores para el PVC . Estas especies tienen la fórmula R 2 Sn(SCH 2 CO 2 C 8 H 17 ) 2 . [5]
El tioglicolato de sodio es un componente de un medio especial de crecimiento bacteriano: el caldo de tioglicolato . También se utiliza en el llamado "removedor de lluvia radiactiva" [6] o "limpiador de ruedas" para eliminar los residuos de óxido de hierro de las ruedas . [7] El hierro ferroso se combina con el tioglicolato para formar tioglicolato férrico rojo-violeta [8] . [9] [10]
El ácido tioglicólico se prepara por reacción de cloracetato de sodio o potasio con hidrosulfuro de metal alcalino en medio acuoso. [11] También se puede preparar a través de la sal de Bunte obtenida por reacción de tiosulfato de sodio con ácido cloroacético : [5] [12]
El ácido tioglicólico con un pKa de 3,83 [5] es aproximadamente 10 veces más fuerte que el ácido acético (pKa 4,76):