Química de los nanotubos de carbono
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
Este artículo trata sobre las reacciones químicas de los nanotubos de carbono. Para su síntesis química, consulte Síntesis de nanotubos de carbono .

La química de los nanotubos de carbono implica reacciones químicas , que se utilizan para modificar las propiedades de los nanotubos de carbono (CNT). Los CNT se pueden funcionalizar para lograr las propiedades deseadas que se pueden usar en una amplia variedad de aplicaciones. Los dos métodos principales de funcionalización de CNT son modificaciones covalentes y no covalentes. [1]

Debido a su naturaleza hidrófoba, los NTC tienden a aglomerarse dificultando su dispersión en disolventes o polímeros viscosos fundidos. Los haces o agregados de nanotubos resultantes reducen el rendimiento mecánico del compuesto final. La superficie de los CNT se puede modificar para reducir la hidrofobicidad y mejorar la adhesión interfacial a un polímero a granel mediante la unión química.

Cuadro que resume las opciones para la modificación química de nanotubos de carbono.
Parte de una serie de artículos sobre
Nanomateriales
C60-varillas.png
Nanotubos de carbon
Fullerenos
Otras nanopartículas
Materiales nanoestructurados
  • v
  • t
  • mi

Modificación covalente

Modificación covalente de nanotubos de carbono.

La modificación covalente une un grupo funcional al nanotubo de carbono. Los grupos funcionales se pueden unir a la pared lateral o a los extremos del nanotubo de carbono. [1] Las tapas de los extremos de los nanotubos de carbono tienen la mayor reactividad debido a su mayor ángulo de pirimidización y las paredes de los nanotubos de carbono tienen menores ángulos de pirimidización que tienen menor reactividad. Aunque las modificaciones covalentes son muy estables, el proceso de enlace interrumpe la hibridación sp 2 de los átomos de carbono porque se forma un enlace σ. [1] La interrupción de la hibridación sp 2 extendida generalmente disminuye la conductancia de los nanotubos de carbono.

Oxidación

La purificación y oxidación de nanotubos de carbono (CNT) ha sido bien representada en la literatura. [2] [3] [4] [5] Estos procesos fueron esenciales para la producción de nanotubos de carbono de bajo rendimiento donde las partículas de carbono, las partículas de carbono amorfo y los recubrimientos constituían un porcentaje significativo del material total y siguen siendo importantes para la introducción de superficies funcionales grupos. [6] Durante la oxidación ácida, la red de enlaces carbono-carbono de las capas de grafito se rompe, lo que permite la introducción de unidades de oxígeno en forma de grupos carboxilo , fenólico y lactona . [7]que han sido ampliamente explotados para una mayor funcionalización química. [8]

Los primeros estudios sobre oxidación de nanotubos de carbono involucraron reacciones en fase gaseosa con vapor de ácido nítrico en el aire, que funcionalizaron indiscriminadamente los nanotubos de carbono con grupos carboxílicos, carbonilo o hidroxilo . [9] En reacciones en fase líquida, los nanotubos de carbono se trataron con soluciones oxidantes de ácido nítrico o una combinación de ácido nítrico y sulfúrico con el mismo efecto. [10] Sin embargo, puede producirse una sobreoxidación que haga que el nanotubo de carbono se rompa en fragmentos, que se conocen como fragmentos carbonosos. [11] Xing y col. revelaron oxidación asistida por sonicación, con ácido sulfúrico y nítrico, de nanotubos de carbono y produjeron grupos carbonilo y carboxilo.[12] Después de la reacción de oxidación en solución ácida, el tratamiento con peróxido de hidrógeno limitó el daño en la red de nanotubos de carbono. [13] Los nanotubos de carbono de pared simple se pueden acortar de manera escalable utilizando oleum (100% H 2 SO 4 con 3% SO 3 ) y ácido nítrico. El ácido nítrico corta los nanotubos de carbono mientras que el oleum crea un canal. [1]

En un tipo de modificación química, la anilina se oxida a un intermedio de diazonio . Después de la expulsión del nitrógeno, forma un enlace covalente como un radical arilo : [14] [15]

