El ácido canforsulfónico , a veces abreviado CSA o 10-CSA es un compuesto de organosulfuro . Como los ácidos sulfónicos típicos , es un ácido relativamente fuerte que es un sólido incoloro a temperatura ambiente y es soluble en agua y una amplia variedad de sustancias orgánicas.
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido (7,7-dimetil-2-oxobiciclo [2.2.1] heptan-1-il) metanosulfónico | |||
Otros nombres Ácido de Reychler; Ácido 2-oxobornan-10-sulfónico | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
2216194 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.025.024 ![]() | ||
Número CE |
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Malla | 10-ácido canforsulfónico + | ||
PubChem CID | |||
UNII |
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un numero | 1759 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 10 H 16 O 4 S | |||
Masa molar | 232,29 g · mol −1 | ||
Punto de fusion | 195 ° C (se descompone) | ||
Acidez (p K a ) | 1.2 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Este compuesto está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante sulfonación de alcanfor con ácido sulfúrico y anhídrido acético : [1]
Aunque esta reacción parece ser una sulfonación de un grupo metilo inactivado, se cree que el mecanismo real implica un reordenamiento retro- semipinacol , desprotonación junto al carbocatión terciario para formar un alqueno, sulfonación del intermedio alqueno y finalmente, reordenamiento del semipinacol para formar un alqueno. restablecer la función de las cetonas. [2]
En síntesis orgánica , CSA y sus derivados pueden usarse como agentes de resolución para aminas quirales y otros cationes. [3] [4] La síntesis de osanetant fue un ejemplo de esto. Se utilizó ácido 3-bromocanfor-8-sulfónico en la síntesis de devazepida enantiopura . [5] Recientemente, el ácido canforsulfónico también se está utilizando para la síntesis de quinolinas [6]
El ácido canforsulfónico se usa en algunas formulaciones farmacéuticas, donde se lo conoce como camsilato o camsilato , incluido el camsilato de trimetafano y el camsilato de lanabecestat .
Algunos estudios (cf. Lednicer) apoyan que se utilizó D-CSA para la resolución del cloranfenicol .
Referencias
- ^ Paul D. Bartlett y LH Knox (1973). "Ácido D, L-10-canforsulfónico (ácido de Reychler)" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 194
- ^ 1955-, Brückner, Reinhard (2002). Química orgánica avanzada: mecanismos de reacción . San Diego: Harcourt / Academic Press. ISBN 9780080498805. OCLC 269472848 .CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
- ^ D. Clark, Robin; R. Kern, John; J. Kurz, Lilia; T. Nelson, Janis (1990). "Preparación de decahidro-6H-isoquino [2,1-g] [1,6] naftiridinas enatioméricamente puras utilizando la resolución de hexahidrobenzo [a] quinolizinona de Openshaw-Whittaker". Heterociclos . 31 (2): 353. doi : 10.3987 / COM-89-5250 .
- ^ André B. Charette "Ácido 3-bromocanfor-8-sulfónico" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rb283
- ^ Reider, Paul J .; Davis, Paul; Hughes, David L .; Grabowski, Edward JJ (1987). "Transformación asimétrica inducida por cristalización: síntesis estereoespecífica de un potente antagonista de CCK periférico". J. Org. Chem. 52 (5): 955–957. doi : 10.1021 / jo00381a052 .
- ^ Chandra, Devesh; Dhiman, Ankit K; Kumar, Rakesh; Sharma, Upendra (2019). "Síntesis rápida libre de metales asistida por microondas de quinolinas ariladas C4 a través de la reacción multicomponente tipo Povarov". EUR. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753–2758. doi : 10.1002 / ejoc.201900325 .