Cembrene A , o algunas veces neocembrene, es un diterpeno monocíclico natural aislado de corales del género Nephthea . [1] Es un aceite incoloro con un leve olor a cera.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 E , 5 E , 9 E , 12 R ) -1,5,9-Trimetil-12- (prop-1-en-2-il) ciclotetradeca-1,5,9-trieno | |
Otros nombres ( R , 1 E , 5 E , 9 E ) -1,5,9-Trimetil-12- (prop-1-en-2-il) ciclotetradeca-1,5,9- trieno Neocembrene-A | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 20 H 32 | |
Masa molar | 272,47 g / mol |
Punto de ebullición | 150 a 152 ° C (302 a 306 ° F; 423 a 425 K) a 0.8 mmHg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Cembrene A en sí tiene poca importancia como entidad química, siendo una feromona de rastro para las termitas; [2] sin embargo, la estructura química de la cembrene es fundamental para una amplia variedad de otros productos naturales que se encuentran tanto en plantas como en animales. [3]
Los cembrenos se biosintetizan mediante macrociclización de pirofosfato de geranilgeranilo . [3]
Referencias
- ^ Vanderah, David J .; Rutledge, Neal; Schmitz, Francis J .; Ciereszko, Leon S (1978). "Productos naturales marinos: cembrene-A y cembrene-C de un coral blando, especie Nephthea". Revista de Química Orgánica . 43 (8): 1614-1616. doi : 10.1021 / jo00402a040 .
- ^ Birch, AJ; Brown, WV; Corrie, JET; Moore, B. P (1972). "Neocembrene-A, una feromona de rastro de termitas". Revista de la Sociedad Química, Transacciones Perkin 1 . 21 : 2653–2658. doi : 10.1039 / p19720002653 .
- ^ a b Terpenos: Sabores, Fragancias, Pharmaca, Feromonas , Eberhard Breitmaier, página 7. ISBN 978-3-527-31786-8