Esterificación / Amidación

Los grupos carboxílicos se utilizan como precursores para la mayoría de las reacciones de esterificación y amidación . El grupo carboxílico se convierte en un cloruro de acilo con el uso de cloruro de tionilo u oxalilo que luego se hace reaccionar con la amida, amina o alcohol deseados. [1] Se han depositado nanotubos de carbono con nanopartículas de plata con la ayuda de reacciones de aminación. Se ha demostrado que los nanotubos de carbono funcionalizados con amida quelatan las nanopartículas de plata. Los nanotubos de carbono modificados con cloruro de acilo reaccionan fácilmente con moléculas altamente ramificadas como la poli (amidoamina) , que actúa como molde para el ión de plata y luego se reduce por el formaldehído . [dieciséis]Los nanotubos de carbono modificados con amino se pueden preparar haciendo reaccionar etilendiamina con nanotubos de carbono funcionalizados con cloruro de acilo. [17]

Reacciones de halogenación

Los nanotubos de carbono se pueden tratar con ácido peroxitrifluoroacético para dar principalmente grupos funcionales ácido carboxílico y trifluoroacético. [1] Los nanotubos de carbono fluorados, mediante sustitución, pueden funcionalizarse más con urea , guanidina , tiourea y aminosilano . [18] Utilizando la reacción de Hunsdiecker, los nanotubos de carbono tratados con ácido nítrico pueden reaccionar con yodosobencenodiacetato para yodar nanotubos de carbono. [19]

Cicloadición

También se conocen protocolos para cicloadiciones tales como reacciones de Diels-Alder , cicloadiciones 1,3-dipolares de iluros de azometina y reacciones de cicloadición azida-alquino. [20] Un ejemplo es una reacción DA asistida por hexacarbonilo de cromo y alta presión. [21] La relación I D / I G para la reacción con el dieno de Danishefsky es 2,6.

La reacción de cicloadición 1,3 más conocida implica la reacción de iluros de azometina con nanotubos de carbono, que son de gran interés. La adición de un anillo de pirrolidina puede conducir a una variedad de grupos funcionales tales como poli (amidoamina) dendrímeros de segunda generación , [22] sumandos de ftalocianina, [23] grupos perfluoroalquilsilano, [24] y grupos aminoetilenglicol . [25] [26] La reacción de cicloadición de Diels puede ocurrir, especialmente en nanotubos de carbono fluorados. Se sabe que sufren reacciones de Diels-Alder con dienos como 2,3-dimetil-1,3- butadieno , antracenoy 2-trimetilsiloxil-1,3-butadieno. [17]

Adición radical

Arriba: micrografías electrónicas que muestran la interacción de los NTC con el radical 4- (1-pirenil) fenilo (a) y su éster borónico (b). Abajo: modelos correspondientes. [27]

La modificación de nanotubos de carbono con sales de aril diazonio fue estudiada en primer lugar por Tour et al. [28] Debido a las duras condiciones necesarias para el compuesto de diazonio generado in situ , se han explorado otros métodos. Stephenson y col. reportaron el uso de derivados de anilina con nitrito de sodio en ácido sulfúrico al 96% y persulfato de amonio . [29] Price y col. demostraron que la agitación de nanotubos de carbono en agua y el tratamiento con anilinas y agentes oxidantes resultó ser una reacción más suave. [1] La química del diazonio funcionalizó nanotubos de carbono que se utilizaron como precursor de modificaciones adicionales. [30] Suzuki yLas reacciones de acoplamiento de Heck se realizaron en nanotubos de carbono funcionalizados con yodofenilo. [31] Wong y col. demostraron reacciones fotoquímicas suaves para sililar los nanotubos de carbono con trimetoxisilano y hexafenildisilano . [32]

Adición nucleofílica

Hirsch y col. realizaron adiciones nucleofílicas con compuestos de organolitio y organomagnesio en nanotubos de carbono. Con una mayor oxidación en el aire, pudieron crear nanotubos de carbono modificados con alquilo. [33] Hirsch también pudo demostrar la adición nucleofílica de aminas mediante la generación de amidas de litio, lo que dio lugar a nanotubos de carbono modificados con amino. [34]

