La carbohidrazida es el compuesto químico con la fórmula OC (N 2 H 3 ) 2 . Es un sólido blanco soluble en agua. [1] [2] Se descompone al fundirse. [2] Se conocen varias carbazidas en las que uno o más grupos NH se reemplazan por otros sustituyentes. Se encuentran ampliamente en medicamentos, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas y colorantes.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 1,3-Diaminourea | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.126 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
CH 6 N 4 O | |
Masa molar | 90,09 g / mol |
Densidad | 1,341 g / cm 3 |
Punto de fusion | 153 a 154 ° C (307 a 309 ° F; 426 a 427 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
Industrialmente, el compuesto se produce mediante el tratamiento de urea con hidracina : [3]
- OC (NH 2 ) 2 + 2 N 2 H 4 → OC (N 2 H 3 ) 2 + 2 NH 3
También se puede preparar mediante reacciones de otros precursores de C1 con hidrazina , como ésteres de carbonato . [2] Puede prepararse a partir de fosgeno , pero esta ruta cogenera la sal de hidrazinio [N 2 H 5 ] Cl y da como resultado cierta diformilación. El ácido carbazico también es un precursor adecuado:
- N 2 NH 3 CO 2 H + N 2 H 4 → OC (N 2 H 3 ) 2 + H 2 O
Estructura
La molécula no es plana. Todos los centros de nitrógeno son al menos algo piramidales, lo que indica un enlace pi de CN más débil. Las distancias CN y CO son de aproximadamente 1,36 y 1,25 Å, respectivamente. [4]
Usos industriales
- Lavador de oxígeno: la carbohidrazida se utiliza para eliminar el oxígeno en los sistemas de calderas. Los depuradores de oxígeno previenen la corrosión. [5] [6]
- Precursor de polímeros: se puede usar carbohidrazida como agente de curado para resinas de tipo epóxido. [2]
- Fotografía: la carbohidrazida se utiliza en el proceso de difusión de haluro de plata como uno de los tóners. La carbohidrazida se usa para estabilizar los reveladores de color que producen imágenes de las clases azo-metino y azina. [2]
- La carbohidrazida se ha utilizado para desarrollar propulsores de munición, [7] estabilizar jabones, [2] y se ha utilizado como reactivo en síntesis orgánica.
Peligros
Calentar la carbohidrazida puede provocar una explosión. La carbohidrazida es dañina si se ingiere, irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel. La carbohidrazida es tóxica para los organismos acuáticos. [8]
Referencias
- ^ Síntesis inorgánica Volumen IV . McGraw-Hill Book Company, Inc. 1953. pág. 35. ISBN 9780470132678.
- ^ a b c d e f Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson (febrero de 1970). "Química de carbohidrazida y tiocarbohidrazida". Revisiones químicas . 70 : 111-149. doi : 10.1021 / cr60263a004 .
- ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hidrazina" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
- ^ Ottersen, T .; Hope, H. "La estructura y distribución de densidad de deformación electrónica de carbonohidrazida (carbohidrazida) a 85 K" Acta Crystallographica B 1979, volumen 35, p373-p378. doi : 10.1107 / S0567740879003575
- ^ Buecker, Brad (1997). Química del agua en centrales eléctricas Una guía práctica . PennWell Publishing Company. págs. 13-16. ISBN 978-0-87814-619-2.
- ^ "Patente US4269717" . Consultado el 8 de octubre de 2012 .
- ^ "Patente US2970899" . Consultado el 8 de octubre de 2012 .
- ^ "MSDS" . Consultado el 8 de octubre de 2012 .