El ácido cloroacético , conocido industrialmente como ácido monocloroacético ( MCA ), es el compuesto organoclorado con la fórmula ClCH 2 CO 2 H. Este ácido carboxílico es un bloque de construcción útil en la síntesis orgánica . Es un sólido incoloro. Los compuestos relacionados son el ácido dicloroacético y el ácido tricloroacético .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido cloroacético | |
Nombre IUPAC sistemático Ácido cloroetanoico | |
Otros nombres Ácido 2-cloroacético Ácido 2-cloroetanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.072 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 Cl O 2 | |
Masa molar | 94,49 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros o blancos |
Densidad | 1,58 g / cm 3 |
Punto de fusion | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
Punto de ebullición | 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K) |
85,8 g / 100 ml (25 ° C) | |
Solubilidad | Soluble en metanol , acetona , éter dietílico , benceno , cloroformo , etanol |
log P | 0,22 |
Presión de vapor | 0,22 hPa |
Acidez (p K a ) | 2,86 [1] |
Susceptibilidad magnética (χ) | −48,1 × 10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4351 (55 ° C) |
Estructura | |
Estructura cristalina | Monoclínica |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 144,02 J / (K · mol) |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −490,1 kJ / mol |
Peligros | |
Principales peligros | agente alquilante |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H311 , H314 , H331 , H400 |
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 3 1 0 |
punto de inflamabilidad | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
autoignición temperatura | 470 ° C (878 ° F; 743 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 165 mg / kg (ratón, oral) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido 2-cloropropiónico Cloroacetato de sodio |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
El ácido cloroacético fue preparado por primera vez (en forma impura) por el químico francés Félix LeBlanc (1813-1886) en 1843 clorando ácido acético en presencia de luz solar, [2] y en 1857 (en forma pura) por el químico alemán Reinhold Hoffmann (1831-1919) sometiendo a reflujo ácido acético glacial en presencia de cloro y luz solar, [3] y luego por el químico francés Charles Adolphe Wurtz por hidrólisis de cloruro de cloroacetilo (ClCH 2 COCl), también en 1857. [4]
El ácido cloroacético se prepara industrialmente por dos vías. El método predominante consiste en la cloración del ácido acético , con anhídrido acético como catalizador :
- H
3C − COOH + Cl
2→ ClH
2C − COOH + HCl - ClH
2C − COOH + NaOH → HO − CH
2−COOH + NaCl
Esta ruta adolece de la producción de ácido dicloroacético y ácido tricloroacético como impurezas, que son difíciles de separar por destilación :
- H
3C − COOH + 2 Cl
2→ Cl
2HC − COOH + 2 HCl - H
3C − COOH + 3 Cl
2→ Cl
3C − COOH + 3 HCl
El segundo método implica la hidrólisis del tricloroetileno :
- ClHC = CCl
2+ 3 H
2O → HO − CH
2−COOH + 3 HCl
La hidrólisis se realiza a 130–140 ° C en una solución concentrada (al menos 75%) de ácido sulfúrico. Este método produce un producto muy puro, a diferencia de la ruta de halogenación. Sin embargo, las importantes cantidades de HCl liberadas han llevado a una mayor popularidad de la ruta de halogenación. Aproximadamente 420.000 toneladas se producen a nivel mundial por año. [5]
Usos y reacciones
La mayoría de las reacciones aprovechan la alta reactividad del enlace C-Cl.
En su aplicación a mayor escala, el ácido cloroacético se utiliza para preparar el agente espesante carboximetilcelulosa y carboximetil almidón .
El ácido cloroacético también se utiliza en la producción de herbicidas fenoxi mediante eterificación con clorofenoles. De esta manera ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA), ácido 2,4-diclorofenoxiacético y ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T) son producidos. Es el precursor del herbicida glifosato y dimetoato . El ácido cloroacético se convierte en cloruro de cloroacetilo , un precursor de la adrenalina (epinefrina). El desplazamiento del cloruro por el sulfuro da lugar al ácido tioglicólico , que se utiliza como estabilizador en el PVC y como componente en algunos cosméticos . [5]
Ilustrativa de su utilidad en química orgánica es la O -alquilación de salicilaldehído con ácido cloroacético, seguida de descarboxilación del éter resultante , produciendo benzofurano . [6] [7]
Seguridad
Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, el ácido cloroacético es un agente alquilante peligroso . El LD 50 para ratas es de 76 mg / kg. [5]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [8]
Ver también
- Ácido fluoroacético
Referencias
- ^ Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Rozanski, A. (1959). "498. Las constantes de disociación de algunos ácidos succínicos simétricamente disustituidos". Revista de la Sociedad Química . 1959 : 2492–2498. doi : 10.1039 / JR9590002492 .
- ^ LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré" (en francés), Annales de Chimie et de Physique , tercera serie, 10 : 197–221; ver especialmente p. 212.
- ^ Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (en alemán) (sobre ácido monocloroacético ), Annalen der Chemie und Pharmacie , 102 (1): 1–20.
- ^ Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (en francés) (Nota sobre aldehído y cloruro de acetilo), Annales de chimie et de physique , tercera serie, 49 : 58-62 , ver p. 61.
- ^ a b c Koenig, G .; Lohmar, E .; Rupprich, N. (2005). "Ácidos cloroacéticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_537 .
- ^ Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). "Cumarona". Síntesis orgánicas . 46 : 28. doi : 10.15227 / orgsyn.046.0028 .; Volumen colectivo , 5 , p. 251.
- ^ Inglis, JKH (1928). "Cianoacetato de etilo". Síntesis orgánicas . 8 : 74. doi : 10.15227 / orgsyn.008.0074 .
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355 — La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )CS1 maint: posdata ( enlace )
enlaces externos
- "Ácido monocloroacético" . CABB. Archivado desde el original el 6 de febrero de 2015 . Consultado el 6 de febrero de 2015 .
- "Ácido monocloroacético" . IPCS Inchem . Consultado el 20 de mayo de 2007 .