Adición electrofílica

Los nanotubos también pueden alquilarse con haluros de alquilo usando litio o sodio metálico y amoníaco líquido ( condiciones de reducción de Birch ). [35] [36] La sal de nanotubos inicial puede funcionar como un iniciador de polimerización [37] y puede reaccionar con peróxidos para formar nanotubos funcionalizados con alcoxi [38]

La modificación con alquilo e hidroxilo de los nanotubos de carbono se demostró con la adición electrofílica de haluros de alquilo mediante irradiación con microondas. [1] Tessonnier y col. nanotubos de carbono modificados con grupos amino desprotonando con butil litio y reaccionando con sustitución amino. [34] Balaban y col. aplicó acilación de Friedel-Crafts a nanotubos de carbono con nitrobenceno a 180 ° C junto con cloruro de aluminio. [39]

Modificaciones no covalentes

Modificación no covalente de nanotubos de carbono.

Las modificaciones no covalentes utilizan fuerzas de van der Waals e interacciones π-π por adsorción de compuestos aromáticos polinucleares, tensioactivos , polímeros o biomoléculas . Las modificaciones no covalentes no alteran la configuración natural de los nanotubos de carbono con el costo de la estabilidad química, y son propensos a la separación de fases, disociación entre dos fases, en el estado sólido. [1]

Compuestos aromáticos polinucleares

Algunos compuestos aromáticos polinucleares comunes que están funcionalizados con restos hidrófilos o hidrófobos se utilizan para solubilizar nanotubos de carbono en disolventes orgánicos o acuosos. Algunos de estos anfífilos son los sistemas de fenilo , naftaleno , fenantreno , pireno y porfirina . [40] El mayor apilamiento π-π de anfífilos aromáticos como el pireno anfífilo tuvo la mejor solubilidad en comparación con los fenil anfífilos con el peor apilamiento π-π, lo que conduce a una mayor solubilidad en agua. [40] Estos sistemas aromáticos se pueden modificar con grupos amino y ácido carboxílico antes de funcionalizar los nanotubos de carbono. [41]

Biomoléculas

La interacción entre los nanotubos de carbono y las biomoléculas se ha estudiado ampliamente debido a su potencial para usarse en aplicaciones biológicas. [42] La modificación de los nanotubos de carbono con proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos se construye con la técnica de abajo hacia arriba. [1] Las proteínas tienen una alta afinidad por los nanotubos de carbono debido a que su diversidad de aminoácidos es hidrofóbica o hidrofílica. [1] Los polisacáridos se han utilizado con éxito para modificar nanotubos de carbono formando híbridos estables. [43] Para hacer que los nanotubos de carbono sean solubles en agua, se han utilizado fosfolípidos como los lisoglicerofosfolípidos. [44] La cola de un solo fosfolípido envuelve el nanotubo de carbono, pero los fosfolípidos de doble cola no tienen la misma capacidad.

Apilamiento π-π e interacciones electrostáticas

Las moléculas que tienen bifuncionalidad se utilizan para modificar el nanotubo de carbono. Un extremo de la molécula son compuestos poliaromáticos que interactúan con el nanotubo de carbono a través del apilamiento π-π. El otro extremo de la misma molécula tiene un grupo funcional como amino, carboxilo o tiol. [1] Por ejemplo, se utilizaron derivados de pireno y ariltioles como enlazadores para varias nanoperlas metálicas como oro, plata y platino. [45]

Enclavamiento mecánico

Un caso particular de modificación no covalente es la formación de derivados entrelazados mecánicamente de tipo rotaxano de nanotubos de pared simple (SWNT) . [46] En esta estrategia, los SWNT están encapsulados por macrociclos moleculares, que se forman alrededor de ellos por macrociclización, [47] [48] o preformados y enhebrados en una etapa posterior. [49] En mentas ( M echanically I nterlocked N ano T UBEs), el SWNT y macrociclo orgánico están unidos por medio de su topología, a través de una unión mecánica , [47]combinando la estabilidad de las estrategias covalentes -al menos un enlace covalente debe romperse para separar SWNT y macrociclo (s) - con la integridad estructural de las estrategias no covalentes clásicas -la red C-sp 2 del SWNT permanece intacta.

Caracterización

Una herramienta útil para el análisis de nanotubos derivatizados es la espectroscopia Raman que muestra una banda G (G para grafito ) para los nanotubos nativos a 1580 cm -1 y una banda D (D para defecto) a 1350 cm -1 cuando el grafito la red se rompe con la conversión de sp² en carbono hibridado con sp³ . La relación de ambos picos I D / I G se toma como medida de funcionalización. Otras herramientas son la espectroscopia UV, donde los nanotubos prístinos muestran distintas singularidades de Van Hove, donde los tubos funcionalizados no lo hacen, y el análisis TGA simple .

Ver también

  • Química selectiva de nanotubos de pared simple

Notas


Referencias

  1. ^ a b c d e f g h i j k l Karousis, Nikolaos; Tagmatarchis, Nikos; Tasis, Dimitrios (14 de junio de 2010). "Avances actuales en la modificación química de nanotubos de carbono". Revisiones químicas . 110 (9): 5366–5397. doi : 10.1021 / cr100018g . PMID  20545303 .
  2. ^ Tsang, SC; Harris, PJF; Green, MLH (1993). "Dilución y apertura de nanotubos de carbono por oxidación mediante dióxido de carbono". Naturaleza . 362 (6420): 520–522. Código bibliográfico : 1993Natur.362..520T . doi : 10.1038 / 362520a0 .
  3. ^ Ajayan, PM; Ebbesen, TW; Ichihashi, T .; Iijima, S .; Tanigaki, K .; Hiura, H. (1993). "Apertura de nanotubos de carbono con oxígeno e implicaciones para el llenado". Naturaleza . 362 (6420): 522–525. Código Bibliográfico : 1993Natur.362..522A . doi : 10.1038 / 362522a0 .
  4. ^ Tsang, SC; Chen, YK; Harris, PJF; Green, MLH (1994). "Un método químico simple de apertura y llenado de nanotubos de carbono". Naturaleza . 372 (6502): 159-162. Código Bibliográfico : 1994Natur.372..159T . doi : 10.1038 / 372159a0 .
  5. ^ Hiura, Hidefumi; Ebbesen, Thomas W .; Tanigaki, Katsumi (1995). "Apertura y purificación de nanotubos de carbono en altos rendimientos". Materiales avanzados . 7 (3): 275–276. doi : 10.1002 / adma.19950070304 .
  6. ^ Esumi, K; Ishigami, M .; Nakajima, A .; Sawada, K .; Honda, H. (1996). "Tratamiento químico de nanotubos de carbono". Carbono . 34 (2): 279–281. doi : 10.1016 / 0008-6223 (96) 83349-5 .
  7. ^ Shaffer, M; Fan, X .; Windle, AH (1998). "Dispersión y empaque de nanotubos de carbono". Carbono . 36 (11): 1603–1612. doi : 10.1016 / S0008-6223 (98) 00130-4 .
  8. ^ Sol, Ya-Ping; Fu, Kefu; Lin, Yi; Huang, Weijie (2002). "Nanotubos de carbono funcionalizados: propiedades y aplicaciones". Cuentas de Investigación Química . 35 (12): 1096-104. doi : 10.1021 / ar010160v . PMID 12484798 . 
  9. ^ Xia, Wei; Jin, Chen; Kundu, Shankhamala; Muhler, Martin (1 de marzo de 2009). "Una ruta en fase gaseosa de alta eficiencia para la funcionalización con oxígeno de nanotubos de carbono basados ​​en vapor de ácido nítrico". Carbono . 47 (3): 919–922. doi : 10.1016 / j.carbon.2008.12.026 .
  10. ^ Datsyuk, V .; Kalyva, M .; Papagelis, K .; Parthenios, J .; Tasis, D .; Siokou, A .; Kallitsis, I .; Galiotis, C. (1 de mayo de 2008). "Oxidación química de nanotubos de carbono de paredes múltiples". Carbono . 46 (6): 833–840. doi : 10.1016 / j.carbon.2008.02.012 .
  11. ^ Bergeret, Céline; Cousseau, Jack; Fernández, Vincent; Mevellec, Jean-Yves; Lefrant, Serge (23 de octubre de 2008). "Evidencia espectroscópica de la pérdida de carácter metálico de los nanotubos de carbono inducida por la funcionalización covalente a través de la purificación de ácido nítrico". El Diario de la Química Física C . 112 (42): 16411–16416. doi : 10.1021 / jp806602t .
  12. ^ Xing, Yangchuan; Li, Liang; Chusuei, Charles C .; Hull, Robert V. (1 de abril de 2005). "Oxidación sonoquímica de nanotubos de carbono de paredes múltiples". Langmuir . 21 (9): 4185–4190. doi : 10.1021 / la047268e . PMID 15835993 . 
  13. ^ Avilés, F .; Cauich-Rodríguez, JV; Moo-Tah, L .; May-Pat, A .; Vargas-Coronado, R. (1 de noviembre de 2009). "Evaluación de tratamientos de oxidación ácida suave para funcionalización MWCNT". Carbono . 47 (13): 2970-2975. doi : 10.1016 / j.carbon.2009.06.044 .
  14. ^ Precio, BK; Gira, JM (2006). "Funcionalización de nanotubos de carbono de pared simple" en el agua " ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (39): 12899-12904. doi : 10.1021 / ja063609u . PMID 17002385 . 
  15. ^ El agente oxidante es nitrito de isoamilo y debido a que la reacción optimizada tiene lugar como una suspensión en agua, se denomina reacción en agua .
  16. ^ Tao, Lei; Chen, Gaojian; Mantovani, Giuseppe; York, Steve; Haddleton, David M. (2006). "Modificación de superficies de nanotubos de carbono de paredes múltiples con dendrones de poli (amidoamina): síntesis y plantilla de metal" . Comunicaciones químicas (47): 4949–51. doi : 10.1039 / B609065F . PMID 17136257 . 
  17. ^ a b Jeong, JS; Jeon, SY; Lee, TY; Park, JH; Shin, JH; Alegaonkar, PS; Berdinsky, AS; Yoo, JB (1 de noviembre de 2006). "Fabricación de nanofibras compuestas conductoras MWNTs / nailon mediante electrohilado". Diamante y materiales relacionados . Actas de la 11ª Conferencia Internacional conjunta sobre Ciencia y Tecnología de Nuevos Diamantes y la 9ª Conferencia de Diamantes Aplicados 2006ICNDST-ADC 2006. 15 (11–12): 1839–1843. Código bibliográfico : 2006DRM .... 15.1839J . doi : 10.1016 / j.diamond.2006.08.026 .
  18. ^ Valentini, Luca; Macan, Jelena; Armentano, Ilaria; Mengoni, Francesco; Kenny, Josè M. (1 de septiembre de 2006). "Modificación de nanotubos de carbono fluorados de pared simple con moléculas de aminosilano". Carbono . 44 (11): 2196–2201. doi : 10.1016 / j.carbon.2006.03.007 .
  19. ^ Coleman, Karl S .; Chakraborty, Amit K .; Bailey, Sam R .; Sloan, Jeremy; Alexander, Morgan (1 de marzo de 2007). "Yodación de nanotubos de carbono de pared simple". Química de Materiales . 19 (5): 1076–1081. doi : 10.1021 / cm062730x .
  20. ^ Kumar, I .; Rana, S .; Cho, JW (2011). "Reacciones de cicloadición: un enfoque controlado para la funcionalización de nanotubos de carbono". Química: una revista europea . 17 (40): 11092-11101. doi : 10.1002 / quím.201101260 . PMID 21882271 . 
  21. ^ Ménard-Moyon, CC; Dumas, FO; Doris, E .; Mioskowski, C. (2006). "Funcionalización de nanotubos de carbono de pared simple por activación en tándem de alta presión / Cr (CO) 6 de cicloadición de Diels-Alder". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (46): 14764-14765. doi : 10.1021 / ja065698g . PMID 17105260 . 
  22. ^ Campidelli, Stéphane; Sooambar, Chloé; Lozano Diz, Enrique; Ehli, cristiano; Guldi, Dirk M .; Prato, Maurizio (1 de septiembre de 2006). "Nanotubos de carbono de pared simple funcionalizados con dendrímero: síntesis, caracterización y transferencia de electrones fotoinducidos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (38): 12544–12552. doi : 10.1021 / ja063697i . PMID 16984205 . 
  23. ^ Ballesteros, Beatriz; de la Torre, Gema; Ehli, cristiano; Aminur Rahman, GM; Agulló-Rueda, F .; Guldi, Dirk M .; Torres, Tomás (1 de abril de 2007). "Nanotubos de carbono de pared simple con ftalocianinas enlazadas covalentemente - Transferencia de electrones fotoinducida". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 129 (16): 5061–5068. doi : 10.1021 / ja068240n . PMID 17397152 . 
  24. ^ Georgakilas, Vasilios; Bourlinos, Athanasios B .; Zboril, Radek; Trapalis, Christos (1 de mayo de 2008). "Síntesis, caracterización y aspectos de nanotubos de carbono funcionalizados superhidrofóbicos". Química de Materiales . 20 (9): 2884–2886. doi : 10.1021 / cm7034079 .
  25. ^ Fabre, Bruno; Hauquier, Fanny; Herrier, Cyril; Pastorin, Giorgia; Wu, Wei; Bianco, Alberto; Prato, Maurizio; Hapiot, Philippe; Zigah, Dodzi (1 de julio de 2008). "Ensamblaje covalente y micropatrón de nanotubos de carbono de paredes múltiples funcionalizados a superficies de Si (111) modificadas en monocapa". Langmuir . 24 (13): 6595–6602. doi : 10.1021 / la800358w . PMID 18533635 . 
  26. ^ Juzgado, A .; Solda, A .; Ostric, A .; Criado, A .; Valenti, G .; Rapino, S .; Conti, G .; Fracasso, G .; Paolucci, F .; Prato, M. (2017). "Detección de electroquimioluminiscencia de alta sensibilidad de un biomarcador de cáncer de próstata". J. Mater. Chem. B . 5 (32): 6681–6687. doi : 10.1039 / c7tb01557g . PMID 32264431 . 
  27. ^ Umeyama, T; Baek, J; Sato, Y; Suenaga, K; Abou-Chahine, F; Tkachenko, NV; Lemmetyinen, H; Imahori, H (2015). "Interacciones moleculares en nanotubos de carbono de pared simple reveladas por microscopía de transmisión de alta resolución" . Comunicaciones de la naturaleza . 6 : 7732. Bibcode : 2015NatCo ... 6.7732U . doi : 10.1038 / ncomms8732 . PMC 4518305 . PMID 26173983 .  
  28. ^ Hayden, Hugh; Gun'ko, Yurii K .; Perova, Tatiana S. (12 de febrero de 2007). "Modificación química de nanotubos de carbono de paredes múltiples utilizando un derivado de tetrazina". Letras de física química . 435 (1-3): 84-89. Código Bibliográfico : 2007CPL ... 435 ... 84H . doi : 10.1016 / j.cplett.2006.12.035 .
  29. ^ Stephenson, Jason J .; Hudson, Jared L .; Azad, Samina; Gira, James M. (1 de enero de 2006). "Nanotubos de carbono de pared simple individualizados de material a granel utilizando ácido sulfúrico al 96% como disolvente". Química de Materiales . 18 (2): 374–377. doi : 10.1021 / cm052204q .
  30. ^ Valenti, G .; Boni, A .; Melchionna, M .; Cargnello, M .; Nasi, L .; Bertoli, G .; Gorte, RJ; Marcaccio, M .; Rapino, S .; Bonchio, M .; Fornasiero, P .; Prato, M .; Paolucci, F. (2016). "Heteroestructuras coaxiales que integran dióxido de paladio / titanio con nanotubos de carbono para un desprendimiento de hidrógeno electrocatalítico eficiente" . Comunicaciones de la naturaleza . 7 : 13549. Código Bibliográfico : 2016NatCo ... 713549V . doi : 10.1038 / ncomms13549 . PMC 5159813 . PMID 27941752 .  
  31. ^ Cheng, Fuyong; Imin, Patigul; Maunders, Christian; Botton, Gianluigi; Adronov, Alex (4 de marzo de 2008). "Complejos supramoleculares solubles y discretos de nanotubos de carbono de pared simple con polímeros conjugados a base de fluoreno". Macromoléculas . 41 (7): 2304–2308. Código Bibliográfico : 2008MaMol..41.2304C . doi : 10.1021 / ma702567y .
  32. ^ Martín, Roberto; Jiménez, Liliana; Álvaro, Mercedes; Scaiano, Juan C .; García, Hermenegildo (25 de junio de 2010). "Química de dos fotones en nanotubos de carbono de pared simple funcionalizados con rutenio 2,2′-bipiridilo". Química: una revista europea . 16 (24): 7282–7292. doi : 10.1002 / quím.200903506 . PMID 20461827 . 
  33. ^ Graupner, Ralf; Abraham, Jürgen; Wunderlich, David; Vencelová, Andrea; Lauffer, Peter; Röhrl, Jonas; Hundhausen, Martin; Ley, Lothar; Hirsch, Andreas (1 de mayo de 2006). "Reoxidación de alquilación nucleofílica: una secuencia de funcionalización de nanotubos de carbono de pared simple". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (20): 6683–6689. doi : 10.1021 / ja0607281 . PMID 16704270 . 
  34. ^ a b Syrgiannis, Zois; Hauke, Frank; Röhrl, Jonas; Hundhausen, Martin; Graupner, Ralf; Elemes, Yiannis; Hirsch, Andreas (1 de mayo de 2008). "Funcionalización covalente de la pared lateral de SWNT por adición nucleofílica de amidas de litio". Revista europea de química orgánica . 2008 (15): 2544–2550. doi : 10.1002 / ejoc.200800005 .
  35. ^ Liang, F .; Sadana, AK; Peera, A .; Chattopadhyay, J .; Gu, Z .; Hauge, RH; Billups, WE (2004). "Una ruta conveniente a los nanotubos de carbono funcionalizados". Nano Letras . 4 (7): 1257-1260. Código Bib : 2004NanoL ... 4.1257L . doi : 10.1021 / nl049428c .
  36. ^ Wunderlich, D .; Hauke, F .; Hirsch, A. (2008). "Funcionalización preferida de nanotubos de carbono de pared simple metálicos y de pequeño diámetro mediante alquilación reductora". Revista de Química de Materiales . 18 (13): 1493. doi : 10.1039 / b716732f .
  37. ^ Liang, F .; Playa, JM; Kobashi, K .; Sadana, AK; Vega-Cantu, YI; Tour, JM; Billups, WE (2006). "Polimerización in situ iniciada por sales de nanotubos de carbono de pared simple". Química de Materiales . 18 (20): 4764–4767. doi : 10.1021 / cm0607536 .
  38. ^ Mukherjee, A .; Combs, R .; Chattopadhyay, J .; Abmayr, DW; Engel, PS; Billups, WE (2008). "Unión de radicales centrados en nitrógeno y oxígeno a sales de nanotubos de carbono de pared simple". Química de Materiales . 20 (23): 7339–7343. doi : 10.1021 / cm8014226 .
  39. ^ Balaban, TS; Balaban, MC; Malik, S .; Hennrich, F .; Fischer, R .; Rösner, H .; Kappes, MM (17 de octubre de 2006). "Poliacilación de nanotubos de pared simple en condiciones de Friedel-Crafts: un método eficaz para funcionalizar, purificar, decorar y vincular alótropos de carbono". Materiales avanzados . 18 (20): 2763–2767. doi : 10.1002 / adma.200600138 .
  40. ^ a b Tomonari, Yasuhiko; Murakami, Hiroto; Nakashima, Naotoshi (15 de mayo de 2006). "Solubilización de nanotubos de carbono de pared simple mediante el uso de anfifilos de amonio aromático policíclico en agua: estrategia para el diseño de solubilizadores de alto rendimiento". Química: una revista europea . 12 (15): 4027–4034. doi : 10.1002 / quím.200501176 . PMID 16550613 . 
  41. ^ Simmons, Trevor J .; Bult, Justin; Hashim, Daniel P .; Linhardt, Robert J .; Ajayan, Pulickel M. (28 de abril de 2009). "Funcionalización no covalente como alternativa al tratamiento con ácido oxidativo de nanotubos de carbono de pared simple con aplicaciones para compuestos poliméricos". ACS Nano . 3 (4): 865–870. doi : 10.1021 / nn800860m . PMID 19334688 . 
  42. ^ Yang, Wenrong; Thordarson, Pall; Gooding, J Justin; Ringer, Simon P; Braet, Filip (17 de octubre de 2007). "Nanotubos de carbono para aplicaciones biológicas y biomédicas". Nanotecnología . 18 (41): 412001. Código Bibliográfico : 2007Nanot..18O2001Y . doi : 10.1088 / 0957-4484 / 18/41/412001 .
  43. ^ Yang, Hui; Wang, Shiunchin C .; Mercier, Philippe; Akins, Daniel L. (2006). "Dispersión selectiva de diámetro de nanotubos de carbono de pared simple utilizando un polímero biocompatible soluble en agua". Comunicaciones químicas (13): 1425–7. doi : 10.1039 / B515896F . PMID 16550288 . S2CID 34102489 .  
  44. ^ Chen, Ran; Radic, Slaven; Choudhary, Poonam; Ledwell, Kimberley G .; Huang, George; Brown, Jared M .; Chun Ke, Pu (24 de septiembre de 2012). "Formación y translocación celular de corona de proteína de fibrinógeno de nanotubos de carbono" . Letras de Física Aplicada . 101 (13): 133702. Código Bibliográfico : 2012ApPhL.101m3702C . doi : 10.1063 / 1.4756794 . PMC 3470598 . PMID 23093808 .  
  45. ^ Wang, Zhijuan; Li, Meiye; Zhang, Yuanjian; Yuan, Junhua; Shen, Yanfei; Niu, Li; Ivaska, Ari (1 de septiembre de 2007). "Compuestos de nanopartículas de oro / nanotubos de carbono de paredes múltiples interconectados con tionina". Carbono . 45 (10): 2111–2115. doi : 10.1016 / j.carbon.2007.05.018 .
  46. ^ Mena-Hernando, Sofía; Pérez, Emilio M. (2019). "Materiales entrelazados mecánicamente. Rotaxanos y catenanos más allá de la molécula pequeña". Reseñas de la Sociedad Química . 48 (19): 5016–5032. doi : 10.1039 / C8CS00888D . ISSN 0306-0012 . PMID 31418435 .  
  47. ^ a b de Juan, Alberto; Pouillon, Yann; Ruiz-González, Luisa; Torres-Pardo, Almudena; Casado, Santiago; Martín, Nazario; Rubio, Ángel; Pérez, Emilio M. (19 de mayo de 2014). "Nanotubos de carbono de pared simple interconectados mecánicamente". Angewandte Chemie International Edition . 53 (21): 5394–5400. doi : 10.1002 / anie.201402258 . PMID 24729452 . 
  48. ↑ Pérez, Emilio M. (18 de septiembre de 2017). "Poner anillos alrededor de nanotubos de carbono". Química: una revista europea . 23 (52): 12681–12689. doi : 10.1002 / quím.201702992 . PMID 28718919 . 
  49. ^ Miki, Koji; Saiki, Kenzo; Umeyama, Tomokazu; Baek, Jinseok; Noda, Takeru; Imahori, Hiroshi; Sato, Yuta; Suenaga, Kazu; Ohe, Kouichi (junio de 2018). "Interacciones únicas tubo-anillo: complejación de nanotubos de carbono de pared simple con cicloparafenileneacetilenos". Pequeño . 14 (26): 1800720. doi : 10.1002 / smll.201800720 . hdl : 2433/235352 . PMID 29782702 . 
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carbon_nanotube_chemistry&oldid=993704117 "
Contribute a better translation